1-Methyl-4-(4-methyl-3-pentenyl)bicyclo<3.2.2>non-6-dien-2-one | 96646-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Methyl-4-(4-methyl-3-pentenyl)bicyclo<3.2.2>non-6-dien-2-one
• 英文别名: 1-methyl-4-(4-methylpent-3-enyl)bicyclo[3.2.2]non-6-en-2-one
• CAS: 96646-90-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• 分子量: 232.366
• InChiKey: KZTFGOLASKBPDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-4-(4-methyl-3-pentenyl)bicyclo<3.2.2>non-6-dien-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 3.5h， 生成 [(1R,6S)-3-Methyl-7-(4-methyl-pent-3-enyl)-bicyclo[4.1.0]hept-2-en-7-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  循环骨架的重排方法。I. (±)-倍半萜烯和 (±)-Sirenin 的光化学重排方法，[3-6] 稠环倍半萜

  摘要：

  双环[3.2.2]nona-3,6-dien-2-one (9) 的 4-烷基、4-烯基和 4-芳基衍生物是由 9 本身通过超声促进的 Barbier 反应和 PCC 氧化制备的. 9 的 4-(4-methyl-3-pentenyl) 衍生物，即 13，在 THF-水中的光化学转化得到内-7-[exo-7-(4-甲基-3-戊烯基)双环[4.1.0 ]庚-2-烯]乙酸(14)。酸 14 被转化为endo-7-methyl-exo-7-(4-methyl-3-pentenyl)bicylo[4.1.0]heptan-2-one (4)，这是 (±)-sesquicarene 和 ( ±)警报素全合成。此外，通过光化学转化从 2-甲基托酮 (21) 制备的 13 的 1-甲基衍生物，完成了 (±)-倍半卡烯的高度立体定向全合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.211
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-戊烯基溴 、 5-甲基二环[3.2.2]壬-2,6-二烯-4-酮 在 copper(l) iodide 、 magnesium 作用下， 生成 1-Methyl-4-(4-methyl-3-pentenyl)bicyclo<3.2.2>non-6-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  循环骨架的重排方法。I. (±)-倍半萜烯和 (±)-Sirenin 的光化学重排方法，[3-6] 稠环倍半萜

  摘要：

  双环[3.2.2]nona-3,6-dien-2-one (9) 的 4-烷基、4-烯基和 4-芳基衍生物是由 9 本身通过超声促进的 Barbier 反应和 PCC 氧化制备的. 9 的 4-(4-methyl-3-pentenyl) 衍生物，即 13，在 THF-水中的光化学转化得到内-7-[exo-7-(4-甲基-3-戊烯基)双环[4.1.0 ]庚-2-烯]乙酸(14)。酸 14 被转化为endo-7-methyl-exo-7-(4-methyl-3-pentenyl)bicylo[4.1.0]heptan-2-one (4)，这是 (±)-sesquicarene 和 ( ±)警报素全合成。此外，通过光化学转化从 2-甲基托酮 (21) 制备的 13 的 1-甲基衍生物，完成了 (±)-倍半卡烯的高度立体定向全合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.211

文献信息

• Rearrangement Approaches to Cyclic Skeletons. I. Photochemical Rearrangement Approaches to (±)-Sesquicarene and (±)-Sirenin, [3–6] Fused-Ring Sesquiterpenes
  作者：Tadao Uyehara、Jun-ichi Yamada、Koichi Ogata、Tadahiro Kato

  DOI：10.1246/bcsj.58.211

  日期：1985.1

  The 4-alkyl, 4-alkenyl, and 4-aryl derivatives of bicyclo[3.2.2]nona-3,6-dien-2-one (9) were prepared from 9 itself by ultrasound-promoted Barbier reaction followed by PCC oxidation. Photochemical transformation of the 4-(4-methyl-3-pentenyl) derivative of 9, namely 13, in THF–water gave endo-7-[exo-7-(4-methyl-3-pentenyl)bicyclo[4.1.0]hept-2-ene]acetic acid (14). Acid 14 was converted into endo-7

  双环[3.2.2]nona-3,6-dien-2-one (9) 的 4-烷基、4-烯基和 4-芳基衍生物是由 9 本身通过超声促进的 Barbier 反应和 PCC 氧化制备的. 9 的 4-(4-methyl-3-pentenyl) 衍生物，即 13，在 THF-水中的光化学转化得到内-7-[exo-7-(4-甲基-3-戊烯基)双环[4.1.0 ]庚-2-烯]乙酸(14)。酸 14 被转化为endo-7-methyl-exo-7-(4-methyl-3-pentenyl)bicylo[4.1.0]heptan-2-one (4)，这是 (±)-sesquicarene 和 ( ±)警报素全合成。此外，通过光化学转化从 2-甲基托酮 (21) 制备的 13 的 1-甲基衍生物，完成了 (±)-倍半卡烯的高度立体定向全合成。