(4R,5R)-2-[(1R,2R)-2-ethenylcyclopropyl]-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolane | 615574-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-2-[(1R,2R)-2-ethenylcyclopropyl]-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 615574-37-3
• 化学式: C₃₅H₃₅BO₄
• 分子量: 530.471
• InChiKey: IAAGUNGSGFNHED-AEKMTANLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2-[(1R,2R)-2-ethenylcyclopropyl]-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(E)-1,2-bis{(1R,2R)-2-[(4R,5R)-4,5-bis(methoxydiphenylmethyl)-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]cyclopropyl}ethene
  参考文献：
  名称：

  对映体纯乙烯基环丙基硼酸酯

  摘要：

  乙烯基环丙烷是有机合成中的多功能中间体和产品。相应的对映异构纯硼酸酯应该会产生具有多种应用的高度灵活的构建块。介绍了从已知的非对映纯和对映纯环丙基甲醇 3 和 4 开始选择性合成 (E)- 和 (Z)- 乙烯基衍生物的详细研究。硼酸酯通过其三氟硼酸盐活化；讨论了反应的优化。这项努力最终合成了 (-)-(1S,2S)-dictyopterene A (38)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900414
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,1'R,2'R)-2-[2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolane 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R,5R)-2-[(1R,2R)-2-ethenylcyclopropyl]-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure vinylcyclopropylboronic esters via cross-metathesis

  摘要：

  The potent antibiotic ambruticin caused us to investigate two new aspects of cyclopropylboronic ester chemistry: we established the analytical basics for all 1,2,3-trisubstituted diastereoisomers as well as the cross-metathesis as a tool to synthesise vinylcyclopropylboronic esters. (C) 2003 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00403-0

文献信息

• Synthesis of Dictyopterene A
  作者：Jörg Pietruszka、Erwin Hohn、Jiří Paleček

  DOI：10.1055/s-2008-1042918

  日期：——

  The total synthesis of dictyopterene A was accomplished via an enantiomerically pure cyclopropylboronic ester building block. Crucial olefination steps were carried out employing the Julia-Kocienski as well as the Wittig reactions. The Matteson homologation was the final key step for the total synthesis.

  通过对映体纯度极高的环丙基硼酸酯结构单元，完成了双蝶呤 A 的全合成。关键的烯化步骤采用了 Julia-Kocienski 反应和 Wittig 反应。马特森同源反应是整个合成过程的最后一个关键步骤。