2H-吡喃 | 289-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 2H-吡喃
• 英文名称: 1,2-dihydropyrane
• 英文别名: pyran；2H-pyran
• CAS: 289-66-7
• 化学式: C₅H₆O
• 分子量: 82.102
• InChiKey: MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1775

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-吡喃 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (R)-3-Amino-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基-2-异-草酸头孢菌素的合成

  摘要：

  通过分子内酰化有效地制备旋光的3-甲氧基-2-异-草酸头孢菌素，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1039/p19900000432
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-氯丙氧基)四氢-2H-吡喃 在 四氮唑 、 NaHCO3 作用下， 以 水 为溶剂， 以45%的产率得到2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  Aromatic sulfone hydroxamates and their use as protease inhibitors

  摘要：

  该发明涉及芳香磺酮羟肟酸盐（也称为“芳香磺酮羟肟酸”）及其盐，这些化合物在抑制基质金属蛋白酶（也称为“基质金属蛋白酶”或“MMP”）活性和/或聚集素酶活性方面具有作用。该发明还涉及一种预防或治疗方法，包括向动物，特别是患有（或倾向于患有）与MMP和/或聚集素酶活性相关的病理状况的哺乳动物，施用此类化合物或盐，以MMP抑制和/或聚集素酶抑制有效量。

  公开号：

  US20040024024A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-(2'-hydroxyphenyl)-α,α-dimethylbenzyl alcohol 、 2H-吡喃 、 、 对甲酚 、 2,6,6-trimethyl-6H-benzo[c]chromene 、 在 2H-吡喃 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以to form 2-hydroxy-5-methylbiphenyl的产率得到5-甲基联苯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Production of dibenzopyrans, their isomeric fluorenols and

  摘要：

  苯酚和硫酚含有一个邻位苯基取代基，在非常强酸性液体介质中与大多数醛和酮反应，形成二苯并吡喃或二苯并硫吡喃。二苯并吡喃可以异构化为相应的芴酚，但二苯并硫吡喃不行。吡喃或硫吡喃环可以化学或电化学裂解，产生苯酚和硫酚，其邻位苯基取代基位于起始苯酚或硫酚的苯基取代基的邻位，这是醛或酮反应物的特征。这些产物以及芴酚作为酚类物质，可用作稳定剂和抗氧化剂。

  公开号：

  US03947468A1

文献信息

• Beta-Amino-Acid derivatives as inhibitors of matrix metalloproteases and TNF-Alpha
  申请人：——

  公开号：US20020013341A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  The present application describes novel &bgr;-amino acid derivatives of formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salt or prodrug forms thereof, wherein A, X, Z, U a , X a , Y a , Z a , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 4a are defined in the present specification, which are useful as metalloprotease and/or as TNF-&agr; inhibitors.

  本申请描述了式I的新型β-氨基酸衍生物： 1 或其药用可接受的盐或前药形式，其中A、X、Z、U a 、X a 、Y a 、Z a 、R 1 、R 2 、R 3 、R 4 和R 4a 在本规范中有定义，这些衍生物可用作金属蛋白酶和/或TNF-α抑制剂。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Allylic Fluorides
  作者：Matthew H. Katcher、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ja109120n

  日期：2010.12.15

  The enantioselective fluorination of readily available cyclic allylic chlorides with AgF has been accomplished using a Pd(0) catalyst and Trost bisphosphine ligand. The reactions proceed with unprecedented ease of operation for Pd-mediated nucleophilic fluorination, allowing access to highly enantioenriched cyclic allylic fluorides that bear diverse functional groups. Evidence that supports a mechanism

  已经使用 Pd(0) 催化剂和 Trost 双膦配体完成了容易获得的环状烯丙基氯化物与 AgF 的对映选择性氟化。该反应以 Pd 介导的亲核氟化前所未有的简便操作进行，允许获得具有不同官能团的高度对映体富集的环状烯丙基氟化物。提供了支持通过 S(N)2 型氟化物攻击 Pd(II)-烯丙基中间体而形成 CF 键的机制的证据。
• Iron-Catalyzed Intramolecular Perezone-Type [5 + 2] Cycloaddition: Access to Tricyclo[6.3.1.0^1,6]dodecane
  作者：Yongjiang Liu、Xiao Wang、Song Chen、Shaomin Fu、Bo Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00989

  日期：2018.5.18

  An iron-catalyzed perezone-type [5 + 2] cycloaddition toward tricyclo[6.3.1.01,6]dodecane scaffolds is presented, furnishing cycloadducts with two new C–C bonds and three to four stereogenic centers generated with typically good yields and excellent diastereoselectivities. Two independent conditions, catalytic FeCl3/PhCO3tBu (0.5 equiv/1 equiv) and stoichiometric FeCl3(2 equiv), have been respectively

  提出了铁催化的过环带型[5 + 2]环向三环[6.3.1.0 1,6 ]十二烷骨架的加成反应，为环加合物提供了两个新的C–C键和三至四个立体异构中心，通常具有良好的收率和优异的生成能力。非对映选择性。催化FeCl 3 / PhCO 3 t Bu（0.5当量/ 1当量）和化学计量FeCl 3（2当量）这两个独立条件已分别证明适用于各种基材。从机理上讲，反应可以通过铁介导的碳阳离子中心的发生而进行，从而触发随后的[5 + 2]环化。进行了环加合物的衍生以证明该方法的适用性。
• Photochemical fluoro-amino etherification reactions of aryldiazoacetates with NFSI under stoichiometric conditions
  作者：Feifei He、Chao Pei、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/c9cc08888a

  日期：——

  Herein, we report on a photochemical three-component reaction of aryldiazoacetates with NFSI and cyclic ethers. This method allows the introduction of both fluorine and a short ether sidechain using 1,4-dioxane as solvent in high yields via an ylide pathway as demonstrated by DFT calculations (26 examples, up to 99% yield).

  在本文中，我们报道了芳基重氮乙酸酯与NFSI和环醚的光化学三组分反应。如DFT计算所示，该方法允许通过叶立德途径以1,4-二恶烷为溶剂以高收率同时引入氟和短醚侧链（26例，收率高达99％）。
• Substituted 4H-pyrans
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05760073A1

  公开（公告）日：1998-06-02

  The substituted 4H-pyrans are prepared by reacting either aldehydes or ylidene compounds with suitably substituted .beta.-diketones. The substituted 4H-pyrans according to the invention are suitable as active compounds in medicaments, in particular for the treatment of disorders of the central nervous system.

  通过将醛类化合物或叶立烯化合物与适当取代的β-二酮反应制备取代的4H-吡喃。根据本发明的取代的4H-吡喃适用作为药物中的活性化合物，特别用于治疗中枢神经系统疾病。