tert-butyl (2S,3S,5R)-2-benzyl-3-hydroxy-5-nonylpyrrolidine-1-carboxylate | 158527-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S,5R)-2-benzyl-3-hydroxy-5-nonylpyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (+)-preussin
• CAS: 158527-21-0
• 化学式: C₂₅H₄₁NO₃
• 分子量: 403.605
• InChiKey: KULFLGJMCYQKLC-VJBWXMMDSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.9±43.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S,5R)-2-benzyl-3-hydroxy-5-nonylpyrrolidine-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以63%的产率得到(+)-(2S,3S,5R)-2-benzyl-3-hydroxy-5-nonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成抗真菌抗生素（+）-普鲁斯汀

  摘要：

  描述了从L-苯丙氨酸（3）的简明全合成对映体（+）-普鲁酶（1）。的关键步骤涉及ⅰ）顺式的1，2-氨基醇片段-选择性形成2，通过螯合控制地加入烯丙基溴化镁吨-BOC-苯基丙氨酸，和ii）L-selectride®介导的酮立体选择性还原8到具有最终环化所需的立体化学的醇衍生物9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00981-8
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-羟基乙基)-2,2-二甲基噁唑啉-3-羧酸-(S)-叔丁酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydride 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N'-硫羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 tert-butyl (2S,3S,5R)-2-benzyl-3-hydroxy-5-nonylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel Route to the Synthesis of Hydroxylated Pyrrolidine Derivatives via the Intramolecular Reaction of g-Aminoallylstannane with Aldehyde. Total Synthesis of (+)-Preussin

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s19

文献信息

• Versatile One-Pot Reductive Alkylation of Lactams/Amides via Amide Activation: Application to the Concise Syntheses of Bioactive Alkaloids (±)-Bgugaine, (±)-Coniine, (+)-Preussin, and (−)-Cassine
  作者：Kai-Jiong Xiao、Yu Wang、Ke-Yin Ye、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/chem.201002054

  日期：2010.11.15

  Direct entry: One‐pot reductive alkylation of lactams/amides with Grignard reagents has been realized via lactam/amide activation with Tf2O. This method opens a direct entry to α‐alkylated amines. The versatility of the method is illustrated by the concise syntheses of bioactive alkaloids (±)‐bgugaine, (±)‐coniine, (+)‐preussin, and (−)‐cassine.

  直接输入：内酰胺的一锅法还原性烷基化/与格氏试剂的酰胺已经通过内酰胺/酰胺活化与TF实现2 O.这种方法将打开一个直接进入α -烷基化的胺。该方法的多功能性由生物活性生物碱（±）-古吉茄碱，（±）-芥子碱，（+）-普鲁素和（-）-酪氨酸的简明合成说明。
• A Concise Synthesis of the Antifungal Agent (+)-Preussin
  作者：Mark Overhand、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/jo00096a007

  日期：1994.8

  The antifungal agent (+)-preussin (1) was synthesized in five efficient transformations from t-Boc-(S)-phenylalanine. The key step involved the Hg(II)-mediated ring closure of ynone 4, a 5-endo-dig process.
• A novel stereoselective synthesis of enantiomerically pure antifungal agent, (+)-preussin
  作者：Hidemi Yoda、Hiroyasu Yamazaki、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00009-2

  日期：1996.2

  An efficient and novel process is described for the asymmetric synthesis of (2S,3S,SR)-1-methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol, (+)-preussin employing reductive deoxygenation of a functionalized quaternary alpha-hydroxy N-Boc pyrrolidine obtained by stereocontrolled elaboration of tri-O-benzyl-beta-D-arabinofuranose. The synthetic strategy involves no separation of stereoisomers through the entire sequence.
• Novel Route to the Synthesis of Hydroxylated Pyrrolidine Derivatives via the Intramolecular Reaction of g-Aminoallylstannane with Aldehyde. Total Synthesis of (+)-Preussin
  作者：Yoshinori Yamamoto、Isao Kadota、Shioko Saya

  DOI：10.3987/com-97-s19

  日期：——
• Stereoselective synthesis of the antifungal antibiotic (+)-preussin
  作者：G. Veeresa、Apurba Datta

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00981-8

  日期：1998.12

  A concise total synthesis of enantiopure (+)-preussin (1) from L-phenylalanine (3) is described. The key steps involve i) syn-selective formation of the 1, 2-amino alcohol fragment2, via chelation controlled addition of allylmagnesium bromide toN-Boc-phenylalaninal, and ii) L-selectride® mediated stereoselective reduction of the ketone8 to the alcohol derivative9 with the required stereochemistry for

  描述了从L-苯丙氨酸（3）的简明全合成对映体（+）-普鲁酶（1）。的关键步骤涉及ⅰ）顺式的1，2-氨基醇片段-选择性形成2，通过螯合控制地加入烯丙基溴化镁吨-BOC-苯基丙氨酸，和ii）L-selectride®介导的酮立体选择性还原8到具有最终环化所需的立体化学的醇衍生物9。