3-benzyl-3-hydroxy-1,4-diphenylbutan-2-one | 33704-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-benzyl-3-hydroxy-1,4-diphenylbutan-2-one
• CAS: 33704-97-1
• 化学式: C₂₃H₂₂O₂
• 分子量: 330.426
• InChiKey: KWLOLUAUZAHBEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-3-hydroxy-1,4-diphenylbutan-2-one 、 β-硝基苯乙烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-benzyl-2-hydroxy-6-nitro-1,4,5-triphenylhexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德碱催化的硝基烯烃共轭加成物中作为掩蔽酯供体的α-羟基酮

  摘要：

  可催化的酯和相关的羧酸衍生物与π亲电试剂的催化剂控制的对映选择性直接加成反应仍然是困难的合成转化。在这项研究中，证明了在与硝基烯烃共轭加成反应的情况下，α-羟基酮作为能够被双官能布朗斯台德碱催化剂活化的酯当量的适用性。反应，这提供了具有非常高的立体选择性对应的迈克尔加成物的范围（非对映体比率（DR）≥95：5，高达99％的对映体过量（EE）），以及它的局限性进行了探讨，因为是的后遗症阐述加成高密度官能化对映体的产品。

  DOI：

  10.1002/chem.201705968
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-1-phenylbut-3-yn-2-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 水 、 silver(I) acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-benzyl-3-hydroxy-1,4-diphenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德碱催化的硝基烯烃共轭加成物中作为掩蔽酯供体的α-羟基酮

  摘要：

  可催化的酯和相关的羧酸衍生物与π亲电试剂的催化剂控制的对映选择性直接加成反应仍然是困难的合成转化。在这项研究中，证明了在与硝基烯烃共轭加成反应的情况下，α-羟基酮作为能够被双官能布朗斯台德碱催化剂活化的酯当量的适用性。反应，这提供了具有非常高的立体选择性对应的迈克尔加成物的范围（非对映体比率（DR）≥95：5，高达99％的对映体过量（EE）），以及它的局限性进行了探讨，因为是的后遗症阐述加成高密度官能化对映体的产品。

  DOI：

  10.1002/chem.201705968

文献信息

• α-Hydroxy Ketones as Masked Ester Donors in Brønsted Base Catalyzed Conjugate Additions to Nitroalkenes
  作者：Iurre Olaizola、Teresa E. Campano、Igor Iriarte、Silvia Vera、Antonia Mielgo、Jesús M. García、José M. Odriozola、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201705968

  日期：2018.3.12

  catalyst‐controlled enantioselective direct addition reaction of enolizable esters and related carboxylic acid derivatives to π electrophiles remains a difficult synthetic transformation. In this study, the suitability of α‐hydroxy ketones as ester equivalents capable of being activated by bifunctional Brønsted base catalysts in the context of conjugate addition reactions to nitroolefins is demonstrated

  可催化的酯和相关的羧酸衍生物与π亲电试剂的催化剂控制的对映选择性直接加成反应仍然是困难的合成转化。在这项研究中，证明了在与硝基烯烃共轭加成反应的情况下，α-羟基酮作为能够被双官能布朗斯台德碱催化剂活化的酯当量的适用性。反应，这提供了具有非常高的立体选择性对应的迈克尔加成物的范围（非对映体比率（DR）≥95：5，高达99％的对映体过量（EE）），以及它的局限性进行了探讨，因为是的后遗症阐述加成高密度官能化对映体的产品。