(2Z,4E,8E)-3-methyl-9-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1-enyl)nona-2,4,8-trien-6-ynal | 101347-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2Z,4E,8E)-3-methyl-9-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1-enyl)nona-2,4,8-trien-6-ynal
• 英文别名: 13-cis-9,10-Didehydro-19-norretinal
• CAS: 101347-23-3
• 化学式: C₁₉H₂₄O
• 分子量: 268.399
• InChiKey: QICALILIIOKJCR-CYSFRMSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E,8E)-3-methyl-9-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1-enyl)nona-2,4,8-trien-6-ynal 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以81%的产率得到(2Z,4E,8E)-3-methyl-9-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1-enyl)nona-2,4,8-trien-6-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Taylor, Richard J. K.; Hemming, Karl; Medeiros, Edna Faria De, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 19, p. 2385 - 2392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-丁烯-3-炔基-2,6,6-三甲基-1-环己烯 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2Z,4E,8E)-3-methyl-9-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1-enyl)nona-2,4,8-trien-6-ynal
  参考文献：
  名称：

  类视色素，VII。炔属类视色素9,10-didehydro-19-norretinal和9,10,11,12-tetradehydro-19-norretinal的合成

  摘要：

  从（E）-1-（2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）-1-丁烯分四个阶段获得标题化合物3和7的全反式和13-顺式构型异构体-3-在（9）中合成。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860811

文献信息

• A new approach to retinoids via organometallic addition to pyrylium salts
  作者：Karl Hemming、Edna Faria De Medeiros、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/c39940002623

  日期：——

  A new, concise approach to retinoid synthesis is described based on organometallic addition to pyrylium salts; the use of 4-methylpyrylium tetrafluoroborate giving 13Z-retinal which is readily isomerised to retinal itself; the corresponding unsubstituted and 4-cyclohexyl pyrylium salts are transformed into 13-H and 13-cyclohexyl retinal analogues.

  描述了一种新的简洁方法，通过有机金属添加反应合成视黄素，该方法基于吡啶盐的反应；使用4-甲基吡啶四氟硼酸盐可以得到13Z-视黄素，该化合物可以很容易地异构化为视黄素本身；相应的未取代和4-环己基吡啶盐被转化为13-H和13-环己基视黄素类似物。
• Taylor, Richard J. K.; Hemming, Karl; Medeiros, Edna Faria De, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 19, p. 2385 - 2392
  作者：Taylor, Richard J. K.、Hemming, Karl、Medeiros, Edna Faria De

  DOI：——

  日期：——
• Retinoide, VII. Synthese der acetylenischen Retinoide 9,10-Didehydro-19-norretinal und 9,10,11,12-Tetradehydro-19-norretinal
  作者：Norbert Krause、Henning Hopf、Ludger Ernst

  DOI：10.1002/jlac.198619860811

  日期：1986.8.15

  Die all-trans- und 13-cis-Konfigurationsisomeren der Titelverbindungen 3 und 7 wurden in vier Stufen aus (E)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-1-buten-3-in (9) synthetisiert.

  从（E）-1-（2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）-1-丁烯分四个阶段获得标题化合物3和7的全反式和13-顺式构型异构体-3-在（9）中合成。