N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-methoxy-6-(2-oxoethyl)-4-phenylmethoxy-5-triethylsilyloxyoxan-3-yl]acetamide | 643734-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-methoxy-6-(2-oxoethyl)-4-phenylmethoxy-5-triethylsilyloxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 643734-61-6
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₆Si
• 分子量: 451.635
• InChiKey: VGXCHRYWHCHJES-ZQGJOIPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-(pyridin-2-ylsulfanyl)-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 、 N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-methoxy-6-(2-oxoethyl)-4-phenylmethoxy-5-triethylsilyloxyoxan-3-yl]acetamide 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-methoxy-4-phenylmethoxy-3-triethylsilyloxyoxan-2-yl]-1-hydroxyethyl]-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  肿瘤相关的SialylTn抗原的二糖成分的碳连接模拟物的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351969
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-methoxy-6-(2-oxoethyl)-4-phenylmethoxy-5-triethylsilyloxyoxan-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  肿瘤相关的SialylTn抗原的二糖成分的碳连接模拟物的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351969

文献信息

• Synthesis of a Carbon-Linked Mimic of the Disaccharide Component of the Tumor-Related SialylTn Antigen
  作者：Zouleika Abdallah、Gilles Doisneau、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/anie.200351969

  日期：2003.11.3