tert-butyl (1S,2R)-2-hydroxy-3-oxo-1-phenyl-3-(2-oxa-6-azaspiro[3.3]heptan-6-yl)-propylcarbamate | 1449279-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1S,2R)-2-hydroxy-3-oxo-1-phenyl-3-(2-oxa-6-azaspiro[3.3]heptan-6-yl)-propylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,2R)-2-hydroxy-3-(2-oxa-6-azaspiro[3.3]heptan-6-yl)-3-oxo-1-phenylpropyl]carbamate
• CAS: 1449279-92-8
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₅
• 分子量: 362.426
• InChiKey: ZHYRJFPZJUTGIZ-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三溴新戊醇 在 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 tert-butyl (1S,2R)-2-hydroxy-3-oxo-1-phenyl-3-(2-oxa-6-azaspiro[3.3]heptan-6-yl)-propylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  仅具有氧杂环丁烷D环和侧链结构的紫杉醇模拟物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  在分析紫杉醇的结构-活性关系（SAR）的基础上，设计并合成了两个仅由氧杂环丁烷D-环和C-13侧链组成的螺旋紫杉醇模拟物。体外微管稳定和抗增殖试验表明，模拟物的活性比紫杉醇弱，但仍代表简化的紫杉醇类似物具有重要的抗肿瘤生物学活性的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2013.10.015

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of paclitaxel-mimics possessing only the oxetane D-ring and side chain structures
  作者：Xing-Xiu Chen、Feng Gao、Qi Wang、Xing Huang、Dan Wang

  DOI：10.1016/j.fitote.2013.10.015

  日期：2014.1

  only of an oxetane D-ring and a C-13 side chain were designed and synthesized on the basis of analysis of structure-activity relationships (SAR) of paclitaxel. In vitro microtubule-stabilizing and antiproliferative assays indicated a moderate weaker activity of the mimics than paclitaxel, but which still represented the first example of simplified paclitaxel analogues with significant anti-tumor biological

  在分析紫杉醇的结构-活性关系（SAR）的基础上，设计并合成了两个仅由氧杂环丁烷D-环和C-13侧链组成的螺旋紫杉醇模拟物。体外微管稳定和抗增殖试验表明，模拟物的活性比紫杉醇弱，但仍代表简化的紫杉醇类似物具有重要的抗肿瘤生物学活性的第一个实例。