(4R,5R,6S)-5,6-bis(phenylmethoxy)-4-(phenylmethoxymethyl)cyclohex-2-en-1-one | 163563-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R,6S)-5,6-bis(phenylmethoxy)-4-(phenylmethoxymethyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 163563-91-5
• 化学式: C₂₈H₂₈O₄
• 分子量: 428.528
• InChiKey: DWYKMNBOSJMYFQ-BIYCFNCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6S)-5,6-bis(phenylmethoxy)-4-(phenylmethoxymethyl)cyclohex-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氯化硼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 (-)-ara-cyclohexenyl-adenine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（-）-ara-环己烯基-腺嘌呤

  摘要：

  描述了导致（-）-ara-环己烯基-腺嘌呤的立体选择性合成。合成从甲基-α-d-吡喃葡萄糖开始，涉及异构化步骤，选择性保护/去保护化学，费勒重排和Mitsunobu反应。这是对映体纯的ara型环己烯基核苷的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.031
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-2-C-benzyloxymethyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 比沙可啶 、 碘 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (4R,5R,6S)-5,6-bis(phenylmethoxy)-4-(phenylmethoxymethyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（-）-ara-环己烯基-腺嘌呤

  摘要：

  描述了导致（-）-ara-环己烯基-腺嘌呤的立体选择性合成。合成从甲基-α-d-吡喃葡萄糖开始，涉及异构化步骤，选择性保护/去保护化学，费勒重排和Mitsunobu反应。这是对映体纯的ara型环己烯基核苷的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.031

文献信息

• Total Synthesis of Cyclophellitol and (1R,2S)-Cyclophellitol from D-Mannose
  作者：Michael E. Jung、S. W. Tina Choe

  DOI：10.1021/jo00116a008

  日期：1995.6
• Stereoselective synthesis of (−)-ara-cyclohexenyl-adenine
  作者：András Horváth、Bart Ruttens、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.031

  日期：2007.5

  A stereoselective synthesis leading to (−)-ara-cyclohexenyl-adenine is described. The synthesis starts from methyl-α-d-glucopyranose and involves an isomerization step, selective protection/deprotection chemistry, a Ferrier rearrangement and a Mitsunobu reaction. This is the first total synthesis of an enantiomeric pure ara-type cyclohexenyl nucleoside.

  描述了导致（-）-ara-环己烯基-腺嘌呤的立体选择性合成。合成从甲基-α-d-吡喃葡萄糖开始，涉及异构化步骤，选择性保护/去保护化学，费勒重排和Mitsunobu反应。这是对映体纯的ara型环己烯基核苷的第一个全合成。