5-benzyloxy-2-hydroxy-3,4,6-trimethoxyacetophenone | 76844-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzyloxy-2-hydroxy-3,4,6-trimethoxyacetophenone
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-3,4,6-trimethoxy-5-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 76844-54-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆
• 分子量: 332.353
• InChiKey: UFQQFMKPJYBYTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-2-hydroxy-3,4,6-trimethoxyacetophenone 在 氢氧化钾 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 、 异戊醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 6,4'-dibenzyloxy-5,7,8-trimethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Rani, Indu, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 879

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-Dibenzyloxy-3,4,6-trimethoxyacetophenon 、 盐酸 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HORIE TOKUNARU; KOURAI HIROKI; NAKAYAMA MITSURU; TSUKAYAMA MASAO; MASUMUR+, NIXON KAGAKU KAJSI, NIRRON KAGAKU KAISNI, J. CHEM. SOS. JAR., CHEM. AND I+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 5,8-dihydroxy-6,7-dimethoxyflavones and revised structures for some natural flavones
  作者：T Horie

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00070-n

  日期：1995.7

  7-trimethoxyflavones were synthesized from 2′,5′-dihydroxy-3′,4′,6′-trimethoxyacetophenone by adapting the selective O -alkylation and dealkylation, and the differentiation between the flavones and their isomeric 6-hydroxyflavones was clarified by 1 H NMR and UV spectra. Four natural flavones proposed as 5,8-dihydroxy-6,7-dimethoxyflavones, must have other structures and three are shown to be the isomeric

  摘要 以 2',5'-二羟基-3',4',6'-三甲氧基苯乙酮为原料，合成了 6 个 5,8-二羟基-6,7-二甲氧基黄酮和 3 个 8-羟基-5,6,7-三甲氧基黄酮。选择性O-烷基化和脱烷基化，黄酮和它们的异构体6-羟基黄酮之间的区别通过 1 H NMR 和紫外光谱得到澄清。四种天然黄酮被提议为 5,8-二羟基-6,7-二甲氧基黄酮，必须具有其他结构，其中三种被证明是异构的 5,7-二羟基-6,8-二甲氧基黄酮。从 Ageratum conyzoides 中分离出的黄酮被正确识别为 8-hydroxy-5,6,7,3',4',5'-六甲氧基黄酮，但从蜡菊中分离出的黄酮的结构被修改为异构体 7 -羟基-5,6,8-三甲氧基黄酮。
• HORIE TOKUNARU; KOURAI HIROKI; NAKAYAMA MITSURU; TSUKAYAMA MASAO; MASUMUR+, NIXON KAGAKU KAJSI, NIRRON KAGAKU KAISNI, J. CHEM. SOS. JAR., CHEM. AND I+
  作者：HORIE TOKUNARU、 KOURAI HIROKI、 NAKAYAMA MITSURU、 TSUKAYAMA MASAO、 MASUMUR+

  DOI：——

  日期：——
• BIDHENDI, G. NABAEI;BANNERJEE, N. R., INDIAN J. B , 28,(1989) N2, C. 1063-1064
  作者：BIDHENDI, G. NABAEI、BANNERJEE, N. R.

  DOI：——

  日期：——
• RANI, INDU, INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 9, 879
  作者：RANI, INDU

  DOI：——

  日期：——
• US4532254A
  申请人：——

  公开号：US4532254A

  公开（公告）日：1985-07-30