(R)-tert-butyl (cyano(furan-2-yl)methyl)carbamate | 1192350-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R)-tert-butyl (cyano(furan-2-yl)methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(R)-cyano(furan-2-yl)methyl]carbamate
• CAS: 1192350-43-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: RIWYTNXBRBIQGQ-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 N-(2-呋喃亚甲基)氨基甲酸叔丁酯 在 tetrabutoxytitanium 、 水 、 N-(2'-hydroxyphenyl)methyl-(S)-2-amino-3,3-dimethyl-butan-1-ol 作用下， 以 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到(R)-tert-butyl (cyano(furan-2-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  室温下亚胺的高度对映选择性钛催化氰化

  摘要：

  描述了在室温下高活性和对映选择性的钛催化的亚胺氰化。所用的催化剂是部分水解的烷氧基钛（PHTA）预催化剂以及易于获得的N-水杨基-β-氨基醇配体。使用5 mol％的催化剂，在15分钟的反应时间内以定量收率获得了高达98％ee。可以耐受各种N保护基，例如苄基，苯甲基，Boc和PMP。

  DOI：

  10.1021/ol902540h

文献信息

• Use of the Chiral Pool - Practical Asymmetric Organocatalytic Strecker Reaction with Quinine
  作者：Rüdiger Reingruber、Thomas Baumann、Stefan Dahmen、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.200800798

  日期：2009.5

  Abstractmagnified imageAn efficient, organocatalytic enantioselective synthesis of N‐arylsulfonyl α‐amino nitriles from the corresponding α‐amido sulfones has been developed. This quinine‐catalyzed Strecker reaction provides the corresponding cyanated products in good yields and enantioselectivities.
• Highly Enantioselective Titanium-Catalyzed Cyanation of Imines at Room Temperature
  作者：Abdul Majeed Seayad、Balamurugan Ramalingam、Kazuhiko Yoshinaga、Takushi Nagata、Christina L. L. Chai

  DOI：10.1021/ol902540h

  日期：2010.1.15

  A highly active and enantioselective titanium-catalyzed cyanation of imines at room temperature is described. The catalyst used is a partially hydrolyzed titanium alkoxide (PHTA) precatalyst together with a readily available N-salicyl-β-aminoalcohol ligand. Up to 98% ee was obtained with quantitative yields in 15 min of reaction time using 5 mol % of the catalyst. Various N-protecting groups such as

  描述了在室温下高活性和对映选择性的钛催化的亚胺氰化。所用的催化剂是部分水解的烷氧基钛（PHTA）预催化剂以及易于获得的N-水杨基-β-氨基醇配体。使用5 mol％的催化剂，在15分钟的反应时间内以定量收率获得了高达98％ee。可以耐受各种N保护基，例如苄基，苯甲基，Boc和PMP。