2H-吖庚英-7-胺,6-乙基-3,4,5,6-四氢- | 221687-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2H-吖庚英-7-胺,6-乙基-3,4,5,6-四氢-
• 英文名称: methyl 2-amino-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2-deoxy-2-amino-1-thio-β-D-glucopyranoside；(2R,3S,4R,5R,6S)-5-amino-2-(hydroxymethyl)-6-methylsulfanyloxane-3,4-diol
• CAS: 221687-47-4
• 化学式: C₇H₁₅NO₄S
• 分子量: 209.266
• InChiKey: BASTYYHFYIOSPZ-GKHCUFPYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 2H-吖庚英-7-胺,6-乙基-3,4,5,6-四氢- 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以84.1%的产率得到methyl 2-deoxy-2-[1-(1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-trioxopyrimidin-5-ylidene)ethylamino]-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Protecting and linking groups for organic synthesis on solid supports

  摘要：

  这项发明涉及有机化合物合成的方法，特别是用于合成肽、寡糖、糖肽和糖脂的保护和连接基团。该发明提供了在固相和溶液合成中均有用的保护和连接基团，特别适用于组合合成。

  公开号：

  US06765089B1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-羟基苯甲腈 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以4.61 g的产率得到2H-吖庚英-7-胺,6-乙基-3,4,5,6-四氢-
  参考文献：
  名称：

  Dde as a Protecting Group for Carbohydrate Synthesis

  摘要：

  Oligosaccharide synthesis using aminosugars requires the presence of a suitable amino protecting group. A number of protecting groups are currently used, and while many display favorable properties, most agents available still suffer from certain disadvantages. This report details the use of a hydrazine labile aminosugar protecting group, N -[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohex-1-ylidene)ethyl] (Dde), which can be introduced and removed in a facile and cost-effective manner.

  DOI：

  10.1080/07328300500388685

文献信息

• A novel amino protecting group: DTPM
  作者：Gyula Dekany、Laurent Bornaghi、John Papageorgiou、Stephen Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00366-5

  日期：2001.4

  A novel hydrazine and primary amine labile (1,3-dimethyl-2,4,6 (1H,3H,5H)-trioxopyrimidine-5-ylidene)methyl (DTPM) vinylogous amide type protecting group was developed to protect aminosugars and other primary amines in a facile and cost effective manner.

  开发了一种新型的肼和伯胺不稳定的（1,3-二甲基-2,4,6（1 H，3 H，5 H）-三氧嘧啶-5-亚甲基）甲基（DTPM）乙烯基酰胺型保护基来保护氨基糖。以及其他伯胺，且价格低廉。
• Orthogonally Protected Monosaccharide Building Blocks for Solid Phase Production of Diversity Oriented Libraries
  作者：Premraj Rajaratnam、Praveer Gupta、Peter Katavic、Krystle Kuipers、Ngoc Huyh、Sarah Ryan、Tania Falzun、Gerrald B. Tometzki、Laurent Bornaghi、Giang Le Thanh、Giovanni Abbenante、Ligong Liu、Wim Meutermans、Norbert Wimmer、Michael L. West

  DOI：10.1071/ch09480

  日期：——

  The large scale synthesis of three orthogonally protected monosaccharide scaffolds suitable for use in the solid phase preparation of large diversity libraries is presented. Scaffolds based on 2-amino-2-deoxy-d-glucopyranose, 2-amino-2-deoxy-d-allopyranose, and 2,4-diamino-2,4-dideoxy-d-galactopyranose were prepared in good yield and with minimal chromatographic purification from commercially available methyl 2-azido-2-deoxy-1-thio-β-d-glucopyranose and methyl 2-amino-2-deoxy-1-thio-β-d-glucopyranose.

  本文介绍了适合用于固相制备大型多样性文库的三种正交保护单糖支架的大规模合成。基于 2-氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖、2-氨基-2-脱氧-d-吡喃全糖和 2,4-二氨基-2,4-二脱氧-d-吡喃半乳糖的支架以良好的收率和最低的色谱纯化率从市售的甲基 2-叠氮-2-脱氧-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖和甲基 2-氨基-2-脱氧-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖制备出来。
• PROTECTING AND LINKING GROUPS FOR ORGANIC SYNTHESIS
  申请人：Alchemia Pty. Ltd.

  公开号：EP1017683A1

  公开（公告）日：2000-07-12
• EP1017683A4
  申请人：——

  公开号：EP1017683A4

  公开（公告）日：2002-03-06
• US6765089B1
  申请人：——

  公开号：US6765089B1

  公开（公告）日：2004-07-20