2,3-dihydro-5H-1,4-dioxepine | 4040-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dihydro-5H-1,4-dioxepine
• 英文别名: 2,3-dihydro-5H-[1,4]dioxepine；3,6-Dioxa-cyclohepten；3,5-dihydro-2H-1,4-dioxepine
• CAS: 4040-81-7
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: AXJZXZDPYXAJHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155.1±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethylene glycol vinyl allyl diether 在 [1,3-bis-mesityl-imidazolidin-2-yl]Cl₂(PCp₃)Ru=CHCH=CMe₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以49%的产率得到2,3-dihydro-5H-1,4-dioxepine
  参考文献：
  名称：

  通过交叉和闭环复分解合成功能化烯烃

  摘要：

  生成具有吸电子功能的烯烃，如 α,β-不饱和醛、酮和酯，仍然是有机化学中的一项艰巨任务。解决此问题的实用方法将涉及烯烃复分解，利用定义明确的亚烷基，例如 ((CF_3)_2MeCO)_2(ArN)Mo CH(t-Bu) (1) 和 (Pcy_3)_2Cl_2Ru CHPh (2)。然而，通过使用交叉易位 (CM) 产生具有乙烯基官能团的烯烃的成功有限。在该反应的少数报道之一中，Crowe 和 Goldberg 证明丙烯腈参与了与多种末端烯烃的交叉复分解反应。其他 π 共轭烯烃，如烯酮和烯酸酯，与亚烷基 1 的官能团不相容，不能与亚烷基 2 发生交叉复分解反应。最近，发现含有 1,3-dimesityl-4,5-dihydro-imidazol-2-ylidene 配体的高活性钌基烯烃复分解催化剂 3 可有效催化 1,1-geminally 双取代烯烃的交叉复分解.7 因为钌亚烷基 3 对以

  DOI：

  10.1021/ja9939744

文献信息

• Synthesis of Functionalized Olefins by Cross and Ring-Closing Metatheses
  作者：Arnab K. Chatterjee、John P. Morgan、Matthias Scholl、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja9939744

  日期：2000.4.1

  ruthenium-based olefin metathesis catalyst 3, which contains a 1,3-dimesityl-4,5-dihydro-imidazol-2-ylidene ligand, was found to efficiently catalyze the cross-metathesis of 1,1-geminally disubstituted olefins.7 Because ruthenium alkylidene 3 displayed unique activity toward previously metathesis-inactive substrates, we decided to investigate the metathesis of α-functionalized olefins. In this communication

  生成具有吸电子功能的烯烃，如 α,β-不饱和醛、酮和酯，仍然是有机化学中的一项艰巨任务。解决此问题的实用方法将涉及烯烃复分解，利用定义明确的亚烷基，例如 ((CF_3)_2MeCO)_2(ArN)Mo CH(t-Bu) (1) 和 (Pcy_3)_2Cl_2Ru CHPh (2)。然而，通过使用交叉易位 (CM) 产生具有乙烯基官能团的烯烃的成功有限。在该反应的少数报道之一中，Crowe 和 Goldberg 证明丙烯腈参与了与多种末端烯烃的交叉复分解反应。其他 π 共轭烯烃，如烯酮和烯酸酯，与亚烷基 1 的官能团不相容，不能与亚烷基 2 发生交叉复分解反应。最近，发现含有 1,3-dimesityl-4,5-dihydro-imidazol-2-ylidene 配体的高活性钌基烯烃复分解催化剂 3 可有效催化 1,1-geminally 双取代烯烃的交叉复分解.7 因为钌亚烷基 3 对以