benzyl (2S)-4-[methyl(phenylmethoxy)amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoate | 182557-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-4-[methyl(phenylmethoxy)amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoate
• CAS: 182557-68-2
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₆
• 分子量: 442.512
• InChiKey: LFFBYUJMRNXOCR-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-4-[methyl(phenylmethoxy)amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89.6%的产率得到(2S)-4-[methyl(phenylmethoxy)amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ras farnesyl蛋白转移酶的基于异羟肟酸的双底物类似物抑制剂。

  摘要：

  描述了新颖的，基于异羟肟酸的法呢基蛋白转移酶（FPT）的集体双底物类似物抑制剂的合理设计，合成和活性。这类化合物在结构上与常规FPT抑制剂不同，它们是非巯基的，并且是基于双底物的，而不是肽或FPP衍生的抑制剂。N-甲基异羟肟酸取代四肽CVLS（I50 = 1 microM）的巯基具有有害作用（10，I50> 360 microM），而双底物类似物16（I50 = 42.5 microM）实现了中等抑制作用。涉及通过异羟肟酸嵌入的接头锚定法呢基和三肽基团。从16开始，通过优化接头（20，I50 = 4.35 microM）获得了1个数量级的体外效价提高。通过用VVM取代20中的三肽部分VLS，可实现13倍的额外增强（23，I50 = 0.33 microM）。这些抑制剂对它们的肽和法呢基亚基的依赖性暗示了它们的双底物性质。与最初的铅16 [I50 = 42.5 microM]相比，化合物23（I50

  DOI：

  10.1021/jm960190h
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 1-苄酯 、 N-methyl-O-benzylhydroxylamine hydrochloride 在 N,N'-羰基二咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 benzyl (2S)-4-[methyl(phenylmethoxy)amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Ferrichrome已找到匹配的产品：具有多种活性图的离散微生物靶标的仿生类似物

  摘要：

  铁载体为研究生物系统中的分子识别原理提供了一个已建立的平台。在此，报道了在三脚架支架和悬垂的Fe III螯合异羟肟酸基团之间分离的氨基酸链的长度和极性变化的亚铁铬（FC）仿生类似物的制备。光谱和电位滴定法确定它们的铁亲和力在有效螯合剂的范围内。微生物的生长促进和铁吸收的研究在大肠杆菌，恶臭疟原虫和梅迪斯菌上进行。在当前系列中观察到了广泛的铁载体活性：来自恶臭假单胞菌中物种特异性生长促进剂的罕见情况在跨系活性和摄取途径中与类似的类似FC相似。在细菌（周质空间）与真菌（胞质溶胶）之间的广泛类似物可视化铁载体目的地的荧光偶联物，绘制了新的治疗靶标。用最有效的FC类似物修饰的量子点（QD）为固定FC识别细菌提供了一种工具。围绕QD形成的细菌簇可为其选择和集中提供平台。

  DOI：

  10.1002/chem.201702647

文献信息

• Ferrichrome Has Found Its Match: Biomimetic Analogues with Diversified Activity Map Discrete Microbial Targets
  作者：Jenny Besserglick、Evgenia Olshvang、Agnieszka Szebesczyk、Joseph Englander、Dana Levinson、Yitzhak Hadar、Elzbieta Gumienna-Kontecka、Abraham Shanzer

  DOI：10.1002/chem.201702647

  日期：2017.9.21

  Siderophores provide an established platform for studying molecular recognition principles in biological systems. Herein, the preparation of ferrichrome (FC) biomimetic analogues varying in length and polarity of the amino acid chain separating between the tripodal scaffold and the pendent FeIII chelating hydroxamic acid groups was reported. Spectroscopic and potentiometric titrations determined their

  铁载体为研究生物系统中的分子识别原理提供了一个已建立的平台。在此，报道了在三脚架支架和悬垂的Fe III螯合异羟肟酸基团之间分离的氨基酸链的长度和极性变化的亚铁铬（FC）仿生类似物的制备。光谱和电位滴定法确定它们的铁亲和力在有效螯合剂的范围内。微生物的生长促进和铁吸收的研究在大肠杆菌，恶臭疟原虫和梅迪斯菌上进行。在当前系列中观察到了广泛的铁载体活性：来自恶臭假单胞菌中物种特异性生长促进剂的罕见情况在跨系活性和摄取途径中与类似的类似FC相似。在细菌（周质空间）与真菌（胞质溶胶）之间的广泛类似物可视化铁载体目的地的荧光偶联物，绘制了新的治疗靶标。用最有效的FC类似物修饰的量子点（QD）为固定FC识别细菌提供了一种工具。围绕QD形成的细菌簇可为其选择和集中提供平台。
• Hydroxamic Acid-Based Bisubstrate Analog Inhibitors of Ras Farnesyl Protein Transferase
  作者：Dinesh V. Patel、Marian G. Young、Simon P. Robinson、Lisa Hunihan、Brenda J. Dean、Eric M. Gordon

  DOI：10.1021/jm960190h

  日期：1996.1.1

  microM), a bisubstrate analog involving anchorage of farnesyl and tripeptide groups by a hydroxamic acid-embedded linker. Starting from 16, a 1 order of magnitude improvement in in vitro potency was obtained by optimization of the linker (20, I50 = 4.35 microM). An additional 13-fold enhancement was achieved by substituting the tripeptide moiety VLS in 20 by VVM (23, I50 = 0.33 microM). The dependence of

  描述了新颖的，基于异羟肟酸的法呢基蛋白转移酶（FPT）的集体双底物类似物抑制剂的合理设计，合成和活性。这类化合物在结构上与常规FPT抑制剂不同，它们是非巯基的，并且是基于双底物的，而不是肽或FPP衍生的抑制剂。N-甲基异羟肟酸取代四肽CVLS（I50 = 1 microM）的巯基具有有害作用（10，I50> 360 microM），而双底物类似物16（I50 = 42.5 microM）实现了中等抑制作用。涉及通过异羟肟酸嵌入的接头锚定法呢基和三肽基团。从16开始，通过优化接头（20，I50 = 4.35 microM）获得了1个数量级的体外效价提高。通过用VVM取代20中的三肽部分VLS，可实现13倍的额外增强（23，I50 = 0.33 microM）。这些抑制剂对它们的肽和法呢基亚基的依赖性暗示了它们的双底物性质。与最初的铅16 [I50 = 42.5 microM]相比，化合物23（I50