1-cyclohexyl-pent-4-en-1-ol | 81417-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-pent-4-en-1-ol
• 英文别名: 1-cyclohexylpent-4-en-1-ol
• CAS: 81417-97-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: JMOVTFYEULSHEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-pent-4-en-1-ol 在 2,2,2-三氟苯乙酮 、 双氧水 、 乙腈 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯烃的有机催化合成多取代四氢呋喃

  摘要：

  描述了一种用于从琐碎的原料合成多取代的四氢呋喃的新颖的，有机催化的和环境友好的方案。采用2,2,2-三氟苯乙酮介导的氧化方法，该方法利用H2O2作为绿色氧化剂，...

  DOI：

  10.1039/c6gc02580c
• 作为产物：
  描述：

  C₁₇H₃₁BO₂ 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以28 mg的产率得到1-cyclohexyl-pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化烷基邻位双（硼酸酯）与一系列亲电子试剂的偶联

  摘要：

  底物中相邻的硼酸酯基团可显着加速金属转移到铜的速率，从而使有机硼酸酯能够参与前所未有的位点选择性交叉偶联。这种交叉偶联在实际实验条件下进行，并允许邻位双（硼酸酯）与烯丙基、炔基和炔丙基亲电子试剂以及简单质子之间的偶联。因为反应底物是邻位双(硼酸酯)，所以本文描述的交叉偶联提供了一种用于从烯烃构建含硼反应产物的便利的新方法。机理实验表明，螯合环酸酯配合物可能在金属交换中发挥作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02817

文献信息

• A Facile Method for Synthesis of 5-Hydroxypentene via Sonochemical Barbier Reaction
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Kuo-Wei Tsao、Yu-Ting Chang、Shu-Fang Chu

  DOI：10.1002/jccs.200700073

  日期：2007.4

  A series of 5-hydroxypentenes was synthesized from the reaction mixture of Mg powder, 1,2-dibromoethane, 4-bromobutene and aldehydes in THF under ultrasound. This sonochemical Barbier reaction provides a simple and alternative method for preparation of 5-hydroxypentene instead of the allylating reagent with epoxide.

  由镁粉、1,2-二溴乙烷、4-溴丁烯和醛在THF中的反应混合物在超声下合成一系列5-羟基戊烯。这种声化学 Barbier 反应为制备 5-羟基戊烯提供了一种简单的替代方法，而不是使用环氧化物的烯丙基化试剂。
• A Stereoselective Approach to 2,6-Disubstituted Tetrahydropyrans by Conjugate Addition Reactions of Vinyl Sulfones
  作者：D. Craig、G. Edwards、C. Muldoon

  DOI：10.1055/s-1997-1016

  日期：1997.11

  A highly stereoselective synthesis of cis-2,6-disubstituted tetrahydropyrans from functionalised 5-hexen-1-ols has been developed. Free radical addition of para-toluenesulfonyl iodide to the hexenol and DBU-mediated elimination of HI from the intermediate β-iodosulfones gives vinyl sulfones: subsequent conjugate addition of the potassium alkoxide leads to a highly stereoselective (≥30:1) cyclisation.

  一种高度立体选择性的顺式2,6-二取代四氢吡喃的合成方法已从功能化的5-己烯-1-醇中发展出来。通过对己烯醇中自由基加成对甲苯磺酰碘化物，以及中间体β-碘磺酸盐的DBU介导下的HI消除，得到乙烯基磺酸盐：随后钾醇盐的共轭加成导致高度立体选择性的（≥30:1）环化反应。
• Indium−Copper and Indium−Silver Mediated Barbier–Grignard-Type Alkylation Reaction of Aldehydes Using Unactivated Alkyl Halides in Water
  作者：Zhi-Liang Shen、Yan-Lin Yeo、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/jo8000589

  日期：2008.5.1

  developed for the Barbier–Grignard-type alkylation reaction of aldehydes (including aliphatic version) using unactivated alkyl halides in water in the presence of an In/CuI/I2 or In/AgI/I2 system. The reactions proceeded more efficiently in water than in organic solvent. In, CuI or AgI, and I2 were all essential for the efficient progress of the reactions. A radical-type reaction mechanism was studied

  在In / CuI / I 2或In / AgI / I 2系统存在下，使用未活化的烷基卤化物在水中进行醛的Barbier-Grignard型烷基化反应（包括脂肪族）的有效方法。该反应在水中比在有机溶剂中更有效地进行。In，CuI或AgI和I 2对反应的有效进行都是必不可少的。研究并提出了一种以4-戊烯为底物的自由基型反应机理。
• Dibromomethane as one-carbon source in organic synthesis: a versatile methodology to prepare the cyclic and acyclic α-methylene or α-keto acid derivatives from the corresponding terminal alkenes
  作者：Yung-Son Hon、Yu-Wei Liu、Cheng-Han Hsieh

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.013

  日期：2004.5

  Ozonolysis of mono-substituted alkenes A-1 followed by reacting with a preheated mixture of CH2Br2–Et2NH affords α-substituted acroleins A-2 in good yields. Under very mild reaction conditions, these α-substituted acroleins A-2 can be easily converted to α-methylene esters A-4, which could be further converted to the corresponding α-keto esters A-5. This methodology can be also applied to the preparation

  将单取代的烯烃A - 1进行臭氧分解，然后与CH 2 Br 2 -Et 2 NH的预热混合物反应，可得到高产率的α-取代的丙烯醛A - 2。在非常温和的反应条件下，这些α-取代的丙烯醛A - 2可以轻松转化为α-亚甲基酯A - 4，然后可以进一步转化为相应的α-酮酸酯A - 5。该方法还可用于制备α-亚甲基内酯B - 4，具有各种环尺寸的α-亚甲基内酰胺和α-酮内酯B - 5。
• Chain Walking as a Strategy for Iridium-Catalyzed Migratory Amidation of Alkenyl Alcohols to Access α-Amino Ketones
  作者：Yeongyu Hwang、Seung Beom Baek、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.2c00948

  日期：2022.3.9

  transfer, which eventually offers a new route to various α-amino ketones with excellent regioselectivity. The virtue of this transformation is that an unrefined isomeric mixture of alkenyl alcohols can be utilized as the readily available starting materials to lead to the regioconvergent amidation. Mechanistic investigations revealed that the reaction proceeds via a tandem process involving two key components

  在碳氢化合物中催化碳-氮键形成是获得有价值的含氮化合物的一种有吸引力的合成工具。尽管已经开发了许多合成方法来在该领域构建双功能 α-氨基羰基支架，但在偏远和未功能化的脂肪族位点安装氨基功能仍然不发达。在这里，我们提出了一种串联铱催化，该催化剂能够通过链行走和金属-硝基转移实现烯醇的氧化还原中继酰胺化，最终为具有优异区域选择性的各种 α-氨基酮提供了一条新途径。这种转化的优点是未精制的链烯醇异构体混合物可用作容易获得的起始原料以导致区域收敛酰胺化。