α-cyclohexylidene-γ-butyrolactone | 21681-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: α-cyclohexylidene-γ-butyrolactone
• 英文别名: 3-cyclohexylidene-dihydro-furan-2-one；2-cyclohexylidene-4-hydroxy-butyric acid-lactone；2-Cyclohexyliden-4-hydroxy-buttersaeure-lacton；3-Cyclohexyliden-dihydro-furan-2-on；α-Cyclohexyliden-γ-butyrolacton；3-Cyclohexylidendihydro-2(3H)-furanon；3-Cyclohexylideneoxolan-2-one
• CAS: 21681-63-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: ROGDKLWYZFAVIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-cyclohexylidene-γ-butyrolactone 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以77%的产率得到α-(cyclohex-1-enyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of α-Vinyl-lactones by Photo-Deconjugation of α,β-Unsaturated γ- or δ-Lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30609
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 O-乙基S-(四氢-2-氧代-3-呋喃基)硫代碳酸酯 在 lithium diethylamide 作用下， 生成 α-cyclohexylidene-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  使用 O-EthylS-(Tetrahydro-2-oxo-3-furanyl) 硫代碳酸酯的单阴离子和 α-Mercapto-γ-丁内酯的二价阴离子立体选择性合成 α-亚烷基-γ-丁内酯的新方法

  摘要：

  发现 O-乙基 S-(四氢-2-氧代-3-呋喃基)二硫代碳酸酯和硫代碳酸酯的锂烯醇化物是从羰基化合物立体选择性合成 α-亚烷基-γ-丁内酯的有效试剂。α-巯基-γ-丁内酯的二价阴离子是在-78°C、N,N,N',N'-四甲基乙二胺存在下，用2.2当量的二异丙基氨基锂处理α-巯基-γ-丁内酯而成功生成的。四氢呋喃。由此形成的二价阴离子已被用于从羰基化合物有效和立体选择性地合成 α-亚烷基-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2910

文献信息

• Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 596, p. 160,180
  作者：Reppe et al.

  DOI：——

  日期：——
• The chemistry of .alpha.-silyl carbonyl compounds. 10. A two-step preparation of .alpha.-alkylidene .gamma.-lactones from .gamma.-lactones: a synthesis of (.+-.)-ancepsenolide
  作者：Gerald L. Larson、Rosa M. Betancourt de Perez

  DOI：10.1021/jo00225a052

  日期：1985.12
• Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 596, p. 1,183
  作者：Reppe et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dashunin,V.M. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 3135 - 3140
  作者：Dashunin,V.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA KAZUHIKO; UNEME HIDEKI; YAMAGISHI NOBUYUKI; TANIKAGA RIKUHEI; KAJI+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 10, 2910-2916
  作者：TANAKA KAZUHIKO、 UNEME HIDEKI、 YAMAGISHI NOBUYUKI、 TANIKAGA RIKUHEI、 KAJI+

  DOI：——

  日期：——