trans-2-Carboxamidocyclohex-4-enecarboxylic acid | 1469-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-2-Carboxamidocyclohex-4-enecarboxylic acid
• 英文别名: (1S,6S)-6-carbamoylcyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 1469-49-4；2028-12-8
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: AZDKWAUSBOZMHG-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  438.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-Carboxamidocyclohex-4-enecarboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 [(1R,6R)-6-氨基-3-环己烯-1-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  立体化学研究83饱和杂环76：部分饱和3,1-苯并恶嗪，3,1-苯并恶嗪-2-酮和3,1-苯并恶嗪-2-硫酮的制备和构象研究

  摘要：

  顺式和反式-2-氨基-4-环己烯-1-羧酸1和3与酰亚胺反应，生成稠合骨架的双环顺式和反式嘧啶-4-酮8和9。氨基酸1将3和3还原为顺式和反式1，3-氨基醇6和7，其通过酰亚胺化成双环四氢-4H-3，1-苯并恶嗪10和11，或通过相应的方法被转化。氨基甲酸酯14和15变成四氢4H-3,1-苯并恶嗪-2（1H）-一16和17。2-硫代类似物18和19是通过将氨基醇6和7经处理得到的二硫代氨基甲酸酯环化而制得的与二硫化碳。反式氨基醇7及其饱和类似物与对氯苯甲醛反应，分别得到六氢13和八氢-4H-3，1-苯并恶嗪13a。1 H和13 C NMR研究表明，与早期研究的类似的在位置1处含有氧或未取代氮的类似物一样，合成的顺式同构异构体8、10、16和18以优选的构象异构体的形式出现在N-inside型杂环扭曲反型中。 （准轴C 6 -N键）（B）。在含有饱和C-2原子的反式异构体（13和13a）中，H-2和H-6处于顺式相对位置。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96537-8
• 作为产物：
  描述：

  trans-Δ⁴-Tetrahydro-phthalsaeure-anhydrid 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 生成 trans-2-Carboxamidocyclohex-4-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  立体化学研究83饱和杂环76：部分饱和3,1-苯并恶嗪，3,1-苯并恶嗪-2-酮和3,1-苯并恶嗪-2-硫酮的制备和构象研究

  摘要：

  顺式和反式-2-氨基-4-环己烯-1-羧酸1和3与酰亚胺反应，生成稠合骨架的双环顺式和反式嘧啶-4-酮8和9。氨基酸1将3和3还原为顺式和反式1，3-氨基醇6和7，其通过酰亚胺化成双环四氢-4H-3，1-苯并恶嗪10和11，或通过相应的方法被转化。氨基甲酸酯14和15变成四氢4H-3,1-苯并恶嗪-2（1H）-一16和17。2-硫代类似物18和19是通过将氨基醇6和7经处理得到的二硫代氨基甲酸酯环化而制得的与二硫化碳。反式氨基醇7及其饱和类似物与对氯苯甲醛反应，分别得到六氢13和八氢-4H-3，1-苯并恶嗪13a。1 H和13 C NMR研究表明，与早期研究的类似的在位置1处含有氧或未取代氮的类似物一样，合成的顺式同构异构体8、10、16和18以优选的构象异构体的形式出现在N-inside型杂环扭曲反型中。 （准轴C 6 -N键）（B）。在含有饱和C-2原子的反式异构体（13和13a）中，H-2和H-6处于顺式相对位置。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96537-8

文献信息

• Preparation and steric structure of partially saturated isoindolo[1,3]- and -[3,1]benzoxazinones and -[2,4]benzoxazepinones
  作者：Pál Sohár、Géza Stájer、Katalin Nagy、Gábor Bernáth

  DOI：10.1002/mrc.1260330503

  日期：1995.5

  From cis‐2‐(p‐methylbenzoyl)cyclohexanecarboxylic acid (1), diendo‐3‐(p‐methylbenzoyl)bicyclo[2.2.1]heptane‐2‐carboxylic acid (2) or 2‐(p‐methylbenzoyl)benzoic acid (3) with stereoisomeric 1,3‐ or 1,4‐amino alcohols with cyclohexane/ene or norbornane/ene skeletons, various partially or fully saturated isoindolo[1,2‐b] [1,3]‐ and ‐[2,1‐a] [3,1]benzoxazinones methylene‐bridged derivatives and [1,2‐c]

  来自顺式-2-(对甲基苯甲酰基)环己烷甲酸 (1)、二烯基-3-(对甲基苯甲酰基)双环[2.2.1]庚烷-2-甲酸(2)或2-(对甲基苯甲酰基)苯甲酸(3) 具有环己烷/烯或降冰片烷/烯骨架的立体异构体1,3-或1,4-氨基醇，各种部分或完全饱和的异吲哚并[1,2-b][1,3]-和-[2，制备了 1-a] [3,1] 苯并恶嗪酮亚甲基桥联衍生物和 [1,2-c] [2,4] 苯并恶嗪酮。对于这些含有两个杂环和两个或三个环烷烃环的化合物，通过 1H 和 13C NMR 光谱（包括 DNOE、DEPT 和 2D-​​HSC 测量）建立了立体结构（末端环和芳基的退火）。
• Stereochemical studies 83 saturated heterocycles 76
  作者：Gábor Bernáth、Géza Stájer、Angela E. Szabó、Ferenc Fölöp、Pál Sohár

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96537-8

  日期：1985.1

  treatment with carbon disulphide. The trans-aminoalcohol 7 and its saturated analogue reacted with p-chlorobenzaldehyde to furnish the hexahydro 13 and octahydro-4H-3,1-benzoxazine 13a, respectively. 1H and 13C NMR studies showed that, similarly to the earlier-investigated analogues containing oxygen or unsubstituted nitrogen at position 1, the synthesized cis isomrs 8, 10, 16 and 18 occurred as the preferred

  顺式和反式-2-氨基-4-环己烯-1-羧酸1和3与酰亚胺反应，生成稠合骨架的双环顺式和反式嘧啶-4-酮8和9。氨基酸1将3和3还原为顺式和反式1，3-氨基醇6和7，其通过酰亚胺化成双环四氢-4H-3，1-苯并恶嗪10和11，或通过相应的方法被转化。氨基甲酸酯14和15变成四氢4H-3,1-苯并恶嗪-2（1H）-一16和17。2-硫代类似物18和19是通过将氨基醇6和7经处理得到的二硫代氨基甲酸酯环化而制得的与二硫化碳。反式氨基醇7及其饱和类似物与对氯苯甲醛反应，分别得到六氢13和八氢-4H-3，1-苯并恶嗪13a。1 H和13 C NMR研究表明，与早期研究的类似的在位置1处含有氧或未取代氮的类似物一样，合成的顺式同构异构体8、10、16和18以优选的构象异构体的形式出现在N-inside型杂环扭曲反型中。 （准轴C 6 -N键）（B）。在含有饱和C-2原子的反式异构体（13和13a）中，H-2和H-6处于顺式相对位置。