3,5-diacetoxy-4-[2-(acetyl-methyl-amino)-ethyl]-6-methoxy-phenanthrene | 16654-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,5-diacetoxy-4-[2-(acetyl-methyl-amino)-ethyl]-6-methoxy-phenanthrene
• 英文别名: N-Methyl-N-[2-(6-methoxy-3.5-diacetoxy-phenanthryl-(4))-aethyl]-acetamid；3,5-Diacetoxy-4-[2-(acetyl-methyl-amino)-aethyl]-6-methoxy-phenanthren；N,O,O-Triacetyl-isothebenin
• CAS: 16654-24-3
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₆
• 分子量: 423.466
• InChiKey: XQTLZAMEUTWARQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diacetoxy-4-[2-(acetyl-methyl-amino)-ethyl]-6-methoxy-phenanthrene 在 Pd-BaSO₄ 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,5-diacetoxy-4-[2-(acetyl-methyl-amino)-ethyl]-6-methoxy-9,10-dihydro-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Goto; Shishido; Takubo, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 497, p. 295

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,5-diacetoxy-4-[2-(acetyl-methyl-amino)-ethyl]-6-methoxy-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  酰基去甲胺碱Thebain

  摘要：

  乙The和苯甲酰氯在氯丁菊酯中的氯代苯甲酸酯和苄基氯的溶剂中，乙炔乙酸酯中的戊烯酮-乙酰基-甲氰菊酯（1a – 1d）与乌拉圭尼古丁被联用。杜邦（Durch Umsetzung von Thebain）的绝对溶剂中有苯甲酰氯。Erhitzenerhältman的苯△ 5.7.9（14）-N-苯甲酰基-德-蒂巴因（10）。在6-甲氧基-O-甲基-甲基苯酚（11）中，由德国化学家（Abdunsten desLösungsmittelsöligerhaltene Substanz铰链zerfällt ）制成。

  DOI：

  10.1002/cber.19671000926

文献信息

• Cyan‐normethine des Thebains und Codeinons
  作者：Christa Bertgen、Wilhelm Fleischhacker、Franz Vieböck

  DOI：10.1002/cber.19671000925

  日期：1967.9

  Bei der Einwirkung von Bromcyan auf Thebain kann man je nach Versuchsbedingungen die Cyan-normethine 3, 4 und 9 erhalten. Diese zeichnen sich durch außerordentliche Tendenz zu Umlagerungen aus, so daß man je nach Ausgangsverbindung und Katalyse zu vollaromatischen Phenanthren-Derivaten vom des-Morphothebain- (5) bzw. Isothebenin-Typ (8) gelangen kann.

  孛DER Einwirkung冯Bromcyan奥夫Thebain卡恩人JE NACH Versuchsbedingungen模具青色-normethine 3，4 UND 9 erhalten。Diese zeichnen sich durchaußerordentlicheTendenz zu Umlagerungen aus，sodaßman je nach Ausgangsverbindung und Katalyse zu vollaromatischen Phenanthren-Derivaten vom des-Morphothebain-（5）bzw。异联蛋白-Typ（8）甘兰胶。
• Goto; Shishido; Takubo, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 497, p. 295
  作者：Goto、Shishido、Takubo

  DOI：——

  日期：——
• Acyl‐normethine aus Thebain
  作者：Christa Bertgen、Wilhelm Fleischhacker、Franz Vieböck

  DOI：10.1002/cber.19671000926

  日期：1967.9

  Bei der Öffnung des Piperidinringes im Thebain mit Acetyl- und Benzoylchlorid sowie Chlorameisensäure-äthyl-und -benzylester in feuchtem Äthylacetat entstehen die entsprechen-den Codeinon-acyl-normethine (1a–1d), die je nach Katalyse interessante Umlagerungs-und Spaltungsreaktionen eingehen. Durch Umsetzung von Thebain mit Benzoylchlorid in absol. Benzol unter Erhitzen erhält man Δ5.7.9(14)-N-Benzoyl-des-thebain

  乙The和苯甲酰氯在氯丁菊酯中的氯代苯甲酸酯和苄基氯的溶剂中，乙炔乙酸酯中的戊烯酮-乙酰基-甲氰菊酯（1a – 1d）与乌拉圭尼古丁被联用。杜邦（Durch Umsetzung von Thebain）的绝对溶剂中有苯甲酰氯。Erhitzenerhältman的苯△ 5.7.9（14）-N-苯甲酰基-德-蒂巴因（10）。在6-甲氧基-O-甲基-甲基苯酚（11）中，由德国化学家（Abdunsten desLösungsmittelsöligerhaltene Substanz铰链zerfällt ）制成。