(R)-2-(bromomethyl)tetrahydrofuran | 57203-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (R)-2-(bromomethyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: (2R)-2-(bromomethyl)tetrahydrofuran；(2R)-2-(bromomethyl)oxolane
• CAS: 57203-02-8
• 化学式: C₅H₉BrO
• 分子量: 165.03
• InChiKey: VOHILFSOWRNVJJ-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(bromomethyl)tetrahydrofuran 在 Oxone 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 氢氟酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性 sigma-1 受体放射性配体的两种对映异构体的合成和表征：(S)-(+)- 和 (R)-(-)-[18F]FBFP

  摘要：

  外消旋的 [ 18 F]FBFP ([ 18 F] 1 ) 被证明是一种有效的σ 1受体放射性示踪剂，具有出色的成像特性。合成并表征了未标记化合物( S )-和( R ) -1的纯对映异构体和相应的碘鎓叶立德前体。两种对映异构体 ( S ) -1和 ( R ) -1对σ 1 受体表现出相当高的亲和力，对σ 2受体表现出相当高的选择性。Ca 2+荧光测定表明（R)- 1表现为拮抗剂，( S )- 1表现为σ 1受体的激动剂。18 F 标记的对映体 ( S ) - 和 ( R )-[ 18 F] 1从相应的对映体纯碘鎓叶立德前体获得 > 99% 的对映体纯度，放射化学产率为 24.4% ± 2.6%，摩尔活性为 86– 214 GBq/微摩尔。在 ICR 小鼠中 ( S )- 和 ( R )-[ 18 F] 1表现出相当高的脑摄取、脑血比、体内在大脑和周围器官中的稳定性和结合特异性。在大鼠的微正电子发射断层扫描

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.03.099
• 作为产物：
  描述：

  (R)-四氢呋喃甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-2-(bromomethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Complete Retention of Configuration in a Cobaloxime π-Cation-Mediated Cyclization of an (ω-Hydroxy-β-hydroxyalkyl)cobaloxime

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961794w

文献信息

• N3-CYCLICALLY SUBSTITUTED THIENOURACILS AND USE THEREOF
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20200016159A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  The present application relates to novel thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione (“thienouracil”) derivatives having cyclic substituents in the 3 position, to processes for the preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of pulmonary and cardiovascular disorders and of cancer.

  本申请涉及具有3位环状取代基的新型噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮（“噻吩尿嘧啶”）衍生物，涉及其制备方法，单独或组合使用以治疗和/或预防疾病，以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防肺部和心血管疾病以及癌症的用途。
• Biarylmethoxy Nicotinamides As Novel and Specific Inhibitors of <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Chaitanya Kumar Kedari、Nilanjana Roy Choudhury、Sreevalli Sharma、Parvinder Kaur、Supreeth Guptha、Manoranjan Panda、Kakoli Mukerjee、Vasanthi Ramachandran、Balachandra Bandodkar、Sreekanth Ramachandran、Subramanyam J. Tantry

  DOI：10.1021/ml4004815

  日期：2014.5.8

  A whole cell based screening effort on a focused library from corporate collection resulted in the identification of biarylmethoxy nicotinamides as novel inhibitors of M. tuberculosis (Mtu) H37Rv. The series exhibited tangible structure activity relationships, and during hit to lead exploration, a cellular potency of 100 nM was achieved, which is an improvement of >200-fold from the starting point. The series is very specific to Mtu and noncytotoxic up to 250 mu M as measured in the mammalian cell line THP-1 based cytotoxicity assay. This compound class retains its potency on several drug sensitive and single drug resistant clinical isolates, which indicate that the compounds could be acting through a novel mode of action.
• n-Pentenyl glycosides as mediators in the asymmetric synthesis of monosubstituted chiral nonracemic tetrahydrofurans and .gamma.-lactones
  作者：Jose Manuel Llera、J. Cristobal Lopez、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00297a005

  日期：1990.5
• LLERA, JOSE MANUEL;LOPEZ, J. CRISTOBAL;FRASER-REID, BERT, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 2997-2998
  作者：LLERA, JOSE MANUEL、LOPEZ, J. CRISTOBAL、FRASER-REID, BERT

  DOI：——

  日期：——
• Complete Retention of Configuration in a Cobaloxime π-Cation-Mediated Cyclization of an (ω-Hydroxy-β-hydroxyalkyl)cobaloxime
  作者：Lana M. Grubb、Bruce P. Branchaud

  DOI：10.1021/jo961794w

  日期：1997.1.1