1-methoxybicyclo<3.2.0>hepta-3,6-dien-2-one | 18455-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methoxybicyclo<3.2.0>hepta-3,6-dien-2-one
• 英文别名: 1-Methoxy-3,6-bicyclo<3.2.0>heptadien-2-on；5-Methoxy-4-oxo-bicyclo<3.2.0>heptadien-(2,6)；1-Methoxybicyclo<3.2.0>hepta-3,6-dienon；1-Methoxy-2-oxo-bicyclo<3.2.0>heptadien-(3,6)；1-Methoxy-bicyclo<3.2.0>hepta-3,6-dien-2-on；1-Methoxybicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one
• CAS: 18455-03-3
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: PNYMMHHZHYHMHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxybicyclo<3.2.0>hepta-3,6-dien-2-one 在 5% Pd on active carbon 氢气 作用下， 生成 (1S,5R)-1-Methoxybicyclo<3.2.0>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性激光光化学产生的不稳定或难以分解的分子的手性研究1。（1,5 -1-甲氧基双环[3.2.0] hepta-3,6-dien-2-one

  摘要：

  （1,5 -1-甲氧基双环[3.2.0]庚7,3,6-dien-2-one（）的旋光性是由外消旋物在圆偏振激光下的部分光分辨率决定的；尽管它是重新排列的旋光性产物也形成，需要分离对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87113-0
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-2,4,6-环庚三烯-1-酮 在 去甲麻黄碱 作用下， 以 戊醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 7-甲氧基双环[3.2.0]庚-3,6-二烯-2-酮 、 1-methoxybicyclo<3.2.0>hepta-3,6-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enhanced Stereoselectivity in Photoelectrocyclization of Tropolone Ethers via Confinement in Chiral Inductor-Modified Lyotropic Liquid Crystals

  摘要：

  Photochemistry of tropolone methyl ether (1) and optically pure (S)-tropolone-2-methylbutyl ether (4) has been examined in lyotropic liquid crystals (LCs) in the presence of a chiral inductor. LCs significantly enhance the influence of chiral inductors during the photoelectrocyclization of the tropolone ethers. Chiral inductors that lead to 1:1 mixtures of enantiomers or diastereomers in solution give products in up to 40% enantiomeric excess for 1 and 35% diastereomeric excess for 4 in LCs.

  DOI：

  10.1021/ol800362c

文献信息

• Synthetic Photochemistry. XIII. Chiroptical Retention for the Reported “<i>antara-antara</i>”-3,3-Sigmatropy of Bicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-ones
  作者：Hitoshi Takeshita、Masatoshi Kumamoto、Isao Kouno

  DOI：10.1246/bcsj.53.1006

  日期：1980.4

  Troponoids were shown to form 2:1-complexes with β-cyclodextrin and 1:1-complexes with α-cyclodextrin. The photoisomerization of complexed tropolone and 2-methoxytropone gave optically active 1-hydroxy- and 1-methoxybicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-ones in improved yields. The pyrolysis of the (+)-1-methoxybicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one gave the (+)-3-methoxybicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one, ruling

  肌钙蛋白与 β-环糊精形成 2:1-复合物，与 α-环糊精形成 1:1-复合物。络合的托酚酮和 2-甲氧基托酮的光异构化以提高的产率得到光学活性的 1-羟基-和 1-甲氧基双环 [3.2.0]hepta-3,6-dien-2-ones。(+)-1-甲氧基双环[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one热解得到(+)-3-甲氧基双环[3.2.0]hepta-3,6-dien-2 - 一，排除了双重 supra-antara-1,3-sigmatropy。
• Chiroptical studies of labile or difficult-to-resolve molecules generated by chiral laser photochemistry. 2. Products and steric course of the phototransformation of the racemate
  作者：Maurizio Zandomeneghi、Marino Cavazza、Crescenzo Festa、Francesco Pietra

  DOI：10.1021/ja00345a026

  日期：1983.4
• CAVAZZA, M.;ZANDOMENEGHI, M.;FESTA, C.;LUPI, E.;SAMMURI, M.;PIETRA, F., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 13, 1387-1390
  作者：CAVAZZA, M.、ZANDOMENEGHI, M.、FESTA, C.、LUPI, E.、SAMMURI, M.、PIETRA, F.

  DOI：——

  日期：——
• CAVAZZA, MARINO;ZANDOMENEGHI, MAURIZIO;ERMETE, VITI ANDREA, GAZZ. CHIM. ITAL., 118,(1988) N 11, C. 799-801
  作者：CAVAZZA, MARINO、ZANDOMENEGHI, MAURIZIO、ERMETE, VITI ANDREA

  DOI：——

  日期：——
• Chiroptical studies of labile or difficult to resolve molecules generated by chiral laser photochemistry.1. (1,5-1-methoxybicyclo[3.2.0] hepta-3,6-dien-2-one
  作者：Marino Cavazza、Maurizio Zandomeneghi、Crescenzo Festa、Enrico Lupi、Manuela Sammuri、Francesco Pietra

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87113-0

  日期：1982.1

  The optical activity of (1,5-1-methoxybicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one () is determined by partial photoresolution of the racemate with circularly polarized laser light; although a rearranged, optically active product was also formed, isolation of the enantiomers was note required.

  （1,5 -1-甲氧基双环[3.2.0]庚7,3,6-dien-2-one（）的旋光性是由外消旋物在圆偏振激光下的部分光分辨率决定的；尽管它是重新排列的旋光性产物也形成，需要分离对映异构体。