1,1-diethoxy-5-hydroxydodec-3-yn-2-one | 1449424-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,1-diethoxy-5-hydroxydodec-3-yn-2-one
• 英文别名: 1,1-Diethoxy-5-hydroxydodec-3-yn-2-one
• CAS: 1449424-05-8
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄
• 分子量: 284.396
• InChiKey: RPFPYBFNPJRVOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diethoxy-5-hydroxydodec-3-yn-2-one 、 乙酰乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以84%的产率得到ethyl 4-(3,3-diethoxy-2-oxopropyl)-2-methyl-5-hexylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四取代呋喃的区域特异性合成

  摘要：

  摘要 α,β-不饱和炔属 γ-羟基酮已被证明以迈克尔加成方式与乙酰乙酸乙酯反应，随后进行环化和脱水，得到具有可预测区域特异性的取代呋喃。产量从好到极好。提出了一种转化机制，该机制解释了为什么当相同的不饱和酮用 α-甲基化乙酰乙酸酯和丙二酸二乙酯处理时不会形成呋喃。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.748076
• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,4-tetraethoxybut-1-yne 在 乙基溴化镁 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 1,1-diethoxy-5-hydroxydodec-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  四取代呋喃的区域特异性合成

  摘要：

  摘要 α,β-不饱和炔属 γ-羟基酮已被证明以迈克尔加成方式与乙酰乙酸乙酯反应，随后进行环化和脱水，得到具有可预测区域特异性的取代呋喃。产量从好到极好。提出了一种转化机制，该机制解释了为什么当相同的不饱和酮用 α-甲基化乙酰乙酸酯和丙二酸二乙酯处理时不会形成呋喃。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.748076