methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribofuranoside | 52783-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribofuranoside
• 英文别名: 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-methylribofuranoside；[(2R,3R,4R,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 52783-87-6
• 化学式: C₂₇H₂₄O₈
• 分子量: 476.483
• InChiKey: XJKNQPQTQXKNOC-ANAFOTAVSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribofuranoside 生成 1,3,5-三苯甲酰基-D-呋喃核糖
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-methoxytetrahydrofuran 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  完全酰化的糖苷和1,2-O-异丙基亚乙基呋喃糖衍生物的区域选择性O-脱酰与水合肼

  摘要：

  摘要在1：4乙酸-吡啶中进行肼解后，在吡啶中，可诱导完全酰化的甲基糖苷和某些其他糖基化合物（23种化合物）的部分O-脱酰作用，从而以较高的收率得到含1种化合物的产物。游离羟基 所得结果表明，在伯和仲O-酰基中，2-O-酰基通常对亲核试剂（肼）最不稳定。另一方面，对1，2-O-异亚丙基戊二醛呋喃糖酰化物（3种化合物）进行水合肼解，以高收率得到相应的在其伯羟基上具有保护基的单酰基衍生物。讨论了可能与肼解的区域选择性有关的因素。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80525-x

文献信息

• Studies on the origin of stereoselectivity in the synthesis of 1,2-trans glycofuranosyl azides
  作者：Anton Štimac、Jože Kobe

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00293-1

  日期：2000.2

  The stereoselectivity of the 1,2-trans directed, Lewis acid-catalysed azidation of peracylated furanoses was found to depend on the reactivity of the azide donor (azide nucleophilicity) and the configuration at the anomeric centre relative to the neighbouring 2-O-acyl group. Reactions of 1,2-trans glycosyl esters with highly nucleophilic azide donors, generated from SnCl4 and Me3SiN3, were stereospecific

  发现1,2-反式，路易斯酸催化过酰化呋喃糖酶的叠氮化物的立体选择性取决于叠氮化物供体的反应性（叠氮化物亲核性）和相对于相邻的2-O-酰基在异头中心的构型。团体。由SnCl4和Me3SiN3生成的1,2-反式糖基酯与高度亲核的叠氮化物供体的反应具有立体特异性。根据叠氮化物物种与双环1，2-酰基氧鎓（1,2-O-烷基鎓二基-D-呋喃呋喃糖）离子的快速反应来解释结果，该双环离子是主要形成的反应性中间体。当使用1，2-顺式糖基酯作为起始原料时，选择性降低（90-94％de）。如果使用较少亲核性的Me3SiN3与Me3SiOTf催化剂结合使用，则对1,2-反式对应物也是如此。出现这种情况是由于出现了反应性较高但选择性较低的氧碳鎓（糖呋喃诺酮）离子，在前一种情况下作为主要形成的反应性中间体，或者在后一种情况下与酰基氧鎓离子平衡后出现。具有核糖基，木糖基和3-脱氧-赤-戊基构型的受保护的1，2-反式β-
• METHOD FOR PRODUCING FURANOSE DERIVATIVE
  申请人：Katsurada Manabu

  公开号：US20100105890A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  An object of the present invention is to provide a industrially appropriate method for producing the β-anomers of ribofuranose derivatives in a highly selective manner at a high yield. The present invention provides a method for producing ribofuranose derivatives wherein β-anomers is precipitated from among the generated furanose derivatives by controlling the amount of a reaction reagent used and/or using a poor solvent in the acetolysis reactions of 2,3,5-tri-O-acyl- 1 -O-alkyl-ribofuranose and 2,3-di-O-acyl- 1 -O-alkyl-5-deoxy-ribofuranose.

  本发明的目的是提供一种工业上适用的方法，以高选择性和高产率生产核黄素糖苷衍生物的β-异构体。本发明提供了一种生产核黄素糖苷衍生物的方法，其中通过控制反应试剂的用量和/或使用劣质溶剂，在2,3,5-三-O-酰基-1-O-烷基-核黄素糖苷和2,3-二-O-酰基-1-O-烷基-5-去氧-核黄素糖苷的乙酰化反应中沉淀β-异构体。
• Nucleoside process
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：EP0145978A2

  公开（公告）日：1985-06-26

  Process for producing 1-halo-2-deoxy-2-fluoroarabi- nofuranoside derivatives bearing protective ester groups from 1,3,5-tri-O-acylribofuranose; the 1-halo compounds are intermediates in the synthesis of therapeutically active nucleosidic compounds.

  从 1,3,5-三-O-酰基呋喃核糖生产带有保护性酯基的 1-卤代-2-脱氧-2-氟呋喃核糖苷衍生物的工艺；这些 1-卤代化合物是合成具有治疗活性的核苷化合物的中间体。
• METHOD FOR PRODUCTION OF FURANOSE DERIVATIVE
  申请人：API Corporation

  公开号：EP2105445A1

  公开（公告）日：2009-09-30

  An object of the present invention is to provide a industrially appropriate method for producing the β-anomers of ribofuranose derivatives in a highly selective manner at a high yield. The present invention provides a method for producing ribofuranose derivatives wherein β-anomers is precipitated from among the generated furanose derivatives by controlling the amount of a reaction reagent used and/or using a poor solvent in the acetolysis reactions of 2,3,5-tri-O-acyl-1-O-alkyl-ribofuranose and 2,3-di-O-acyl-1-O-alkyl-5-deoxy-ribofuranose.

  本发明的目的是提供一种以高选择性和高产率的方式生产核呋喃糖衍生物β-异构体的工业化适当方法。本发明提供了一种生产核呋喃糖衍生物的方法，通过控制 2,3,5-三-O-酰基-1-O-烷基核呋喃糖和 2,3-二-O-酰基-1-O-烷基-5-脱氧核呋喃糖乙酰分解反应中反应试剂的用量和/或使用贫溶剂，从生成的呋喃糖衍生物中析出 β-异构体。
• Nucleic acid catalysts comprising L-nucleotide analogs
  申请人：Ribozyme Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20020052037A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  A nucleic acid catalyst comprising at least one L-nucleotide substitution.

  包含至少一个 L-核苷酸取代的核酸催化剂。