bicyclo[2.1.1]hexan-3-one | 5164-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo[2.1.1]hexan-3-one
• 英文别名: bicyclo<2.1.1>hexanone
• CAS: 5164-64-7
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: PWKFOXYVSDYYCK-SYDPRGILSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C
• 沸点：
  87 °C(Press: 110 Torr)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[2.1.1]hexan-3-one 在 甲酸 、 sodium formate 作用下， 生成 methyl 2-formyloxybicyclo<2.1.1>hexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双环[2.1.1]己-2-基甲基磺酸盐的溶剂化重排

  摘要：

  2-甲酸甲氧基双环[2.1.1]己-2-基甲磺酸酯在甲酸中的溶剂分解比预期的快得多，并且发生在C1-C5烷基迁移中，从而得到保留了离去基团的初级产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85381-2
• 作为产物：
  描述：

  hexa-1,5-dien-3-one 生成 bicyclo[2.1.1]hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  立体反应对反应速率的影响– III。力场计算在醇铬酸氧化中的应用

  摘要：

  已经测量了15种双环和多环仲醇的铬酸氧化速率，并将其与通过MM1-程序计算出的醇和相应酮之间的应变变化相关联。通过用CH 3-菌株表示OH-菌株，可获得相同质量的相关性。讨论了与氧化机理相关的意义以及力场计算对反应性问题的适用性的局限性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650410

文献信息

• Steric Effects on Reaction Rates - III. Application of Force-Field Calculations to Chromic Acid Oxidation of Alcohols
  作者：Paul Müller、Jacky Blanc、Dieter Lenoir

  DOI：10.1002/hlca.19820650410

  日期：1982.6.16

  The rates of oxidation with chromic acid of 15 bi- and polycyclic secondary alcohols have been measured and correlated with strain changes calculated by the MM1-program between the alcohols and the corresponding ketones. A correlation of the same quality is obtained upon representation of OH-strain by CH3-strain. The significance of the correlations with respect to the oxidation mechanism as well as

  已经测量了15种双环和多环仲醇的铬酸氧化速率，并将其与通过MM1-程序计算出的醇和相应酮之间的应变变化相关联。通过用CH 3-菌株表示OH-菌株，可获得相同质量的相关性。讨论了与氧化机理相关的意义以及力场计算对反应性问题的适用性的局限性。
• Intramolecular photocyclization of 1-(trimethylsilyl)-1,5-hexadien-3-ones
  作者：Phyllis Wilson、Steven Wolff、William C. Agosta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98252-2

  日期：1985.1
• Solvolytic rearrangements of bicyclo[2.1.1]hex-2-yl mesylates
  作者：Ernest W Della、Gordon M Elsey、George Skouroumounis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85381-2

  日期：1986.1

  Solvolysis of 2-carbomethoxybicyclo[2.1.1]hex-2-yl mesylate in formic formic acid is significantly more rapid than expected and occurs with C1-C5 alkyl migration to give a primary product in which the leaving group is retained.

  2-甲酸甲氧基双环[2.1.1]己-2-基甲磺酸酯在甲酸中的溶剂分解比预期的快得多，并且发生在C1-C5烷基迁移中，从而得到保留了离去基团的初级产物。