cyclopentadec-4-yn-1-one | 14224-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclopentadec-4-yn-1-one
• 英文别名: Cyclopentadec-4-in-1-on；Cylopentadec-4-In-1-on；Cyclopentadec-4-yn-1-on；5-Oxo-cyclopentadecin；cyclopentadec-1-yn-5-one；Cyclopentadecin-(5)-on；Cyclopentadec-4-inon；4-Cyclopentadecyn-1-one
• CAS: 14224-80-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: LAUIIEUKTSCRDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentadec-4-yn-1-one 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以99%的产率得到环十五烷酮
  参考文献：
  名称：

  一种环十五烷酮的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种环十五烷酮的制备方法，其包括环十二烯和丙烯酰氯反应得到式(II)所示的烯酮中间体，该中间体和磺酰肼类化合物反应得到式(III)所示的腙中间体，随后该腙中间体开环、氢化得到式(V)所示的环十五烷酮产物。与传统的环十五烷酮合成路线相比，本方法主要优点在于起始原料价格低廉且易得，二者高选择性反应得到式(II)的烯酮中间体，整体合成路线步骤简短，总收率高，适于环十五烷酮的工业化生产。

  公开号：

  CN107915610B
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[10.3.0]pentadec-1(12)-en-13-one 在 甲醇 、 硫酸 、 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 cyclopentadec-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成Exaltone®和muscone的电化学方法：α，β-不饱和甲苯磺酰azo的阳极裂解†

  摘要：

  在温和且受控的阳极氧化条件下，将双环[10.3.0] pentadec-1（12）-en-13-对甲苯磺酰yl扩环成环戊烯-4-yn-1-酮。重新考虑了这种碎片的机制。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720627

文献信息

• Synthese von Exalton und racemischem Muscon aus Cyclododecanon Vorläufige Mitteilung
  作者：G. Ohloff、J. Becker、K. H. Schulte-Elte

  DOI：10.1002/hlca.19670500231

  日期：——

  New lines for the preparation of cyclopentadecanone (exaltone) and racemic muscon starting from cyclododecanone via bicyclic intermediate steps are described.

  描述了从环十二烷酮经双环中间步骤开始制备环戊二烯酮（exaltone）和外消旋麝香酮的新品系。
• Die Synthese von Acetylen-carbonyl-Verbindungen durch Fragmentierung von ?, ?-Epoxy-ketonen mitp-Toluolsulfonylhydrazin. Vorl�ufige Mitteilung
  作者：J. Schreiber、Dorothee Felix、A. Eschenmoser、M. Winter、F. Gautschi、K. H. Schulte-Elte、E. Sundt、G. Ohloff、J. Kalovoda、H. Kaufmann、P. Wieland、G. Anner

  DOI：10.1002/hlca.19670500747

  日期：1967.10.31

  More than twenty examples illustrate the recently developed oxidoketone-alkynone-fragmentation, whereby α,β-epoxy-ketones are cleaved under mild conditions with p-toluenesulfonyl-hydrazine to give acetylenic ketones or aldehydes.

  二十多个例子说明了最近开发的氧化酮-炔酮的裂解，其中α，β-环氧酮在温和的条件下用对甲苯磺酰基肼裂解，得到炔酮或醛。
• ?Nichtcarbenoide? Zwischenstufen bei der Fragmentierung von ?-Cyclopropyltosylhydrazonen
  作者：G. Ohloff、W. Pickenhagen

  DOI：10.1002/hlca.19710540706

  日期：1971.11.1

  The sodium salts of the tricyclic tosylhydrazones 1, 4 and 5 yield by base-catalyzed fragmentation between 130–160° the monocyclic ring expansion products 2, 3 and 6. IR.-spectrometry suggests a diazoalkane A as the principal intermediate of the fragmentation. Besides the known carbene mechanism the reaction is considered to pass through a noncarbenoid intermediate.

  三环甲苯磺酰腙的钠盐1,4和5收率由碱催化的碎片130-160°之间的单环膨胀的产品2，3和6 IR.-法提出了一种重氮烷甲作为主要中间体的碎裂。除了已知的卡宾机理外，该反应还被认为通过了非卡宾类中间体。
• ?, ?-Epoxyketon ? Alkinon-Fragmentierung I: Synthese von exalton undrac - muscon aus cyclododecanon �ber synthetische methoden, 3. Mitteilung
  作者：Dorothee Felix、J. Schreiber、G. Ohloff、A. Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.19710540855

  日期：1971.12.10

  Experimental details concerning some examples of the tosylhydrazone version of the α, β-epoxyketone alkynone fragmentation as well as a discussion of this process are given.

  给出了有关甲苯磺酰version版本的α，β-环氧酮炔酮片段化的实验细节，并对此过程进行了讨论。
• Procédé pour la préparation de cétones macrocycliques acétyleniques
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0013995A1

  公开（公告）日：1980-08-06

  Les composés cétoniques acétyléniques de formule dans laquelle l'un des symboles R représente un radical alkyle contenant de 1 à 3 atomes de carbone et l'autre un atome d'hydrogène, sont préparés par un procédé en trois étapes à partir d'hydrazones de formule dans laquelle le symbole R est défini comme indiqué ci-dessus et A sert à désigner un radical sulfonyle de formule dans laquelle R1 représente un radical aryle. Les composés cétoniques acétyléniques ainsi préparés sont des intermédiaires utiles pour la préparation de composés carbonylés macrocycliques employés dans la parfumerie.

  式中的乙烯酮化合物 其中一个符号 R 代表含有 1 至 3 个碳原子的烷基，另一个符号 R 代表氢原子。 其中符号 R 的定义如上所示，A 表示式中的磺酰基 其中 R1 代表芳基。 由此制备的乙炔酮化合物是制备用于香水的大环羰基化合物的有用中间体。