[(1R,2S)-3-Chloro-1-chloromethyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 357604-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [(1R,2S)-3-Chloro-1-chloromethyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R,3S)-1,4-dichloro-3-(oxan-2-yloxy)butan-2-yl]carbamate
• CAS: 357604-36-5
• 化学式: C₁₄H₂₅Cl₂NO₄
• 分子量: 342.263
• InChiKey: TUQDBHVBIVARJQ-WIKAKEFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S)-3-Chloro-1-chloromethyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 [(1S,2R)-1-苄基-2-羟基-3-[异丁基[(4-硝基苯基)磺酰]氨基]丙基]氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  合成手性氮丙啶衍生物作为HIV蛋白酶抑制剂的通用中间体。

  摘要：

  [反应：见正文]由D-酒石酸制备手性氮丙啶衍生物1。该化合物可以用作合成羟乙胺类HIV蛋白酶抑制剂（如沙奎那韦，氨普那韦或奈非那韦）的常用中间体。

  DOI：

  10.1021/ol016147s
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 2R-(t-叔丁氧羰基)氨基-1,4-二氯-3S-羟基丁烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1R,2S)-3-Chloro-1-chloromethyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成手性氮丙啶衍生物作为HIV蛋白酶抑制剂的通用中间体。

  摘要：

  [反应：见正文]由D-酒石酸制备手性氮丙啶衍生物1。该化合物可以用作合成羟乙胺类HIV蛋白酶抑制剂（如沙奎那韦，氨普那韦或奈非那韦）的常用中间体。

  DOI：

  10.1021/ol016147s