3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(methylamino)propanoic acid | 80980-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(methylamino)propanoic acid
• 英文别名: 4-hydroxy-3-methoxy-N-methyl-phenylalanine；4-Hydroxy-3-methoxy-N-methyl-phenylalanin；3-Methoxy-N-methyl-DL-tyrosin；4-hydroxy-3-methoxy-N-methylphenylalanine
• CAS: 80980-86-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: DAECZJGBNJRMFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(methylamino)propanoic acid 在 磷化氢 、 氢碘酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 rac-N-methyldopa
  参考文献：
  名称：

  Deulofeu; Guerrero, Organic Syntheses, 1955, vol. Coll. Vol. III, p. 586

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(methylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Deulofeu; Guerrero, Organic Syntheses, 1955, vol. Coll. Vol. III, p. 586

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biocatalytic Synthesis of Chiral N‐Functionalized Amino Acids
  作者：Julia F. Hyslop、Sarah L. Lovelock、Peter W. Sutton、Kristin K. Brown、Allan J. B. Watson、Gheorghe‐Doru Roiban

  DOI：10.1002/anie.201806893

  日期：2018.10.15

  N‐Functionalized amino acids are important building blocks for the preparation of diverse bioactive molecules, including peptides. The development of sustainable manufacturing routes to chiral N‐alkylated amino acids remains a significant challenge in the pharmaceutical and fine‐chemical industries. Herein we report the discovery of a structurally diverse panel of biocatalysts which catalyze the asymmetric

  N-官能化氨基酸是制备各种生物活性分子（包括肽）的重要组成部分。发展手性N-烷基化氨基酸的可持续生产途径仍然是制药和精细化工行业的重大挑战。在这里，我们报告发现了一种结构多样的生物催化剂，该生物催化剂通过酮和胺的还原偶联催化N-烷基氨基酸的不对称合成。反应以克为单位进行，以高收率得到光学纯的N烷基官能化产物。
• [EN] AMINO ACID HAVING FUNCTIONAL GROUP CAPABLE OF INTERMOLECULAR HYDROGEN BONDING, PEPTIDE COMPOUND CONTAINING SAME AND METHOD FOR PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] ACIDE AMINÉ AYANT UN GROUPE FONCTIONNEL CAPABLE DE FORMER UNE LIAISON HYDROGÈNE INTERMOLÉCULAIRE, COMPOSÉ PEPTIDIQUE LE CONTENANT ET SON PROCÉDÉ DE PRODUCTION<br/>[JA] 分子内水素結合可能な官能基を有するアミノ酸とそれらのアミノ酸を含むペプチド化合物、およびそれらの製造方法
  申请人：CHUGAI PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2020122182A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  ペプチド化合物を構成するアミノ酸の少なくとも１つを分子内水素結合を形成し得る側鎖を有するアミノ酸とすることで、ペプチド化合物の膜透過性を改善できることを見出した。