ethyl 4-(4-fluorophenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate | 1261120-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ethyl 4-(4-fluorophenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(4-fluorophenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydropyran-5-carboxylate
• CAS: 1261120-06-2
• 化学式: C₁₅H₁₅FO₄
• 分子量: 278.28
• InChiKey: QRBLTTAXLAFYRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟肉桂醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 三乙烯二胺 、 六氯乙烷 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到ethyl 4-(4-fluorophenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多卤化物作为自由基方法氧化碳有机催化的高效轻质氧化剂

  摘要：

  在N-杂环卡宾（NHC）催化下，简单廉价的多卤化物（CCl 4和C 2 Cl 6）是从布雷斯洛中间体去除电子的有效和通用氧化剂。该氧化反应涉及多个单电子转移（SET）过程和多个自由基中间体。醛和烯醛的α，β和γ-碳原子很容易被官能化。考虑到氧化剂的低成本和反应的广泛适用性，这项研究有望大大提高氧化型NHC催化在大规模应用中的可行性。此外，这种以多卤化物为单电子氧化剂的SET自由基新方法将为NHC催化的自由基反应的发展开辟新的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201611692

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Reaction of Alkynyl Aldehydes with 1,3-Keto Esters or 1,3-Diketones
  作者：Zhi-Qiang Zhu、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201000240

  日期：2010.10.4

  The N-heterocyclic carbene-catalyzed reaction of alkynyl aldehydes with 1,3-keto esters or 1,3-diketones has been studied. This protocol offers an entirely new, mild and atom-economical access to highly functionalized 3,4-dihydropyranones.

  研究了炔醛与1,3-酮酸酯或1,3-二酮的N杂环卡宾催化反应。该协议为高度功能化的3,4-二氢吡喃酮提供了一种全新的，温和的，原子经济的访问方式。
• Polyhalides as Efficient and Mild Oxidants for Oxidative Carbene Organocatalysis by Radical Processes
  作者：Xingxing Wu、Yuexia Zhang、Yuhuang Wang、Jie Ke、Martin Jeret、Rambabu N. Reddi、Song Yang、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201611692

  日期：2017.3.6

  Simple and inexpensive polyhalides (CCl4 and C2Cl6) have been found to be effective and versatile oxidants in removing electrons from Breslow intermediates under N‐heterocyclic carbene (NHC) catalysis. This oxidative reaction involves multiple single‐electron‐transfer (SET) processes and several radical intermediates. The α, β, and γ‐carbon atoms of aldehydes and enals could be readily functionalized

  在N-杂环卡宾（NHC）催化下，简单廉价的多卤化物（CCl 4和C 2 Cl 6）是从布雷斯洛中间体去除电子的有效和通用氧化剂。该氧化反应涉及多个单电子转移（SET）过程和多个自由基中间体。醛和烯醛的α，β和γ-碳原子很容易被官能化。考虑到氧化剂的低成本和反应的广泛适用性，这项研究有望大大提高氧化型NHC催化在大规模应用中的可行性。此外，这种以多卤化物为单电子氧化剂的SET自由基新方法将为NHC催化的自由基反应的发展开辟新的途径。