(1-cyclohexylethenyl)diphenylphosphine oxide | 97531-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-cyclohexylethenyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: [1-Cyclohexylethenyl(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 97531-38-9
• 化学式: C₂₀H₂₃OP
• 分子量: 310.376
• InChiKey: MAJYSVGVEQLARL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-31 °C
• 沸点：
  486.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-cyclohexylethenyl)diphenylphosphine oxide 在 (R,R)-(-)-2,3-bis(tert-butylmethylphosphino)benzene 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 以97 %的产率得到(R)-(1-cyclohexylethyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  镍催化α-取代乙烯基膦酸酯和二芳基乙烯基膦氧化物的不对称氢化

  摘要：

  开发了第一个使用 H 2对末端烯烃进行有效的镍催化不对称氢化反应，提供了高达 99% 收率、96% ee 和 1000 S/C（底物/催化剂）的手性乙基膦产物。计算和实验机理研究表明，产物中加入的两个氢原子来源于H 2，反应通过Ni II而不是Ni 0循环过程进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202214990
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2-cyclohexylvinyl)boronic acid 在 三氟甲磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.41h， 生成 (1-cyclohexylethenyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Transition metal-free and regioselective vinylation of phosphine oxides and H-phosphinates with VBX reagents

  摘要：

  Vinylbenziodoxolones（VBX）被证明是高效的、无金属的P-烯基化试剂，具有完全偏向末端烯烃的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/d0cc05992g

文献信息

• Novel Preparation of Diphenylvinylphosphine Oxides via Direct Deoxygenation of 1,2-Epoxyethyldiphenylphosphine Oxides with Diphosphorus Tetraiodide
  作者：Mitsuji Yamashita、Kenji Tsunekawa、Motoyuki Sugiura、Tasuo Oshikawa、Saburo Inokawa

  DOI：10.1055/s-1985-31108

  日期：——
• Cheruku, Pradeep; Paptchikhine, Alexander; Church, Tamara L., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8285 - 8289
  作者：Cheruku, Pradeep、Paptchikhine, Alexander、Church, Tamara L.、Andersson, Pher G.

  DOI：——

  日期：——
• YAMASHITA, MITSUJI;TSUNEKAWA, KENJI;SUGIURA, MOTOYUKI;OSHIKAWA, TASUO;INO+, SYNTHESIS, BRD, 1985, N 1, 65-66
  作者：YAMASHITA, MITSUJI、TSUNEKAWA, KENJI、SUGIURA, MOTOYUKI、OSHIKAWA, TASUO、INO+

  DOI：——

  日期：——
• Transition metal-free and regioselective vinylation of phosphine oxides and <i>H</i>-phosphinates with VBX reagents
  作者：Laura Castoldi、Adam A. Rajkiewicz、Berit Olofsson

  DOI：10.1039/d0cc05992g

  日期：——

  Vinylbenziodoxolones (VBX) were demonstrated as efficient, metal-free P-vinylation reagents with complete regioselectivity in favor of the terminal alkenes.

  Vinylbenziodoxolones（VBX）被证明是高效的、无金属的P-烯基化试剂，具有完全偏向末端烯烃的区域选择性。
• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α‐Substituted Vinylphosphonates and Diarylvinylphosphine Oxides
  作者：Hanlin Wei、Hao Chen、Jianzhong Chen、Ilya D. Gridnev、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202214990

  日期：2023.2

  The first efficient Ni-catalyzed asymmetric hydrogenation of terminal olefins using H2 was developed, affording chiral ethylphosphine products with up to 99 % yield, 96 % ee and 1000 S/C (substrate/catalyst). The calculation and experimental mechanism study indicate that the two added hydrogen atoms of the product originate from H2 and the reaction proceeds through a NiII rather than Ni0 cyclic process

  开发了第一个使用 H 2对末端烯烃进行有效的镍催化不对称氢化反应，提供了高达 99% 收率、96% ee 和 1000 S/C（底物/催化剂）的手性乙基膦产物。计算和实验机理研究表明，产物中加入的两个氢原子来源于H 2，反应通过Ni II而不是Ni 0循环过程进行。