triethyl N-methyl-5-cyano-2-aza-1,1,5-pentanetricarboxylate | 367511-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: triethyl N-methyl-5-cyano-2-aza-1,1,5-pentanetricarboxylate
• 英文别名: Diethyl 2-[(3-cyano-4-ethoxy-4-oxobutyl)-methylamino]propanedioate；diethyl 2-[(3-cyano-4-ethoxy-4-oxobutyl)-methylamino]propanedioate
• CAS: 367511-31-7
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₆
• 分子量: 328.365
• InChiKey: YXNNUOVEFKUJSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl N-methyl-5-cyano-2-aza-1,1,5-pentanetricarboxylate 在 potassium tert-butylate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl (4aR*,8aS)-7-acetoxy-4a-cyano-2-methyl-2,3,4,4a,8,8a-hexahydro-1H-isoquinolin-5-one-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  形成杂环的双迈克尔反应。[5 +1]取代途径是高度取代和官能化的哌啶。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。含氮的束缚二酸很容易通过氨基丙二酸二乙酯或氰基甘氨酸乙酯的还原烷基化制备，与3-butyn-2-one进行两次Michael反应，得到具有高度立体选择性的高度官能化和取代的哌啶（哌啶酸衍生物）。杂环双迈克尔加合物可被诱导进行进一步的环化反应，得到各种氮杂双环和二氮杂双环化合物。

  DOI：

  10.1021/ol016395o
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-2-cyanobutanoate 在 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 triethyl N-methyl-5-cyano-2-aza-1,1,5-pentanetricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  形成杂环的双迈克尔反应。[5 +1]取代途径是高度取代和官能化的哌啶。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。含氮的束缚二酸很容易通过氨基丙二酸二乙酯或氰基甘氨酸乙酯的还原烷基化制备，与3-butyn-2-one进行两次Michael反应，得到具有高度立体选择性的高度官能化和取代的哌啶（哌啶酸衍生物）。杂环双迈克尔加合物可被诱导进行进一步的环化反应，得到各种氮杂双环和二氮杂双环化合物。

  DOI：

  10.1021/ol016395o

文献信息

• A Heterocycle-Forming Double Michael Reaction. [5 + 1] Annulation Route to Highly Substituted and Functionalized Piperidines
  作者：Freddie Hughes、Robert B. Grossman

  DOI：10.1021/ol016395o

  日期：2001.9.1

  Nitrogen-containing tethered diacids, easily prepared by reductive alkylation of diethyl aminomalonate or ethyl cyanoglycinate, undergo double Michael reactions with 3-butyn-2-one to give highly functionalized and substituted piperidines (pipecolic acid derivatives) with surprisingly high stereoselectivity. The heterocyclic double Michael adducts can be induced to undergo further cyclizations to give

  [反应：请参见文字]。含氮的束缚二酸很容易通过氨基丙二酸二乙酯或氰基甘氨酸乙酯的还原烷基化制备，与3-butyn-2-one进行两次Michael反应，得到具有高度立体选择性的高度官能化和取代的哌啶（哌啶酸衍生物）。杂环双迈克尔加合物可被诱导进行进一步的环化反应，得到各种氮杂双环和二氮杂双环化合物。