6-Aminopenicillanic acid pivaloyloxymethyl ester | 25031-08-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-Aminopenicillanic acid pivaloyloxymethyl ester
• 英文别名: 2,2-dimethylpropanoyloxymethyl 6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 25031-08-7；81658-75-5
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 330.405
• InChiKey: JMTFSKONGWQPEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

用途

匹呋氨苄青霉素的中间体。

生产方法

以青霉素G钾为原料与特戊酸氯甲酯在碘化钠参与下进行酯化反应，生成青霉素G特戊酰氧甲酯，然后在酰胺基上进行氯化（成亚胺氯）、醚化（成亚胺醚）和水解反应制得该品。

文献信息

• Penicillin derivatives
  申请人：ICI PHARMA

  公开号：EP0055099A1

  公开（公告）日：1982-06-30

  A penicillin derivative of the formula I: in which R1 is any one of the C-3 substituents from antibacterially-active penicillins known in the art; ⊕ X is a nitrogen atom or a radical of the formula N-R3; R2 and R3, which may be the same or different, are hydrogen atoms or 1-6C alkyl, 1-6C alkanoyl, hydroxy, 1-6C alkoxy, amino, 1-6C alkanoylamino, 1-6C alkylamino, 1-6C aminoalkyl, 1-6C hydroxyalkyl, 2-6C carboxyalkyl, 2-6C alkenyl, 3-6C alkoxyalkyl, 3-8C alkoxycarbonylalkyl, furylmethyl, phenyl or 7-11 C phenylalkyl radicals, in the latter two of which the phenyl ring is optionally substituted by a halogen atom or by a methyl, methoxy, nitro, hydroxy, amino, carboxy or methoxycarbonyl radical; A

  式 I 的青霉素衍生物： 其中 R1 是本领域已知的具有抗菌活性的青霉素中的任何一种 C-3 取代基； ⊕ X 是氮原子或式 N-R3 的基团；R2和R3可以相同或不同，它们是氢原子或1-6C烷基、1-6C烷酰基、羟基、1-6C烷氧基、氨基、1-6C烷酰基氨基、1-6C烷基氨基、1-6C氨基烷基、1-6C羟基烷基、2-6C羧基烷基、2-6C烯基、3-6C烷氧基烷基3-8C烷氧基羰基烷基、呋喃甲基、苯基或 7-11C 苯基烷基，在后两者中，苯基环可任选被卤素原子或甲基、甲氧基、硝基、羟基、氨基、羰基或甲氧基羰基取代； A< 是式 II 或 III： 其中 R4、R5、R6、R7、R8 和 R9 如说明书所述；及其药学上可接受的酸或碱加成盐。还描述了药物组合物和生产工艺。
• US4490382A
  申请人：——

  公开号：US4490382A

  公开（公告）日：1984-12-25