N-(3-nitrobenzoyl)-D-glucosamine | 6857-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(3-nitrobenzoyl)-D-glucosamine
• 英文别名: 2-(3-nitro-benzoylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranose；2-(3-Nitro-benzoylamino)-2-desoxy-β-D-glucopyranose；3-nitro-N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]benzamide
• CAS: 6857-24-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₈
• 分子量: 328.279
• InChiKey: GKDLXKQKIOKGDM-VDWIVTDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tetra-acetyl glucosamine 在 吡啶 、 氨 作用下， 生成 N-(3-nitrobenzoyl)-D-glucosamine
  参考文献：
  名称：

  Maley; Lardy, Journal of Biological Chemistry, 1955, vol. 214, p. 765,767

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of β-acylamino furans from glucosamine
  作者：Zhi-ling Cao、Cong Zhu、Wen-ying Wu、Dan-dan Zhu、Dong Qian、Jian Zhu、Tian-ge Chang、Mei Sheng、Xiu-li Yang、Wei-wei Liu

  DOI：10.1080/07328303.2021.1895195

  日期：2020.11.21

  Abstract A facile method for the synthesis of a series of novel β-acylamino furans stating from renewable monosaccharide was achieved. Glucosamine hydrochloride was selectively N-acylated with acyl chlorides in methanol/triethylamine to yield N-acyl-d-glucosamines, which were subsequently converted into β-acylamino furans through dehydration and cyclization under microwave irradiation.

  摘要 实现了一种由可再生单糖合成一系列新型β-酰基氨基呋喃的简便方法。葡糖胺盐酸盐是选择性Ñ -acylated与酰氯在甲醇/三乙胺，得到Ñ -acyl- d -葡糖胺，随后被转化成β微波辐射下通过脱水和环化-酰基呋喃。