tert-butyl (4S)-4-isopropenyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 288159-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-isopropenyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: (4S)-4-(1-Methylethenyl)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine；(4R)-isopropenyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester；(S)-tert-butyl 2,2-dimethyl-4-(prop-1-en-2-yl)oxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (S)-2,2-dimethyl-4-(prop-1-en-2-yl)oxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-prop-1-en-2-yl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 288159-37-5
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: RPGNOJJYTSDRMY-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-isopropenyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 jones' reagent 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S)-2-[叔丁氧羰基]氨基-3-甲基-3-丁烯酸
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of l-3,4-Didehydrovaline Constituting an Antibiotic, Phomopsin A

  摘要：

  通过七步转化，以 H-D-Ser-OH 为原料，方便地合成了δ,δ³-不饱和缬氨酸（l-3,4-二脱氢缬氨酸），它是抗生素 phomopsin A 的一种重要成分，总收率为 31%。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6382
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methanol 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 tert-butyl (4S)-4-isopropenyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The first simple and efficient synthesis of the unusual dipeptide part of Phomopsin A

  摘要：

  A practical high yielding synthesis of the key halogenated dipeptide part of Phomopsin A 2 is reported. The key steps are a selective Heck coupling, a Sharpless asymmetric dihydroxylation in PEG and a benzoyl isocyanate mediated synthesis of dehydrovaline. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.05.023

文献信息

• [EN] HETEROBICYCLIC COMPOUNDS AS BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROBICYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE LA BÊTA-LACTAMASE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2013150296A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention is directed to compounds which are beta-lactamase inhibitors. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts, are useful in combination with beta-lactam antibiotics, or alone, for the treatment of bacterial infections, including infections caused by drug resistant organisms, including multi-drug resistant organisms. The present invention includes compounds according to formula (Ia): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of R1, R 2, R 3 and R 4 are described herein.

  本发明涉及一种β-内酰胺酶抑制剂化合物。这些化合物及其药学上可接受的盐，可与β-内酰胺类抗生素结合使用，或单独使用，用于治疗细菌感染，包括由耐药菌株引起的感染，包括多药耐药菌株引起的感染。本发明包括根据式(Ia)的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3和R4的值如本文所述。
• 1,2-Diastereoselective C-C Bond-Forming Reactions for the Synthesis of Chiral β-Branched α-Amino Acids
  作者：Thomas Spangenberg、Angèle Schoenfelder、Bernhard Breit、André Mann

  DOI：10.1002/ejoc.201000865

  日期：2010.11

  S N 2' sequences have been employed for the synthesis of β-branched α-amino acids using 1,2-diastereocontrol for forming C―C bonds. An oxazolidine fragment derived from Garner's aldehyde provides the handle for facial discrimination and acts as a masked amino acid functionality. This study encompasses directed and non-directed allylic substitution reactions. The stereocontrol of the oxazolidine appendage

  SN 2' 序列已用于合成 β-支链 α-氨基酸，使用 1,2-非对映控制形成 C-C 键。来自 Garner 醛的恶唑烷片段提供了面部识别的手柄，并充当了掩蔽的氨基酸功能。该研究包括定向和非定向烯丙基取代反应。还研究了末端烯烃加氢甲酰化过程中恶唑烷附属物的立体控制。公开了了解反应的非对映化学结果以及合成应用的努力。
• Synthesis of <i>trans</i>-(3<i>S</i>)-Amino-(4<i>R</i>)-alkyl- and -(4<i>S</i>)-Aryl-piperidines via Ring-Closing Metathesis Reaction
  作者：X. Eric Hu、Nick K. Kim、Benoit Ledoussal

  DOI：10.1021/ol027019m

  日期：2002.12.1

  stereochemistry was controlled using a protected D-serine as a starting material. Stereoselective hydrogenation of allylamines provided trans-(3S)-amino-(4R)-alkyl- and -(4S)-aryl-piperidines. This procedure presents the first method for the asymmetric synthesis of 4-substituted 3-amino piperidines.

  [反应：见正文]通过闭环易位反应合成了在C-4位带有各种烷基和芳基取代基的反式-（3S）-氨基哌啶。使用受保护的D-丝氨酸作为起始原料来控制绝对立体化学。烯丙基胺的立体选择性氢化提供了反式-（3S）-氨基-（4R）-烷基-和-（4S）-芳基-哌啶。该程序提出了不对称合成4-取代的3-氨基哌啶的第一种方法。
• Facile Synthesis of l-3,4-Didehydrovaline Constituting an Antibiotic, Phomopsin A
  作者：Yasuchika Yonezawa、Kanetaka Shimizu、Kwan-sik Yoon、Chung-gi Shin

  DOI：10.1055/s-2000-6382

  日期：——

  A convenient synthesis of β,γ-unsaturated valine (l-3,4-didehydrovaline), an important constituent of an antibiotic phomopsin A, was achieved from H-D-Ser-OH through a seven-step conversion in 31% overall yield.

  通过七步转化，以 H-D-Ser-OH 为原料，方便地合成了δ,δ³-不饱和缬氨酸（l-3,4-二脱氢缬氨酸），它是抗生素 phomopsin A 的一种重要成分，总收率为 31%。
• Total synthesis and stereochemical assignment of bipolamide A acetate
  作者：Sourya Shankar Auddy、Sanu Saha、Rajib Kumar Goswami

  DOI：10.1039/d2ob00230b

  日期：——

  Asymmetric total synthesis of an acetate analogue of the endophytic unstable secondary metabolite bipolamide A has been achieved for the first time adopting a convergent approach. The key feature of this synthesis includes Evans's asymmetric ethylation, Wittig olefination, Takai olefination, stereoselective Grignard addition and intermolecular Heck coupling. This eventually developed a synthetic route

  首次采用收敛方法实现了内生不稳定次级代谢物 bipolamide A 的乙酸酯类似物的不对称全合成。该合成的关键特征包括 Evans 的不对称乙基化、Wittig 烯化、Takai 烯化、立体选择性格氏加成和分子间 Heck 偶联。这最终开发了一种很少发现的带有 acyloin 部分的支化胺的合成路线。我们的合成最终明确地建立了天然存在的不稳定双酚酰胺 A 的未指定 C-8 中心的立体化学。