2H-吖庚英-7-胺,3,4,5,6-四氢-4-(1-甲基乙基)- | 83510-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 2H-吖庚英-7-胺,3,4,5,6-四氢-4-(1-甲基乙基)-
• 英文名称: (22S,23S)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-5α-stigmastan-6-one
• 英文别名: (2α,2α,22S,23S)-tetrahydroxy-5α-stigmastan-6-one；(22S,23S)-28-homocastasterone；22(S),23(S)-homocastasterone；22S,23S-28-homocastasterone；22S,23S-homocastasterone；28-homocastasterone；(2R,3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(2S,3S,4S,5S)-5-ethyl-3,4-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-2,3-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 83510-06-9
• 化学式: C₂₉H₅₀O₅
• 分子量: 478.713
• InChiKey: WADMTJKRYLAHQV-JCTKEBOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-吖庚英-7-胺,3,4,5,6-四氢-4-(1-甲基乙基)- 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 40.67h， 生成 (22S,23S,24S)-6α-Allyl-2α,3α,6β,22,23-pentahydoxy-5α-stigmastan-6-one 2,3:22,23-diacetonide
  参考文献：
  名称：

  用于植物生长调节剂的二聚-28-高油菜素甾体的合成与初步评价

  摘要：

  报道了 28-高油菜素类固醇的合成类似物的制备。此外，通过烯丙基 Gringard 试剂在 C6 羰基上添加 28-高卡斯卡酮，然后进行烯烃交叉复分解，产生二聚体类似物。水稻叶片倾斜试验表明，C6 羰基被 6α-烯丙基和 6β 羟基取代导致生物活性降低，而二聚体类似物与 28-同种卡甾酮相比显示出降低但显着的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2016.08.016
• 作为产物：
  描述：

  (22E)-3α,5-cyclo-6β-hydroxy-5α-stigmast-22-ene 在 chromium(VI) oxide 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 环丁砜 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 97.25h， 生成 2H-吖庚英-7-胺,3,4,5,6-四氢-4-(1-甲基乙基)-
  参考文献：
  名称：

  由豆甾醇合成（22S，23S）-高油菜素内酯和油菜素内酯

  摘要：

  （22 S，23 S）-高油菜素内酯（2α，3α ，22 S，23 S-四羟基-24 S-乙炔基-B-homo-7-oxa-5α-胆甾烷-6-一）和油菜素内酯（2α，3α22 R，23 R-四羟基-24 S-甲基-B-homo-7-oxa-5α-胆甾烷-1-酮）由豆甾醇合成，并显示出促进植物生长的作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85157-0

文献信息

• Improved synthesis of brassinolide
  作者：Trevor C. McMorris、Rodrigo G. Chavez、Prakash A. Patil

  DOI：10.1039/p19960000295

  日期：——

  Brassinolide has been synthesized from stigmasterol in an overall yield of 7%. The key step in the synthesis is aldol condensation of 2α,3α-isopropylidenedioxy-6-oxo-23,24-dinor-5α-cholan-22-al with 3-isopropylbut-2-enolide carried out at – 78 °C, which gives a product with 22R,23R stereochemistry in high yield. Catalytic hydrogenation of this product is highly stereoselective leading to the desired

  从豆甾醇中合成油菜素内酯，总收率为7％。合成的关键步骤是在– 78°C下进行2α，3α-异丙基二烯二氧基-6-oxo-23,24-dinor-5α-cholan-22-al与3-异丙基丁-2-烯内酯的醇醛缩合反应。以高收率得到具有22 R，23 R立体化学的产物。该产物的催化氢化是高度立体选择性的，导致在中间体中所需的24 S立体化学，该中间体很容易转化为油菜素内酯。
• Studies on steroidal plant growth regulators 22. Osmium tetroxide catalyzed asymmetric dihydroxylation of the (22E, 24R)- and the (22E, 24S)-24-Alkyl steroidal unsaturated side chain
  作者：Li-Qiang Sun、Wei-Shan Zhou、Xin-Fu Pan

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86139-x

  日期：1991.1

  The osmium tetroxide catalyzed asymmetric hydroxylation of the (22E, 24R)- and (22E, 24S)-24-alkyl steroidal unsaturated side chain are described. High stereoselectivity was obtained on dihydroxylation of these unsaturated side chains, when the 24-alkyl is methyl, while in the case of a 24-ethyl substituent the chiral ligand would be the dihydroquinine p-chlorobenzoate (DHQ).

  描述了四氧化催化的（22E，24R）-和（22E，24S）-24-烷基甾族不饱和侧链的不对称羟基化。当24-烷基为甲基时，通过这些不饱和侧链的二羟基化获得高的立体选择性，而在24-乙基取代基的情况下，手性配体将是对氯苯甲酸二氢奎宁（DHQ）。
• Synthesis of brassinosteroids and relationship of structure to plant growth-promoting effects
  作者：Malcolm J. Thompson、Werner J. Meudt、N.Bhushan Mandava、Samson R. Dutky、William R. Lusby、David W. Spaulding

  DOI：10.1016/0039-128x(82)90129-5

  日期：1982.1

  alpha-ethyl substituent at C-24. Similarly, of the synthetic precursor tetrahydroxy ketones of the brassinosteroids, those with 22 alpha-OH, 23 alpha-OH orientation (like brassinolide) and an alkyl group at C-24 were also the most active in both bioassays. The results indicate stringent structural features are required for a steroid to induce brassin activity. The structural requirements are: a trans A/B ring

  合成了许多在其侧链中带有和不带有羟基或烷基取代基的油菜素类固醇。C-24 上的烷基取代基极大地影响了 C-22 双键与四氧化锇的氧化，因此影响了获得的 22 β,23 β-和 22 α,23 α-乙醇异构体的比例。用于比较这些化合物和芸苔素内酯及其三个侧链 22,23-顺式乙醇酸异构体的植物生长促进能力的两种不同豆类生物测定表明，芸苔素内酯的活性最高。其次最活跃的油菜素类固醇通常是具有 22 α-OH、23 α-OH 取向和 C-24 处的 β-甲基或α-乙基取代基的那些。类似地，在油菜素类固醇的合成前体四羟基酮中，那些具有 22 α-OH、23 α-OH 取向（如芸苔素内酯）和 C-24 处的烷基在两种生物测定中也是最活跃的。结果表明类固醇诱导芸苔素活性需要严格的结构特征。结构要求为：反式A/B环系统（5α-氢），B环中的6-酮或7-氧杂-6-酮系统，C-2和C-3处的顺式α-取向羟基、C-22
• Facile Synthesis of (22<i>R</i>, 23<i>R</i>)-Homobrassinolide
  作者：Masayuki Sakakibara、Kenji Mori

  DOI：10.1080/00021369.1982.10865492

  日期：1982.11

  A synthesis of (22R,23R)-homobrassinolide is described. The LC and the chemical correlation studies for the oxidation product of a stigmasterol-like side chain with osmium tetroxide are mentioned. A stereochemical view for the mechanism of osmium tetroxide oxidation of the side chain is proposed.

  介绍了 (22R,23R)-homobrassinolide 的合成。提到了四氧化锇氧化类似豆甾醇侧链的 LC 和化学相关性研究。提出了四氧化锇氧化侧链机理的立体化学观点。
• Huang, Liang-Fu; Zhou, Wei-Shan; Sun, Li-Qiang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 14, p. 1683 - 1686
  作者：Huang, Liang-Fu、Zhou, Wei-Shan、Sun, Li-Qiang、Pan, Xin-Fu

  DOI：——

  日期：——