tert-butyl (4S)-4-isopropenyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 288159-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-isopropenyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: (4S)-4-(1-Methylethenyl)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine；(4R)-isopropenyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester；(S)-tert-butyl 2,2-dimethyl-4-(prop-1-en-2-yl)oxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (S)-2,2-dimethyl-4-(prop-1-en-2-yl)oxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-prop-1-en-2-yl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 288159-37-5
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: RPGNOJJYTSDRMY-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-isopropenyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 jones' reagent 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S)-2-[叔丁氧羰基]氨基-3-甲基-3-丁烯酸
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of l-3,4-Didehydrovaline Constituting an Antibiotic, Phomopsin A

  摘要：

  通过七步转化，以 H-D-Ser-OH 为原料，方便地合成了δ,δ³-不饱和缬氨酸（l-3,4-二脱氢缬氨酸），它是抗生素 phomopsin A 的一种重要成分，总收率为 31%。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6382
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methanol 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 tert-butyl (4S)-4-isopropenyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The first simple and efficient synthesis of the unusual dipeptide part of Phomopsin A

  摘要：

  A practical high yielding synthesis of the key halogenated dipeptide part of Phomopsin A 2 is reported. The key steps are a selective Heck coupling, a Sharpless asymmetric dihydroxylation in PEG and a benzoyl isocyanate mediated synthesis of dehydrovaline. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.05.023

文献信息

• Radical‐Mediated Acyl Thiol‐Ene Reaction for Rapid Synthesis of Biomolecular Thioester Derivatives
  作者：Joshua T. McLean、Pierre Milbeo、Dylan M. Lynch、Lauren McSweeney、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1002/ejoc.202100615

  日期：2021.8.6

  Radical-mediated acyl thiol-ene reactions between biologically relevant alkene and thioacid components enables rapid, chemoselective and high yielding thioester formation. This reaction in combination with substrates that enable intramolecular acyl transfer permits access to native and modified products beyond the thioether linkage.

  生物相关烯烃和硫代酸组分之间自由基介导的酰基硫醇-烯反应能够快速、化学选择性和高产率地形成硫酯。该反应与能够进行分子内酰基转移的底物结合，允许获得超出硫醚键的天然和修饰产物。
• [EN] HETEROBICYCLIC COMPOUNDS AS BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROBICYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE LA BÊTA-LACTAMASE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2013150296A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention is directed to compounds which are beta-lactamase inhibitors. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts, are useful in combination with beta-lactam antibiotics, or alone, for the treatment of bacterial infections, including infections caused by drug resistant organisms, including multi-drug resistant organisms. The present invention includes compounds according to formula (Ia): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of R1, R 2, R 3 and R 4 are described herein.

  本发明涉及一种β-内酰胺酶抑制剂化合物。这些化合物及其药学上可接受的盐，可与β-内酰胺类抗生素结合使用，或单独使用，用于治疗细菌感染，包括由耐药菌株引起的感染，包括多药耐药菌株引起的感染。本发明包括根据式(Ia)的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3和R4的值如本文所述。
• 1,2-Diastereoselective C-C Bond-Forming Reactions for the Synthesis of Chiral β-Branched α-Amino Acids
  作者：Thomas Spangenberg、Angèle Schoenfelder、Bernhard Breit、André Mann

  DOI：10.1002/ejoc.201000865

  日期：2010.11

  S N 2' sequences have been employed for the synthesis of β-branched α-amino acids using 1,2-diastereocontrol for forming C―C bonds. An oxazolidine fragment derived from Garner's aldehyde provides the handle for facial discrimination and acts as a masked amino acid functionality. This study encompasses directed and non-directed allylic substitution reactions. The stereocontrol of the oxazolidine appendage

  SN 2' 序列已用于合成 β-支链 α-氨基酸，使用 1,2-非对映控制形成 C-C 键。来自 Garner 醛的恶唑烷片段提供了面部识别的手柄，并充当了掩蔽的氨基酸功能。该研究包括定向和非定向烯丙基取代反应。还研究了末端烯烃加氢甲酰化过程中恶唑烷附属物的立体控制。公开了了解反应的非对映化学结果以及合成应用的努力。
• Synthesis of <i>trans</i>-(3<i>S</i>)-Amino-(4<i>R</i>)-alkyl- and -(4<i>S</i>)-Aryl-piperidines via Ring-Closing Metathesis Reaction
  作者：X. Eric Hu、Nick K. Kim、Benoit Ledoussal

  DOI：10.1021/ol027019m

  日期：2002.12.1

  stereochemistry was controlled using a protected D-serine as a starting material. Stereoselective hydrogenation of allylamines provided trans-(3S)-amino-(4R)-alkyl- and -(4S)-aryl-piperidines. This procedure presents the first method for the asymmetric synthesis of 4-substituted 3-amino piperidines.

  [反应：见正文]通过闭环易位反应合成了在C-4位带有各种烷基和芳基取代基的反式-（3S）-氨基哌啶。使用受保护的D-丝氨酸作为起始原料来控制绝对立体化学。烯丙基胺的立体选择性氢化提供了反式-（3S）-氨基-（4R）-烷基-和-（4S）-芳基-哌啶。该程序提出了不对称合成4-取代的3-氨基哌啶的第一种方法。
• Total synthesis and stereochemical assignment of bipolamide A acetate
  作者：Sourya Shankar Auddy、Sanu Saha、Rajib Kumar Goswami

  DOI：10.1039/d2ob00230b

  日期：——

  Asymmetric total synthesis of an acetate analogue of the endophytic unstable secondary metabolite bipolamide A has been achieved for the first time adopting a convergent approach. The key feature of this synthesis includes Evans's asymmetric ethylation, Wittig olefination, Takai olefination, stereoselective Grignard addition and intermolecular Heck coupling. This eventually developed a synthetic route

  首次采用收敛方法实现了内生不稳定次级代谢物 bipolamide A 的乙酸酯类似物的不对称全合成。该合成的关键特征包括 Evans 的不对称乙基化、Wittig 烯化、Takai 烯化、立体选择性格氏加成和分子间 Heck 偶联。这最终开发了一种很少发现的带有 acyloin 部分的支化胺的合成路线。我们的合成最终明确地建立了天然存在的不稳定双酚酰胺 A 的未指定 C-8 中心的立体化学。