2R-(t-叔丁氧羰基)氨基-1,4-二氯-3S-羟基丁烷 | 326479-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2R-(t-叔丁氧羰基)氨基-1,4-二氯-3S-羟基丁烷
• 英文名称: 2(R)-((tert-butyloxycarbonyl)amino)-1,4-dichloro-3(S)-hydroxybutane
• 英文别名: 2(R)-(t-Butyloxycarbonyl)amino-1,4-dichloro-3(S)-hydroxy butane；2R-(t-Boc)amino-1,4-dichloro-3S-hydroxybutane；tert-butyl N-[(2R,3S)-1,4-dichloro-3-hydroxybutan-2-yl]carbamate
• CAS: 326479-99-6
• 化学式: C₉H₁₇Cl₂NO₃
• 分子量: 258.145
• InChiKey: QCTWDRAREHUMBH-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2R-(t-叔丁氧羰基)氨基-1,4-二氯-3S-羟基丁烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 54.67h， 生成 [(1S,2R)-1-苄基-2-羟基-3-[异丁基[(4-硝基苯基)磺酰]氨基]丙基]氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  合成手性氮丙啶衍生物作为HIV蛋白酶抑制剂的通用中间体。

  摘要：

  [反应：见正文]由D-酒石酸制备手性氮丙啶衍生物1。该化合物可以用作合成羟乙胺类HIV蛋白酶抑制剂（如沙奎那韦，氨普那韦或奈非那韦）的常用中间体。

  DOI：

  10.1021/ol016147s
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (2S,3R)-3-Amino-1,4-dichloro-butan-2-ol 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 以32.7 mg的产率得到2R-(t-叔丁氧羰基)氨基-1,4-二氯-3S-羟基丁烷
  参考文献：
  名称：

  合成手性氮丙啶衍生物作为HIV蛋白酶抑制剂的通用中间体。

  摘要：

  [反应：见正文]由D-酒石酸制备手性氮丙啶衍生物1。该化合物可以用作合成羟乙胺类HIV蛋白酶抑制剂（如沙奎那韦，氨普那韦或奈非那韦）的常用中间体。

  DOI：

  10.1021/ol016147s

文献信息

• Synthesis of novel, optically active, heterocyclic amino alcohols through desymmetrization of a C2-symmetric cyclic sulfate
  作者：B.Moon Kim、Sung Jin Bae、Gunn Seomoon

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01453-1

  日期：1998.9

  A general and efficient method for the synthesis of optically active cis-4-amino-3-hydroxy-substituted heterocycles (1–4) has been developed through desymmetrization of a C2-symmetric cyclic sulfate chiron prepared from catalytic asymmetric dihydroxylation of 1,4-dichloro-trans-2-butene.

  通过对由1的催化不对称二羟基化反应制备的C 2对称环状硫酸盐Chiron脱对称化，已开发出一种通用且有效的合成光学活性顺式-4-氨基-3-羟基取代的杂环（1-4）的方法。 4-二氯反式-2-丁烯。
• Ethylaziridine derivatives and their preparation methods
  申请人：Samchully Pharm. Co., Ltd.

  公开号：US06573388B1

  公开（公告）日：2003-06-03

  This invention is related to new ethylaziridine derivatives of formula (I) and their preparation. The compounds are useful synthetic intermediates for the synthesis of HIV protease inhibitors and oligopeptide mimetics.

  本发明涉及公式(I)的新乙基环氮烷衍生物及其制备。这些化合物是合成HIV蛋白酶抑制剂和寡肽类似物的有用合成中间体。
• US6573388B1
  申请人：——

  公开号：US6573388B1

  公开（公告）日：2003-06-03
• Synthesis of a Chiral Aziridine Derivative as a Versatile Intermediate for HIV Protease Inhibitors
  作者：B. Moon Kim、Sung Jin Bae、Soon Mog So、Hyun Tae Yoo、Sun Ki Chang、Jung Hwan Lee、JaeSung Kang

  DOI：10.1021/ol016147s

  日期：2001.7.1

  [reaction: see text] Chiral aziridine derivative 1 was prepared from D-tartaric acid. This compound could be utilized as a common intermediate for the synthesis of hydroxyethylamine class HIV protease inhibitors such as saquinavir, amprenavir, or nelfinavir.

  [反应：见正文]由D-酒石酸制备手性氮丙啶衍生物1。该化合物可以用作合成羟乙胺类HIV蛋白酶抑制剂（如沙奎那韦，氨普那韦或奈非那韦）的常用中间体。