(1R,2R)-2-[(4R,5R)-4,5-Bis-(methoxy-diphenyl-methyl)-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl]-cyclopropanecarbaldehyde | 321882-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2-[(4R,5R)-4,5-Bis-(methoxy-diphenyl-methyl)-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl]-cyclopropanecarbaldehyde
• 英文别名: (1R,2R)-2-[(4R,5R)-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]cyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 321882-79-5
• 化学式: C₃₄H₃₃BO₅
• 分子量: 532.444
• InChiKey: IVXBIHWDWJNBAN-IUGPUXMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-[(4R,5R)-4,5-Bis-(methoxy-diphenyl-methyl)-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl]-cyclopropanecarbaldehyde 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 diethylzinc 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 (1R,2R)-(+)-N,N′-二对甲苯磺酰基-1,2-环己二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 2,3-丁二醇,1,4-二甲氧基-1,1,4,4-四苯基-,(2R,3R)-
  参考文献：
  名称：

  （2R，3R）-1,4-二甲氧基-1,1,4,4-四苯基-2,3-丁二醇：手性助剂和硼酸的有效保护基

  摘要：

  （2R，3R）-1，4-二甲氧基-1，1，4，4-四苯基-2，3-丁二醇（1）已被用作烯基硼酸酯的环丙烷化中的有效手性助剂。所获得的环丙基硼酸酯的稳定性允许非对映异构体的色谱分离。此外，它能够在侧链上进行多种转化，包括氧化，还原以及在酸性，碱性或自由基条件下的反应，最终导致含硼的官能化双环丙烷（例如12和18）的形成。 X射线晶体学（化合物10）和化学相关性建立了结构单元。Matteson的同源性导致了低聚环丙烷FR-900848的已知高级中间体。

  DOI：

  10.1021/jo0056601
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,1'R,2'R)-2-[2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolane 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(1R,2R)-2-[(4R,5R)-4,5-Bis-(methoxy-diphenyl-methyl)-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl]-cyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dictyopterene A

  摘要：

  通过对映体纯度极高的环丙基硼酸酯结构单元，完成了双蝶呤 A 的全合成。关键的烯化步骤采用了 Julia-Kocienski 反应和 Wittig 反应。马特森同源反应是整个合成过程的最后一个关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042918

文献信息

• Synthesis of Dictyopterene A
  作者：Jörg Pietruszka、Erwin Hohn、Jiří Paleček

  DOI：10.1055/s-2008-1042918

  日期：——

  The total synthesis of dictyopterene A was accomplished via an enantiomerically pure cyclopropylboronic ester building block. Crucial olefination steps were carried out employing the Julia-Kocienski as well as the Wittig reactions. The Matteson homologation was the final key step for the total synthesis.

  通过对映体纯度极高的环丙基硼酸酯结构单元，完成了双蝶呤 A 的全合成。关键的烯化步骤采用了 Julia-Kocienski 反应和 Wittig 反应。马特森同源反应是整个合成过程的最后一个关键步骤。
• Synthesis of enantiomerically pure vinylcyclopropylboronic esters via cross-metathesis
  作者：Pilar Garcia Garcia、Erwin Hohn、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00403-0

  日期：2003.8

  The potent antibiotic ambruticin caused us to investigate two new aspects of cyclopropylboronic ester chemistry: we established the analytical basics for all 1,2,3-trisubstituted diastereoisomers as well as the cross-metathesis as a tool to synthesise vinylcyclopropylboronic esters. (C) 2003 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Enantiomerically Pure Vinylcyclopropylboronic Esters
  作者：Erwin Hohn、Jiří Paleček、Jörg Pietruszka、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/ejoc.200900414

  日期：2009.8

  products in organic synthesis. The corresponding enantiomerically pure boronic esters should lead to highly flexible building blocks with a variety of applications. A detailed study towards the selective synthesis of (E)- and (Z)-vinyl derivatives starting from the known diastereo- and enantiopure cyclopropylmethanols 3 and 4 is presented. The boronic esters were activated via their trifluoroboronates;

  乙烯基环丙烷是有机合成中的多功能中间体和产品。相应的对映异构纯硼酸酯应该会产生具有多种应用的高度灵活的构建块。介绍了从已知的非对映纯和对映纯环丙基甲醇 3 和 4 开始选择性合成 (E)- 和 (Z)- 乙烯基衍生物的详细研究。硼酸酯通过其三氟硼酸盐活化；讨论了反应的优化。这项努力最终合成了 (-)-(1S,2S)-dictyopterene A (38)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• (2<i>R</i>,3<i>R</i>)-1,4-Dimethoxy-1,1,4,4-tetraphenyl-2,3-butanediol:  Chiral Auxiliary and Efficient Protecting Group for Boronic Acids
  作者：Joachim E. A. Luithle、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1021/jo0056601

  日期：2000.12.1

  an efficient chiral auxiliary in the cyclopropanation of alkenylboronic esters. The stability of the obtained cyclopropylboronic esters allowed the chromatographic separation of the diastereoisomers. Furthermore, it enabled a variety of transformations in the side-chain, including oxidation, reduction, and reactions under acidic, basic, or radical conditions, that finally led to boron containing functionalized

  （2R，3R）-1，4-二甲氧基-1，1，4，4-四苯基-2，3-丁二醇（1）已被用作烯基硼酸酯的环丙烷化中的有效手性助剂。所获得的环丙基硼酸酯的稳定性允许非对映异构体的色谱分离。此外，它能够在侧链上进行多种转化，包括氧化，还原以及在酸性，碱性或自由基条件下的反应，最终导致含硼的官能化双环丙烷（例如12和18）的形成。 X射线晶体学（化合物10）和化学相关性建立了结构单元。Matteson的同源性导致了低聚环丙烷FR-900848的已知高级中间体。