ethyl 4-(4-fluorophenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate | 1261120-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ethyl 4-(4-fluorophenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(4-fluorophenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydropyran-5-carboxylate
• CAS: 1261120-06-2
• 化学式: C₁₅H₁₅FO₄
• 分子量: 278.28
• InChiKey: QRBLTTAXLAFYRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟肉桂醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 三乙烯二胺 、 六氯乙烷 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到ethyl 4-(4-fluorophenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多卤化物作为自由基方法氧化碳有机催化的高效轻质氧化剂

  摘要：

  在N-杂环卡宾（NHC）催化下，简单廉价的多卤化物（CCl 4和C 2 Cl 6）是从布雷斯洛中间体去除电子的有效和通用氧化剂。该氧化反应涉及多个单电子转移（SET）过程和多个自由基中间体。醛和烯醛的α，β和γ-碳原子很容易被官能化。考虑到氧化剂的低成本和反应的广泛适用性，这项研究有望大大提高氧化型NHC催化在大规模应用中的可行性。此外，这种以多卤化物为单电子氧化剂的SET自由基新方法将为NHC催化的自由基反应的发展开辟新的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201611692

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Reaction of Alkynyl Aldehydes with 1,3-Keto Esters or 1,3-Diketones
  作者：Zhi-Qiang Zhu、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201000240

  日期：2010.10.4

  The N-heterocyclic carbene-catalyzed reaction of alkynyl aldehydes with 1,3-keto esters or 1,3-diketones has been studied. This protocol offers an entirely new, mild and atom-economical access to highly functionalized 3,4-dihydropyranones.

  研究了炔醛与1,3-酮酸酯或1,3-二酮的N杂环卡宾催化反应。该协议为高度功能化的3,4-二氢吡喃酮提供了一种全新的，温和的，原子经济的访问方式。