Cyclohexadeca-1,4-dion | 58604-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Cyclohexadeca-1,4-dion
• 英文别名: cyclohexadecane-1,4-dione；1,4-Cyclohexadecanedione
• CAS: 58604-49-2
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: ZONYVYPJZSSYDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexadeca-1,4-dion 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 bicyclo[11.3.0]hexadec-1(13)-en-14-one
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基二溴化物与羰基镍的环化反应合成大环亚甲基环烷烃

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91183-3
• 作为产物：
  描述：

  1,16-bis-diazo-hexadecane-2,15-dione 在 copper acetylacetonate 、 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Cyclohexadeca-1,4-dion
  参考文献：
  名称：

  分子内偶联αω-双-二重氮酮合成一些中环和大环环烷-2-烯-1,4-二酮

  摘要：

  在Cu（acac）2（Hacac =乙酰丙酮）存在下，一些αω-双-二重氮酮在分子内与氮的损失偶合，得到环烷-2-烯-1,4-二酮；通过连二亚硫酸钠和氢氧化钠的连续处理，可将二烯酮转化为稠环环戊烯酮。

  DOI：

  10.1039/c39780001069

文献信息

• Conversion of 1,4-Diketones into <i>para</i>-Disubstituted Benzenes
  作者：Vincent E. Ziffle、Ping Cheng、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/jo101489g

  日期：2010.12.3

  Reaction of acetylides with aldehydes to form but-2-yne-1,4-diols, followed by triple bond reduction and oxidation of the hydroxyl groups, gives 1,4-diketones; these react with vinyllithium, and the resulting diols undergo ring-closing metathesis to form 2-cyclohexene-1,4-diols. Dehydration, usually by acid treatment, then gives benzenes carrying substituents in a 1,4 relationship. Use of substituted

  乙炔化物与醛反应形成丁-2-炔-1,4-二醇，然后进行三键还原和羟基氧化，生成1,4-二酮；它们与乙烯基锂反应，所得的二醇进行闭环复分解反应，形成2-环己烯-1,4-二醇。通常通过酸处理进行脱水，然后得到带有1,4关系的取代基的苯。取代的乙烯基锂的使用在最终的苯环上提供了进一步的取代。该方法可以应用于C 5-芳基碳水化合物的合成。
• The synthesis of large-ring methylenecycloalkanes by the cyclization of allylic dibromides with nickel carbonyl
  作者：E.J. Corey、Paul Helquist

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91183-3

  日期：1975.1
• Synthesis of some medium- and large-ring cycloalk-2-ene-1,4-diones by intramolecular coupling of αω-bis-diazoketones
  作者：Sunanta Kulkowit、M. Anthony McKervey

  DOI：10.1039/c39780001069

  日期：——

  In the presence of Cu(acac)2(Hacac = acetylacetone) some αω-bis-diazoketones couple intramolecularly with loss of nitrogen giving cycloalk-2-ene-1,4-diones; the enediones can be converted into fused ring cyclopentenones by successive treatment with sodium dithionite and sodium hydroxide.

  在Cu（acac）2（Hacac =乙酰丙酮）存在下，一些αω-双-二重氮酮在分子内与氮的损失偶合，得到环烷-2-烯-1,4-二酮；通过连二亚硫酸钠和氢氧化钠的连续处理，可将二烯酮转化为稠环环戊烯酮。