(cyclohexylidenemethyl)cyclohexane | 27428-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (cyclohexylidenemethyl)cyclohexane
• 英文别名: 1-cyclohexylmethylenecyclohexane；cyclohexylidenecyclohexylmethane；1,1'-methylylidenedicyclohexane；cyclohexyl-cyclohexylidene-methane；Cyclohexyl-cyclohexyliden-methan；Cyclohexylidenmethylcyclohexan；(Cyclohexylmethylene)cyclohexane；cyclohexylmethylidenecyclohexane
• CAS: 27428-33-7
• 化学式: C₁₃H₂₂
• 分子量: 178.318
• InChiKey: DIVZROYLBQYYRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  111-112 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cyclohexylidenemethyl)cyclohexane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 Cyclohex-1-enylcyclohexylmethan
  参考文献：
  名称：

  四乙酸铅对of的氧化作用

  摘要：

  乙酰化后，用四乙酸铅氧化3β-羟基羊毛甾烷-7-，生成3β-乙酰氧基羊毛脂-7-烯，并作为主要产物3β，7α-二乙酰氧基羊毛甾烷。3β-羟基羊毛脂-24-en-7-one的相应氧化得到3β-羟基羊毛脂-7,24-二烯和3β-羟基-7α-乙酰氧基羊毛脂-24-烯作为主要产物。还研究了二苯甲酮,、二环己基酮和樟脑的相应反应，以研究氧化机理。

  DOI：

  10.1039/j39700001033
• 作为产物：
  描述：

  二环己基甲醇 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 (cyclohexylidenemethyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Sabatier; Mailhe, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1904, vol. 139, p. 344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reduction of sulfonates and aromatic compounds with the NiCl2·2H2OLi-arene (cat.) combination
  作者：Gabriel Radivoy、Francisco Alonso、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00893-5

  日期：1999.12

  A series of alkyl mesylates, dimesylates and alkyl or aryl triflates have been reduced to the corresponding hydrocarbons with nickel(II) chloride dihydrate, an excess of lithium powder and a catalytic amount of DTBB (10 mol%) in THF at room temperature. This methodology applied to enol triflates allowed the preparation of olefins or alkanes depending on the amount of the Ni(II) salt used. The reduction

  在室温下，将一系列烷基甲磺酸酯，二甲基酯和烷基或芳基三氟甲磺酸酯与氯化镍（II）二水合物，过量的锂粉和催化量的DTBB（10 mol％）在THF中还原为相应的烃。应用于烯醇三氟甲磺酸酯的该方法学允许根据所使用的Ni（II）盐的量来制备烯烃或烷烃。在上述条件下还原不同的芳族或杂芳族化合物会导致原料的部分或全部还原，该方法是众所周知的桦木反应的合理替代方案。含氘化镍（II）盐的使用可简化氘代产品的制备。
• Reaction of Hydrazones with Methoxy(tosyloxy)iodobenzene (MTIB): Tosylate Formation under Oxidative Conditions
  作者：Christopher Ramsden、Helen Rose

  DOI：10.1055/s-1997-702

  日期：——

  Treatment of aromatic hydrazones 1 containing electron-withdrawing, reduction sensitive substituents with MTIB gives the corresponding tosylates 2 in high yield. When the tosylate is particularly reactive the thermodynamically more stable methyl ether 3 is isolated. Analogous reactions with DAIB give acetates 4 in high yield. Dialkyl hydrazones give olefinic products (e.g. 7 and 8). (+)-Camphor hydrazone 1k with either MTIB or DAIB gives both camphene 12 (major product) and tricyclene 11 (minor product) suggesting that a carbene pathway accounts for some of the material formed in these oxidations.

  含有吸电子、还原敏感取代基的芳香腙1与MTIB反应，可高效地得到相应的甲苯磺酸酯2。当甲苯磺酸酯具有特别高的反应活性时，则会分离得到热力学上更稳定的方式形成的甲醚3。类似地，与DAIB反应可高效地得到乙酸酯4。二烷基腙则生成烯烃产物（例如7和8）。(+)-樟脑腙1k与MTIB或DAIB反应，会同时生成荻烯12（主要产物）和三环烯11（次要产物），表明在这些氧化反应中，卡宾路径可能用于形成一部分反应产物。
• Decarbonylative Olefination of Aldehydes to Alkenes
  作者：Diana Ainembabazi、Christopher Reid、Amanda Chen、Nan An、Jakub Kostal、Adelina Voutchkova-Kostal

  DOI：10.1021/jacs.9b12354

  日期：2020.1.15

  alternatives to Wittig chem-istry are needed to construct olefins from carbonyl compounds, but none have been developed to-date. Here we report an atom-economical olefination of carbonyls via aldol-decarbonylative coupling of aldehydes using robust and recyclable supported Pd catalysts, producing only CO and H2O as waste. The reaction affords homocoupling of aliphatic al-dehydes, as well as heterocoupling

  需要新的原子经济替代 Wittig 化学来从羰基化合物构建烯烃，但迄今为止还没有开发出来。在这里，我们报告了使用坚固且可回收的负载型 Pd 催化剂通过醛的醛醇-脱羰基偶联实现羰基的原子经济烯化，仅产生 CO 和 H2O 作为废物。该反应提供了脂肪族醛的同偶联，以及脂肪族和芳香族醛的杂偶联。计算可以深入了解反应的选择性和热力学。串联羟醛脱羰反应为探索新的羰基反应以构建烯烃打开了大门。
• Catalytic Ketone Hydrodeoxygenation Mediated by Highly Electrophilic Phosphonium Cations
  作者：Meera Mehta、Michael H. Holthausen、Ian Mallov、Manuel Pérez、Zheng-Wang Qu、Stefan Grimme、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.201502579

  日期：2015.7.6

  Ketones are efficiently deoxygenated in the presence of silane using highly electrophilic phosphonium cation (EPC) salts as catalysts, thus affording the corresponding alkane and siloxane. The influence of distinct substitution patterns on the catalytic effectiveness of several EPCs was evaluated. The deoxygenation mechanism was probed by DFT methods.

  使用高度亲电的phospho阳离子（EPC）盐作为催化剂，可在硅烷存在下有效地将酮脱氧，从而得到相应的烷烃和硅氧烷。评估了不同的取代方式对几种EPC催化效率的影响。通过DFT方法探讨了脱氧机理。
• Fluorodecarboxylation, rearrangement and cyclisation: the influence of structure and environment on the reactions of carboxylic acids with xenon difluoride
  作者：Christopher A. Ramsden、Maxine M. Shaw

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.090

  日期：2009.7

  The reactions of structurally diverse carboxylic acids with XeF2 in both CH2Cl2/Pyrex® and CH2Cl2/PTFE have been studied. Pyrex® appears to be a very effective heterogeneous catalyst for an electrophilic mode of reaction of polarised XeF2, leading to rearrangement, cyclisation and cationic products. In CH2Cl2/PTFE, fluorodecarboxylation is the main mode of reaction, in accordance with previous studies

  的结构不同的羧酸与氟化氙的反应2中两个CH 2氯2 /的Pyrex ®和CH 2氯2 / PTFE进行了研究。派热克斯®似乎是极化的XeF的反应的亲电子模式的非常有效的多相催化剂2，导致重排，环化和阳离子产品。根据先前的研究，在CH 2 Cl 2 / PTFE中，氟脱羧是主要的反应方式，可能通过未极化的XeF 2的SET反应发生。