methyl α-D-xylopyranoside 4-benzyl ether | 80973-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-D-xylopyranoside 4-benzyl ether
• 英文别名: methyl 4-O-benzyl-α-D-xylospyranoside；methyl 4-O-benzyl-α-D-xylopyranoside；(2S,3R,4R,5R)-2-methoxy-5-phenylmethoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 80973-63-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: LBIITPLCZVCVQD-XQHKEYJVSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-D-xylopyranoside 4-benzyl ether 在 palladium on activated charcoal 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-acetyl-α-D-xylospyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new methyl O-acetyl-α- and -β-d-xylopyranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80804-6
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-O-benzyl-D-xylose 在 乙酰氯 作用下， 反应 4.0h， 以35.5%的产率得到methyl α-D-xylopyranoside 4-benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new methyl O-acetyl-α- and -β-d-xylopyranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80804-6

文献信息

• Site-Selective and Stereoselective <i>O</i>-Alkylation of Glycosides by Rh(II)-Catalyzed Carbenoid Insertion
  作者：Jicheng Wu、Xiaolei Li、Xiaotian Qi、Xiyan Duan、Weston L. Cracraft、Ilia A. Guzei、Peng Liu、Weiping Tang

  DOI：10.1021/jacs.9b11262

  日期：2019.12.18

  most prevalent trans-1,2-diols in various pyranoses can be systematically and predictably differentiated based on the model derived from DFT calculations. We also demonstrated that the selective O-alkylation method could significantly improve the efficiency and stereoselectivity of glycosylation reactions. The alkyl groups introduced to carbohydrates by OH insertion reaction can serve as functional

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• General Strategy for the Synthesis of Rare Sugars via Ru(II)-Catalyzed and Boron-Mediated Selective Epimerization of 1,2-<i>trans</i>-Diols to 1,2-<i>cis</i>-Diols
  作者：Xiaolei Li、Jicheng Wu、Weiping Tang

  DOI：10.1021/jacs.1c13399

  日期：2022.3.2

  Although several methods have been developed for the synthesis of rare monosaccharides, most of them involve lengthy steps. Herein, we report an efficient and general strategy that can provide access to rare sugars from commercially available common monosaccharides via a one-step Ru(II)-catalyzed and boron-mediated selective epimerization of 1,2-trans-diols to 1,2-cis-diols. The formation of boronate esters

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• Haque, Mohammed Ekramul; Kikuchi, Tohru; Yoshimoto, Kimihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 6, p. 2243 - 2255
  作者：Haque, Mohammed Ekramul、Kikuchi, Tohru、Yoshimoto, Kimihiro、Tsuda, Yoshisuke

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new methyl O-acetyl-α- and -β-d-xylopyranosides
  作者：Eva Petráková、Pavol Kováč

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80804-6

  日期：1982.2