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(2E,4R,5S,15R)-4,5-Dihydroxyhexadec-2-en-15-olid | 122211-61-4

中文名称
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中文别名
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英文名称
(2E,4R,5S,15R)-4,5-Dihydroxyhexadec-2-en-15-olid
英文别名
(5R,6S,16R,3E)-5,6-dihydroxy-16-methyloxacyclohexadec-3-en-2-one;berkeleylactone J;(3E,5R,6S,16R)-5,6-dihydroxy-16-methyl-1-oxacyclohexadec-3-en-2-one
(2E,4R,5S,15R)-4,5-Dihydroxyhexadec-2-en-15-olid化学式
CAS
122211-61-4
化学式
C16H28O4
mdl
——
分子量
284.396
InChiKey
QYHZVIDSYPZOAI-DLQXUNIPSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
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  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.5
  • 重原子数:
    20
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.81
  • 拓扑面积:
    66.8
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    4

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
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    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

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文献信息

  • [EN] 16-METHYL-OXACYCLOHEXADECAN-2-ONE AND 16-METHYL-AZACYCLOHEXADECAN-2-ONE DERIVATIVES AS ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS 16-MÉTHYL-OXACYCLOHEXADÉCAN-2-ONE ET DÉRIVÉS 16-METHYL-AZACYCLOHEXADECAN-2-ONE UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTIMICROBIENS
    申请人:THE UNIV OF MONTANA
    公开号:WO2018175418A1
    公开(公告)日:2018-09-27
    16-membered macrolide compounds inhibit growth of various microbial species and have utility in the treatment of systemic or topical microbial infections, including methicillin-resistant strains (Formula I).
    16元环大环内酯化合物能够抑制多种微生物的生长,并且在治疗全身或局部微生物感染,包括甲氧西林耐药菌株方面具有实用性(I式)。
  • Divergent Synthesis of Six Recent Berkeleylactones
    作者:Manuel G. Schriefer、Rainer Schobert
    DOI:10.1021/acs.jnatprod.3c00053
    日期:2023.2.24
    were synthesized for the first time by a divergent strategy starting from a common intermediate in our synthesis of berkeleylactone A. Key features were the stereoselective formation of the γ,δ-dihydroxy-α,β-unsaturated ester moiety and the development of a general protection group strategy. Along the way we also established a short high-yielding formal synthesis of the often-synthesized antibiotic A26771B
    六种最近分离的伯克利内酯 E、J、K、M、N 和 O 是首次通过发散策略从我们合成伯克利内酯 A 的一个共同中间体开始合成。关键特征是 γ,δ 的立体选择性形成-二羟基-α,β-不饱和酯部分和通用保护基策略的开发。在此过程中,我们还建立了经常合成的抗生素 A26771B 的短期高产正式合成。
  • 16-METHYL-OXACYCLOHEXADECAN-2-ONE AND 16-METHYL-AZACYCLOHEXADECAN-2-ONE DERIVATIVES AS ANTIMICROBIAL AGENTS
    申请人:The University Of Montana
    公开号:EP3601246A1
    公开(公告)日:2020-02-05
  • Synthese des Makrolid-Antibiotikums (−)-A26771B mit Photolactonisierung als Schlüsselreaktion und Computersimulation als effektive Optimierungshilfe
    作者:Gerhard Quinkert、Frank Küber、Wolfgang Knauf、Manfred Wacker、Uwe Koch、Heinrich Becker、Hans Peter Nestler、Gerd Dürner、Gottfried Zimmermann、Jan W. Bats、Ernst Egert
    DOI:10.1002/hlca.19910740828
    日期:1991.12.11
    Synthesis of the Macrolide Antibiotic ()-A2677IB Using Photolactonization as a Key Reaction and Computer Simulation as an Effective Aid in Optimization
    以光内酯化为关键反应,计算机模拟为优化的有效辅助手段,合成大环内酯类抗生素(-)-A2677IB
  • Glycal approach to the synthesis of macrolide (−)-A26771B
    作者:Puli Saidhareddy、Arun K. Shaw
    DOI:10.1039/c4ra17084a
    日期:——
    A convergent total synthesis of a 16-membered macrolactone natural product (−)-A26771B 1 starting from 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal 7 is reported. The Ferrier rearrangement of acetylated glucal 7, cross metathesis between chiral fragments 3 and 4, Yamaguchi macrolactonization and selective oxidation of the allylic alcohol are the key features of the synthesis.
    据报道,从3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛7开始,由16个成员组成的大内酯天然产物(-)-A26771B 1会聚在一起。乙酰化葡聚糖7的Ferrier重排,手性片段3和4之间的交叉易位,山口大内酯化和烯丙醇的选择性氧化是合成的关键特征。
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