N,N'-bis(2-Hexyldecyl)-1,7-dibromo-3,4,9,10-perylene diimide | 1374838-69-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2-Hexyldecyl)-1,7-dibromo-3,4,9,10-perylene diimide
• 英文别名: PDI-C₁₆；N,N'-bis(2-hexyldecyl)-1,7-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic diimide；PDI610-2Br；11,22-dibromo-7,18-bis(2-hexyldecyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1374838-69-3
• 化学式: C₅₆H₇₂Br₂N₂O₄
• 分子量: 997.007
• InChiKey: BLWGKSXNQQOPKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  942.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2-Hexyldecyl)-1,7-dibromo-3,4,9,10-perylene diimide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以80 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  结合烷氧基和烷基侧链的不对称苝二酰亚胺基聚合物受体：全聚合物太阳能电池的合成与应用

  摘要：

  包含大电负性氧的烷氧基侧链在调节光电和光伏特性方面起着关键作用。然而，很少有人致力于将烷氧基侧链结合到苝二酰亚胺 (PDI) 结构单元中。在此贡献中，开发了一种含有 PDI 的不对称聚合物受体PPDI-HD-OHD-T，带有 2-己基癸基 (HD) 和 2-己基癸氧基 (OHD) 侧链。此外，两个对称聚合物受体PPDI-HD 2 -T和PPDI-OHD 2 -T制备了具有相同 HD 和 OHD 侧链的分子，以系统地研究键合 OHD 侧链对光捕获和电化学性质、分子构型、太阳能电池性能和形貌的影响。从烷基链向烷氧基链移动导致首先红移然后蓝移吸收最大值，逐渐降低 HOMO 和 LUMO 能级，更好的分子平面性，增强的溶液和膜态聚集，以及改善的光稳定性，这些变化由插入的氧诱导的 N-O σ-诱导效应以及 PDI 环的烷氧基侧链数量增加所致。此外，PPDI-HD-OHD-T获得了对 PTB7-Th

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111236
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(2-hexyldecyl)-3,4,9,10-perylene diimide 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到N,N'-bis(2-Hexyldecyl)-1,7-dibromo-3,4,9,10-perylene diimide
  参考文献：
  名称：

  基于per二酰亚胺和苯并噻二唑的受体-受体共轭共聚物，用于全聚合物太阳能电池

  摘要：

  施主-受主（DA）共轭共聚物是有机光电子材料的已知类别之一，并且已经得到了很好的开发。但是，对受体-受体（AA）共轭类似物的关注较少。在这项工作中，基于per二酰亚胺（PDI）和2,1 ，设计并合成了两种类型的AA共轭共聚物，即P1-C n和P2-C n（n是其烷基侧链的碳原子数）。，3-苯并噻二唑（BT）。与P1-C n不同，P2-C n聚合物在PDI和BT之间具有附加的乙炔π-间隔基从而保持更平坦的主干结构。性质研究表明，P2-C n聚合物在其纯净薄膜状态下具有比P1-C n更大的红色扩展的UV-vis吸收光谱，更强的π-π链间相互作用以及一个更大的电子迁移率。然而，使用全聚合物太阳能电池P1-C Ñ作为受体成分和聚（3-己基噻吩）或聚（2,7-（9,9-双十二烷基fluoene） - ALT -5,5' - （4，供体组分7-二噻吩基-2-基-2-2,1,3-苯并噻二唑的性能要好于基于P2-C

  DOI：

  10.1002/pola.27108

文献信息

• Perylene diimide copolymers with dithienothiophene and dithienopyrrole: Use in n-channel and ambipolar field-effect transistors
  作者：Shiming Zhang、Yugeng Wen、Weiyi Zhou、Yunlong Guo、Lanchao Ma、Xingang Zhao、Zhen Zhao、Stephen Barlow、Seth R. Marder、Yunqi Liu、Xiaowei Zhan

  DOI：10.1002/pola.26521

  日期：2013.4.1

  Solution‐processable polymers consisting of perylene diimide (PDI) acceptor moieties alternating with dithienothiophene (DTT), N‐dodecyl‐dithienopyrrole (DTP), or oligomers of these donor groups have been synthesized. We have, in addition to varying the donor, varied the N,N′ substituents of the PDIs. The thermal, optical, electrochemical, and charge‐transport properties of the polymers have been investigated

  已合成了由per二酰亚胺（PDI）受体部分与二噻吩并噻吩（DTT），N-十二烷基-二噻吩并吡咯（DTP）或这些供体基团的低聚物交替组成的可溶液加工的聚合物。除了改变供体之外，我们还改变了N，N'PDI的取代基。已经研究了聚合物的热，光学，电化学和电荷传输性质。聚合物显示出从300到1000 nm的宽吸收，光学带隙低至1.2 eV。带隙随着供体嵌段共轭长度的增加或通过DTP取代DTT而减小。根据电化学数据估算，聚合物的电子亲和力在-3.87至-4.01 eV的范围内，并受供体部分的具体选择的影响很小，而估算的电离电势（-5.31至-5.92 eV）对聚合物更敏感。选择捐赠者。基于聚合物的底栅顶接触有机场效应晶体管通常表现出n沟道行为，电子迁移率高达1.7×10 –2 cm 2/ V / s和开/关比高达10 6；一种PDI-DTP聚合物是一种双极性传输材料，在空气中的电子迁移率为4×10 –4
• Conjugated Polymers of Rylene Diimide and Phenothiazine for n-Channel Organic Field-Effect Transistors
  作者：Weiyi Zhou、Yugeng Wen、Lanchao Ma、Yunqi Liu、Xiaowei Zhan

  DOI：10.1021/ma3005058

  日期：2012.5.22

  chain and side chain structure and molecular weight have minor effects on the HOMO (−5.8 to −5.9 eV) and LUMO (−3.7 to −3.8 eV) levels of the polymers. n-Channel field-effect transistors with bottom-gate top-contact geometry based on these copolymers exhibit electron mobilities as high as 0.05 cm2 V–1 s–1 and on/off ratios as high as 105 in nitrogen, which are among the best reported for rylene diimide-based

  通过Pd催化的Suzuki偶合聚合反应，设计了一系列基于phase二酰亚胺（PDI）或萘二酰亚胺（NDI）和吩噻嗪（PTZ）的新型n型共聚物。 -转移催化剂Aliquat 336.研究了主链，侧链和分子量对聚合物的热，光，电子和电荷传输性质的影响。Aliquat 336提高了分子量，并降低了聚合物的多分散指数。所有聚合物均表现出从300到900 nm的宽吸收。主链和侧链的结构以及分子量对聚合物的HOMO（-5.8至-5.9 eV）和LUMO（-3.7至-3.8 eV）水平影响较小。2 V –1 s –1的氮气中的开/关比高达10 5，在相同的测试条件下，这是基于二甲苯二酰亚胺基聚合物的最佳报道。
• [EN] PHOTOTHERMAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS PHOTOTHERMIQUES
  申请人：UNIV HONG KONG SCI & TECH

  公开号：WO2020015700A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  A photothermal agent can be used in both photoacoustic imaging (PAI) and photothermal therapy (PTT) applications. The photothermal agent can include a small molecule, organic compound and/or polymers with absorption in the near-infrared (NIR) interrogation window (700-900 nm). The compound can be a biocompatible organic nanoparticle (ONP). The photothermal agent can be administered to a patient to locate a tumor site in the patient using in vivo imaging techniques. Once the tumor site has been determined, the tumor site can be irradiated with near-infrared light to stop or inhibit the growth of the tumor.

  光热剂可以用于光声成像（PAI）和光热疗法（PTT）应用中。光热剂可以包括在近红外（NIR）探测窗口（700-900 nm）中吸收的小分子、有机化合物和/或聚合物。该化合物可以是生物相容的有机纳米粒子（ONP）。光热剂可以被注入患者体内，利用体内成像技术定位患者的肿瘤部位。一旦确定了肿瘤部位，就可以用近红外光照射肿瘤部位，以停止或抑制肿瘤的生长。
• Swallow-Tailed Alkyl and Linear Alkoxy-Substituted Dibenzocoronene Tetracarboxdiimide Derivatives: Synthesis, Photophysical Properties, and Thermotropic Behaviors
  作者：Tengzhou Yang、Jialing Pu、Jun Zhang、Wenguang Wang

  DOI：10.1021/jo400425n

  日期：2013.5.17

  the benzannulation of perylene diimides with the almost quantitative yield. The thermotropic behavior was investigated using differential scanning calorimetry (DSC) and polarization optical microscopy (POM). The introduction of alkyl swallow-tail and alkoxy substituents facilitates thermotropic liquid crystalline behavior. The branching site of alkyl swallow-tail units at the α position and the longer

  合成了一系列由烷基燕尾和烷氧基部分修饰的二苯并二茂铁四甲二酰亚胺衍生物，并对其结构进行了表征。2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）作为有效的氧化剂首先用于per二酰亚胺的苯并环烷基化，其收率几乎是定量的。使用差示扫描量热法（DSC）和偏振光学显微镜（POM）研究了热致行为。烷基燕尾和烷氧基取代基的引入促进了热致液晶行为。烷基燕尾单元位于α位置的支化位点和较长的烷氧基链在降低中间相转变以及各向同性转变温度方面起着相似的作用。h）包装并易于自组装成与基材的垂直排列。
• Controlled Fabrication and Characterization of Coronene Diimide‐Based Insoluble Thin Films Produced by Photoinduced Cyclization
  作者：Tomoya Ogawa、Daiki Kuzuhara

  DOI：10.1002/cplu.202100131

  日期：2021.6

  An insoluble thin film of a coronene diimide (CDI) derivative was fabricated from a soluble precursor of perylene diimide (PDI) by photoirradiation. We prepared a 1,7-diarylated PDI (TP-PDI) that can be converted into a coronene diimide (TP-CDI) derivative via a Scholl-type photocyclization reaction. This reaction was accompanied by structural changes from a twisted structure to a π-extended planar

  由苝二亚胺 (PDI) 的可溶性前体通过光照射制备了不溶性的晕苯二亚胺 (CDI) 衍生物薄膜。我们制备了 1,7-二芳基化 PDI ( TP-PDI )，可通过 Scholl 型光环化反应将其转化为晕苯二亚胺( TP-CDI ) 衍生物。该反应伴随着从扭曲结构到 π 扩展平面分子的结构变化。通过紫外-可见吸收光谱的变化和1核磁共振谱。发现光环化反应在极性溶剂中顺利进行。在薄膜状态下，溶剂气相退火法是实现光转化反应的关键工艺。此外，由于TP-PDI和TP-CDI 的溶解度不同，多层薄膜的制造没有不希望的底层溶解。