2-methoxy-octan-4-one | 654643-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxy-octan-4-one
• 英文别名: 2-Methoxy-octan-4-on；4-Octanone, 2-methoxy-；2-methoxyoctan-4-one
• CAS: 654643-24-0
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: ZSFRMKSWMQUPJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 辛-1-烯-4-酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 2.0h， 以76%的产率得到2-methoxy-octan-4-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进β,γ-不饱和酮的β-取代反应合成β-氨基和β-甲氧基酮

  摘要：

  将β,γ-不饱和酮和BF 3 .OEt 2 在CH 3 OH中的反应混合物在室温下搅拌，以高产率制备β-甲氧基酮。β-氨基酮作为主要产物由β，γ-不饱和酮、AlCl 3 和Ts-NH 2 在室温下在CH 2 Cl 2 中的反应混合物获得。这种路易斯酸促进 β-取代反应机理被提出，因为该过程通过 β,γ-不饱和酮原位异构化为 α,β-不饱和酮，然后发生 1,4-加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42472

文献信息

• Luft, Annales de Chimie (Cachan, France), 1959, vol. <13>4, p. 745,777
  作者：Luft

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of β-Amino and β-Methoxy Ketones by Lewis Acids Promoted β-Substitution Reactions of β,γ-Unsaturated Ketones
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Shu-Huei Wang、Yu-Ting Chang、Shu-Fang Chu

  DOI：10.1055/s-2003-42472

  日期：——

  A reaction mixture of β,γ-unsaturated ketone and BF 3 .OEt 2 in CH 3 OH was stirred at room temperature and β-methoxy ketone was produced in high yield. The β-amino ketone was obtained as the major product from a reaction mixture of β,γ-unsaturated ketone, AlCl 3 and Ts-NH 2 in CH 2 Cl 2 at room temperature. This Lewis acid promoted β-substitution reaction mechanism was proposed as that the process

  将β,γ-不饱和酮和BF 3 .OEt 2 在CH 3 OH中的反应混合物在室温下搅拌，以高产率制备β-甲氧基酮。β-氨基酮作为主要产物由β，γ-不饱和酮、AlCl 3 和Ts-NH 2 在室温下在CH 2 Cl 2 中的反应混合物获得。这种路易斯酸促进 β-取代反应机理被提出，因为该过程通过 β,γ-不饱和酮原位异构化为 α,β-不饱和酮，然后发生 1,4-加成反应。