(3Z,6Z)(9S,10R)-cis-9,10-Epoxy-1,3,6-heneicosatriene | 119181-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (3Z,6Z)(9S,10R)-cis-9,10-Epoxy-1,3,6-heneicosatriene
• 英文别名: 9S,10R-Epoxy-1,3Z,6Z-heneicosatriene；(2R,3S)-2-[(2Z,5Z)-octa-2,5,7-trienyl]-3-undecyloxirane
• CAS: 119181-52-1
• 化学式: C₂₁H₃₆O
• 分子量: 304.516
• InChiKey: MNOQVNSRLYAHLG-LXOZGROOSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-3-炔-1-醇 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 TEA 、 氢气 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 焦磷酸硫胺素 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 (3Z,6Z)(9S,10R)-cis-9,10-Epoxy-1,3,6-heneicosatriene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of enantiomers of (3Z,6Z)-cis-9,10-epoxy 1,3,6-henicosatriene — the pheromonal component of Diacrisia obliqua

  摘要：

  Synthesis of enantiomers of (3Z,6Z)-cis-9,10-epoxy 1,3,6-henicosatriene, the pheromonal component of Diacrisia obliqua was achieved through alkylative epoxide rearrangement and stereoselective Wittig olefination reactions as the key steps. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00389-5

文献信息

• Mori, Kenji; Takeuchi, Tadashi, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 453 - 458
  作者：Mori, Kenji、Takeuchi, Tadashi

  DOI：——

  日期：——
• Identification of (3Z,6Z)-1,3,6–9,10-epoxyheneicosatriene and (3Z,6Z)-1,3,6–9,10-epoxyeicosatriene in the sex pheromone of hyphantria cunea
  作者：M. Tóth、H.R. Buser、A. Peña、H. Arn、K. Mori、T. Takeuchi、L.N. Nikolaeva、B.G. Kovalev

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99256-6

  日期：1989.1
• Synthetic investigations in the field of attractive substances (sex attractants) of insects cis-9,10-epoxyheneicosa-1, cis-6-triene ? A component of the sex pheromone of Hyphantia cunea
  作者：L. A. Nikoleva、B. G. Kovalev

  DOI：10.1007/bf00631037

  日期：——
• TOTH, M.;BUSER, H. R.;PENA, A.;ARN, H.;MORI, K.;TAKEUCHI, T.;NIKOLAEVA, L+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 3405-3408
  作者：TOTH, M.、BUSER, H. R.、PENA, A.、ARN, H.、MORI, K.、TAKEUCHI, T.、NIKOLAEVA, L+

  DOI：——

  日期：——
• MURI, KENJI;TAKEUCHI, TADASHI, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 453-457
  作者：MURI, KENJI、TAKEUCHI, TADASHI

  DOI：——

  日期：——