24-二氟苯甲酰乙腈 | 71682-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 24-二氟苯甲酰乙腈
• 中文别名: 2,4-二氟-B-氧代苯丙腈；2,4-二氟苯甲酰乙腈
• 英文名称: 3-(2,4-difluorophenyl)-3-oxopropanenitrile
• CAS: 71682-95-6
• 化学式: C₉H₅F₂NO
• 分子量: 181.142
• InChiKey: IHOQJCDNMJJLME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24-二氟苯甲酰乙腈 在 葡萄糖 、 D-glucose dehydrogenase 、 alcohol dehydrogenase YMR₂₂₆c from Saccharomyces cerevisiae 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(S)-3-(2',4'-difluorophenyl)-3-hydroxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过酶促还原或顺序还原/水解反应不对称合成β-羟基腈和β-羟基羧酸的对映体

  摘要：

  使用分离的羰基还原酶还原芳香族β-酮腈可完全消除竞争性α-乙基化，这在全细胞生物催化剂中通常会观察到。通过选择合适的重组羰基还原酶，β-酮腈的还原得到（R）-或（S）-β-羟基腈，具有优异的光学纯度和收率。随后，所获得的光学纯的β-羟基腈的腈水解酶催化水解以高收率产生了相应的β-羟基羧酸。更重要的是，连续的酶促还原和水解反应可以“两步一锅”的方式进行，而无需分离中间体β-羟基腈，从而降低了成本并将对环境的影响降至最低。这使得可以以优异的光学纯度容易地获得具有药学重要性的手性β-羟基腈和β-羟基羧酸的对映体。

  DOI：

  10.1021/jo802495f
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2',4'-二氟苯乙酮 、 氰化钠 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到24-二氟苯甲酰乙腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] MONOCYCLIC AROYLPYRIDINONES AS ANTIINFLAMMATORY AGENTS
  [FR] AROYLPYRIDINONES MONOCYCLIQUES TENANT LIEU D'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES

  摘要：

  本发明涉及单环芳酰吡啶酮，其制备方法以及它们在药物中的应用，特别是用于慢性阻塞性肺疾病（COPD）的治疗：（式I）。

  公开号：

  WO2003076405A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 6-(1H-PYRAZOL-1-YL)PYRIMIDIN-4-AMINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6- (1H-PYRAZOL-1-YL) PYRIMIDIN-4-AMINE SUBSTITUÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2018069222A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The present invention covers substituted 6-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidin-4-amine compounds of general formula (I) as described and defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular and renal diseases, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了通式（I）所述和定义的取代6-(1H-吡唑-1-基)嘧啶-4-胺化合物，以及制备该化合物的方法，用于制备该化合物的有用中间体化合物，包含该化合物的药物组合物和组合物，以及利用该化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是用作唯一活性成分或与其他活性成分组合使用，用于治疗和/或预防心血管和肾脏疾病。
• Efficient Regioselective Synthesis of 6-Amino-5-benzoyl-1-Substituted 2(1<i>H</i>)-Pyridinones
  作者：Hartmut Schirok、Cristina Alonso-Alija、Jordi Benet-Buchholz、Andreas H. Göller、Rolf Grosser、Martin Michels、Holger Paulsen

  DOI：10.1021/jo0515428

  日期：2005.11.1

  A regioselective and efficient approach toward 6-amino-5-benzoyl-1-substituted 2(1H)-pyridinones by reaction of acyclic ketene aminals with propiolic acid ester was developed. The effect of the solvent and temperature on the regioselectivity of the reaction and the compatibility of the target compounds to functional group manipulations was examined. Substrates with an ortho substituent build atropisomers

  提出了一种通过无环烯酮缩醛与丙酸酯反应生成6-氨基-5-苯甲酰基-1-取代的2（1 H）-吡啶酮的区域选择性有效方法。检查了溶剂和温度对反应的区域选择性以及目标化合物与官能团操作的相容性的影响。具有邻位取代基的底物由于绕CN键的旋转受限制而形成阻转异构体。分离对映体，并通过实验确定旋转的障碍。量子化学计算可以对势垒高度进行排序，并提出了通过中央吡啶酮部分变形而产生的新的旋转机理。
• Potential antiarthritic agents. 2. Benzoylacetonitriles and .beta.-aminocinnamonitriles
  作者：David N. Ridge、J. William Hanifin、Linda A. Harten、Bernard D. Johnson、Judith Menschik、Gabriela Nicolau、Adolph E. Sloboda、Doris E. Watts

  DOI：10.1021/jm00197a020

  日期：1979.11

  Benzoylacetonitrile and beta-aminocinnamonitrile are shown to possess potent antiinflammatory activity in the rat adjuvant arthritis model. In a series of phenyl-substituted analogues, only o-, m-, and p-fluorobenzoylacetonitrile and m- and p-fluoro-beta-aminocinnamonitrile retained activity. Additionally, beta-amino-2- and beta-amino-3-thiopheneacrylonitrile and beta-oxo-2- and beta-oxo-3-thiophenepropionitrile

  在大鼠佐剂性关节炎模型中，苯甲酰乙腈和β-氨基肉桂腈显示出有效的抗炎活性。在一系列苯基取代的类似物中，仅邻，间和对氟苯甲酰基乙腈以及间和对氟β-氨基肉桂腈保留了活性。另外，β-氨基-2-和β-氨基-3-噻吩丙烯腈以及β-氧代-2-和β-氧代-3-噻吩丙腈表现出相似的活性。不认为这些试剂通过前列腺素合成酶抑制起作用。还描述了苯甲酰基乙腈的代谢特征。
• Asymmetric Reduction of β-Ketonitriles with a Recombinant Carbonyl Reductase and Enzymatic Transformation to Optically Pure β-Hydroxy Carboxylic Acids
  作者：Dunming Zhu、Haribabu Ankati、Chandrani Mukherjee、Yan Yang、Edward R. Biehl、Ling Hua

  DOI：10.1021/ol070962b

  日期：2007.6.1

  recombinant carbonyl reductase with excellent optical purity and were further converted to (R)-beta-hydroxy carboxylic acids via a nitrilase-catalyzed hydrolysis. The present study allows ready access to both chiral beta-hydroxy nitriles and beta-hydroxy carboxylic acids of pharmaceutical importance.

  α-乙基化伴随着全细胞生物催化剂催化的芳香族β-酮腈的还原。使用分离的羰基还原酶已完全消除了该竞争反应。通过具有优异的光学纯度的重组羰基还原酶催化的还原反应获得（R）-β-羟基腈，并通过腈水解酶催化的水解将其进一步转化为（R）-β-羟基羧酸。本研究允许随时获得具有重要药学意义的手性β-羟基腈和β-羟基羧酸。
• Monocyclic aroylpyridinones as antiinflammatory agents
  申请人：Alonso-Alija Cristina

  公开号：US20060046999A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The present invention relates to monocyclic aroylpyridinones, processes for their preparation, and their use in medicaments, especially for the treatment of COPD: (formula I).

  本发明涉及单环芳酰吡啶酮，其制备方法以及它们在药物中的应用，特别是用于慢性阻塞性肺疾病的治疗：（公式I）。