2-benzyl-6-chloro-10-methylamino-1,2,3,4-tetrahydro-2,9-diazaphenanthrene | 107191-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-6-chloro-10-methylamino-1,2,3,4-tetrahydro-2,9-diazaphenanthrene
• 英文别名: 3-benzyl-9-chloro-N-methyl-2,4-dihydro-1H-benzo[c][2,7]naphthyridin-5-amine
• CAS: 107191-03-7
• 化学式: C₂₀H₂₀ClN₃
• 分子量: 337.852
• InChiKey: JCJAIMBDOXFGPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  507.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-amino-5-chlorophenyl)-1-benzyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-benzyl-6-chloro-10-methylamino-1,2,3,4-tetrahydro-2,9-diazaphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Reaction of spiro(4H-3,1-benzoxazine-4,4'-piperidin)-2(1H)-one derivatives and related compounds with phosphorus oxychloride.

  摘要：

  用 POCl3 处理螺[4H-3, 1-苯并恶嗪-4, 4'-哌啶]-2(1H)-酮衍生物，通过一种新的重排反应生成了 1, 2, 3, 4-四氢-2, 9-二氮菲衍生物。该反应是通过 POCl3 脱水裂解噁嗪酮环形成异氰酸酯而进行的。研究还发现，用三氯硅烷/三乙胺处理 4-（2-甲氧基羰基氨基苯基）-1，2，5，6-四氢吡啶衍生物，可得到相应的 10-氧代-1，2，3，4，9，10-六氢-2，9-二氮菲衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1901

文献信息

• TAKAI, HARUKI;OBASE, HIROYUKI;TERANISHI, MASAYUKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1986, 34, N 5, 1901-1906
  作者：TAKAI, HARUKI、OBASE, HIROYUKI、TERANISHI, MASAYUKI

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of spiro(4H-3,1-benzoxazine-4,4'-piperidin)-2(1H)-one derivatives and related compounds with phosphorus oxychloride.
  作者：HARUKI TAKAI、HIROYUKI OBASE、MASAYUKI TERANISHI

  DOI：10.1248/cpb.34.1901

  日期：——

  Treatment of spiro[4H-3, 1-benzoxazine-4, 4'-piperidin]-2(1H)-one derivatives with POCl3 yielded 1, 2, 3, 4-tetrahydro-2, 9-diazaphenanthrene derivatives through a novel rearrangment. The reaction is suggested to processed via the formation of an isocyanate by dehydrative cleavage of the oxazinone ring with POCl3. It was also found that treatment of 4-(2-methoxycarbonylamino-phenyl)-1, 2, 5, 6-tetrahydropyridine derivatives with trichlorosilane/triethylamine gave the corresponding 10-oxo-1, 2, 3, 4, 9, 10-hexahydro-2, 9-diazaphenanthrene derivatives.

  用 POCl3 处理螺[4H-3, 1-苯并恶嗪-4, 4'-哌啶]-2(1H)-酮衍生物，通过一种新的重排反应生成了 1, 2, 3, 4-四氢-2, 9-二氮菲衍生物。该反应是通过 POCl3 脱水裂解噁嗪酮环形成异氰酸酯而进行的。研究还发现，用三氯硅烷/三乙胺处理 4-（2-甲氧基羰基氨基苯基）-1，2，5，6-四氢吡啶衍生物，可得到相应的 10-氧代-1，2，3，4，9，10-六氢-2，9-二氮菲衍生物。