2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-3-O-(N-dodecanoylglycyl)-2-tetradecanoylamino-6-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-α-D-glucopyranosyl bromide | 147720-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-3-O-(N-dodecanoylglycyl)-2-tetradecanoylamino-6-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-α-D-glucopyranosyl bromide
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6R)-2-bromo-5-diphenoxyphosphoryloxy-3-(tetradecanoylamino)-6-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxymethyl)oxan-4-yl] 2-(dodecanoylamino)acetate
• CAS: 147720-68-1
• 化学式: C₄₉H₇₃BrCl₃N₂O₁₂P
• 分子量: 1099.36
• InChiKey: RJEOMEQLAMJMNN-WLRWEHKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  976.2±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.1
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di(benzyloxycarbonyl)isopropyl 2-deoxy-3-O-(N-dodecanoylglycyl)-2-tetradecanoylamino-α-D-glucopyranoside 、 2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-3-O-(N-dodecanoylglycyl)-2-tetradecanoylamino-6-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-α-D-glucopyranosyl bromide 在 calcium sulfate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以71%的产率得到bis (benzylocycarbonyl)methyl 2-deoxy-6-O-<2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-3-O-(N-dodecanoylglycyl)-2-tetradecanoylamino-6-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranosyl>-3-O-(N-dodecanoylglycyl)-2-tetradecanoylamino-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸锌促进的糖苷化：脂质A二糖中间体的合成。

  摘要：

  发现三氟甲磺酸锌在脂质A二糖中间体的合成中作为Koenigs-Knorr型糖苷化反应的促进剂优于重金属盐。它易于促进复杂的糖基溴化物与还原糖部分的反应，并以良好的产率得到具有β-选择性的二糖。该方法将适合于脂质A二糖中间体的批量制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2909
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.84h， 生成 2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-3-O-(N-dodecanoylglycyl)-2-tetradecanoylamino-6-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-α-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸锌促进的糖苷化：脂质A二糖中间体的合成。

  摘要：

  发现三氟甲磺酸锌在脂质A二糖中间体的合成中作为Koenigs-Knorr型糖苷化反应的促进剂优于重金属盐。它易于促进复杂的糖基溴化物与还原糖部分的反应，并以良好的产率得到具有β-选择性的二糖。该方法将适合于脂质A二糖中间体的批量制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2909

文献信息

• Zinc Triflate-Promoted Glycosidation: Synthesis of Lipid A Disaccharide Intermediates.
  作者：Kiyoshi NAKAYAMA、Kunio HIGASHI、Tsunehiko SOGA、Kouichi UOTO、Tsuneo KUSAMA

  DOI：10.1248/cpb.40.2909

  日期：——

  heavy metal salts as a promoter in the Koenigs-Knorr type glycosidation reaction in the synthesis of lipid A disaccharide intermediates. It readily promoted the reaction of a complex glycosyl bromide with a reducing sugar moiety and gave the disaccharide with beta-selectivity in good yield. This method would be suitable for the bulk preparation of lipid A disaccharide intermediates.

  发现三氟甲磺酸锌在脂质A二糖中间体的合成中作为Koenigs-Knorr型糖苷化反应的促进剂优于重金属盐。它易于促进复杂的糖基溴化物与还原糖部分的反应，并以良好的产率得到具有β-选择性的二糖。该方法将适合于脂质A二糖中间体的批量制备。