(2E,5S,15R)-5-methoxymethoxy-4-oxo-2-hexadec-2-en-15-olide | 259195-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (2E,5S,15R)-5-methoxymethoxy-4-oxo-2-hexadec-2-en-15-olide
• 英文别名: (3E,6S,16R)-6-(methoxymethoxy)-16-methyl-1-oxacyclohexadec-3-ene-2,5-dione
• CAS: 259195-40-9
• 化学式: C₁₈H₃₀O₅
• 分子量: 326.433
• InChiKey: RZEBULSLDVKXEY-FDYUBVLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5S,15R)-5-methoxymethoxy-4-oxo-2-hexadec-2-en-15-olide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-O-(3-carboxypropionyl)-4-oxo-4,6,7,8,9,10,11,12,13,14,16-undecadeoxy-D-glycero-L-glycero-(E)-2-hexadecano-1,15-lactone
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Antibiotic (−)-A26771B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991282s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(furan-2-yl)hex-5-en-1-ol 在 platinum(IV) oxide 呋喃 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Grubbs catalyst first generation 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2E,5S,15R)-5-methoxymethoxy-4-oxo-2-hexadec-2-en-15-olide
  参考文献：
  名称：

  A rapid formal synthesis of the macrolide (−)-A26771B

  摘要：

  （-）-A26771B，一种具有抗菌活性的新型16元大环内酯化合物，已正式合成。在合成过程中，钌催化的环闭烯烃复分解(RCM)被用作关键反应以构建内酯环。©2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00004-0

文献信息

• Divergent Synthesis of Six Recent Berkeleylactones
  作者：Manuel G. Schriefer、Rainer Schobert

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00053

  日期：2023.2.24

  were synthesized for the first time by a divergent strategy starting from a common intermediate in our synthesis of berkeleylactone A. Key features were the stereoselective formation of the γ,δ-dihydroxy-α,β-unsaturated ester moiety and the development of a general protection group strategy. Along the way we also established a short high-yielding formal synthesis of the often-synthesized antibiotic A26771B

  六种最近分离的伯克利内酯 E、J、K、M、N 和 O 是首次通过发散策略从我们合成伯克利内酯 A 的一个共同中间体开始合成。关键特征是 γ,δ 的立体选择性形成-二羟基-α,β-不饱和酯部分和通用保护基策略的开发。在此过程中，我们还建立了经常合成的抗生素 A26771B 的短期高产正式合成。
• An Efficient Synthesis of Antibiotic (−)-A26771B
  作者：Yuichi Kobayashi、Hiroki Okui

  DOI：10.1021/jo991282s

  日期：2000.1.1
• A rapid formal synthesis of the macrolide (−)-A26771B
  作者：Woo-Wha Lee、Hyun Jung Shin、Sukbok Chang

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00004-0

  日期：2001.2

  (-)-A26771B, a novel 16-membered macrolide with antibiotic activity, has been formally synthesized. In the synthesis ruthenium catalyzed ring-closing olefin metathesis (RCM) was used as a key reaction to construct the lactone ring. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  （-）-A26771B，一种具有抗菌活性的新型16元大环内酯化合物，已正式合成。在合成过程中，钌催化的环闭烯烃复分解(RCM)被用作关键反应以构建内酯环。©2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。