N-methyl-O-benzylhydroxylamine hydrochloride | 71925-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-O-benzylhydroxylamine hydrochloride
• 英文别名: O-benzyl-N-methylhydroxylamine hydrochloride；Methanamine, N-(phenylmethoxy)-, hydrochloride；N-phenylmethoxymethanamine;hydrochloride
• CAS: 71925-14-9
• 化学式: C₈H₁₁NO*ClH
• 分子量: 173.642
• InChiKey: GPLSFQUFEXQHCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H315,H319,H228

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-O-benzylhydroxylamine hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 N-乙基异丙基胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (2S)-4-[methyl(phenylmethoxy)amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ras farnesyl蛋白转移酶的基于异羟肟酸的双底物类似物抑制剂。

  摘要：

  描述了新颖的，基于异羟肟酸的法呢基蛋白转移酶（FPT）的集体双底物类似物抑制剂的合理设计，合成和活性。这类化合物在结构上与常规FPT抑制剂不同，它们是非巯基的，并且是基于双底物的，而不是肽或FPP衍生的抑制剂。N-甲基异羟肟酸取代四肽CVLS（I50 = 1 microM）的巯基具有有害作用（10，I50> 360 microM），而双底物类似物16（I50 = 42.5 microM）实现了中等抑制作用。涉及通过异羟肟酸嵌入的接头锚定法呢基和三肽基团。从16开始，通过优化接头（20，I50 = 4.35 microM）获得了1个数量级的体外效价提高。通过用VVM取代20中的三肽部分VLS，可实现13倍的额外增强（23，I50 = 0.33 microM）。这些抑制剂对它们的肽和法呢基亚基的依赖性暗示了它们的双底物性质。与最初的铅16 [I50 = 42.5 microM]相比，化合物23（I50

  DOI：

  10.1021/jm960190h
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (benzyloxy)(methyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以73%的产率得到N-methyl-O-benzylhydroxylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  在头孢菌素和青霉素的可电离位置进行研究：异羟肟酸酯可替代传统的羧酸酯基团。

  摘要：

  典型地，β-内酰胺需要一个可电离的基团来增强抗菌活性。合成了以不同取代的羟肟酸盐代替传统羧酸盐基团的头孢菌素和青霉素组，并测试了其抗生素活性。许多化合物显示出抗菌活性，其MIC值在6-0.2μM范围内。

  DOI：

  10.1038/ja.2016.149

文献信息

• Condensed derivatives of imidazole useful as pharmaceuticals
  申请人：LABORATOIRE BIODIM

  公开号：EP2913330A1

  公开（公告）日：2015-09-02

  The invention relates to the compounds (I) and their acids and bases salts: wherein: the dotted line indicates a double bond; X is N or C-R1 and Y is N or C-R2, X and Y not being simultaneously N; A is selected from the group consisting of phenyl, naphthyl and (5-11) membered monocyclic or bicyclic unsaturated cycle or heterocycle possibly substituted as defined in the application, and A can also comprise either a further (4-7) membered heterocycle, said heterocycle being a monocycle, fused, saturated or unsaturated, the polycyclic system then comprising up to 14 members and up to 5 heteroatoms selected from N, O and S; B is Hydrogen or a substituent as defined in the application, or B is a (4-10) membered mono or bicyclic saturated or unsaturated heterocycle containing 1-3 heteroatoms selected from N, O and S, and possibly substituted as defined in the application; B not being Hydrogen when X is N and Y is C-R2; R1 is Hydrogen or a substituent as defined in the application; B and R1 cannot be simultaneously Hydrogen; R2 is Hydrogen or Halogen; their preparation, their use in the antibacterial prevention and therapy, alone or in association with antibacterials, antivirulence agents or drugs reinforcing the host innate immunity, and pharmaceutical compositions and associations containing them.

  该发明涉及化合物（I）及其酸盐和碱盐： 其中： 虚线表示双键； X为N或C-R1，Y为N或C-R2，X和Y不同时为N； A选自苯基、萘基和（5-11）成员单环或双环不饱和环或杂环，可能按申请中定义进行取代， A还可以包括另一个（4-7）成员杂环，该杂环为单环、融合、饱和或不饱和，多环系统则包括最多14个成员和最多5个N、O和S中选择的杂原子； B为氢或按申请中定义的取代基，或 B为含有1-3个N、O和S中选择的杂原子的（4-10）成员单环或双环饱和或不饱和杂环，并可能按申请中定义进行取代； 当X为N且Y为C-R2时，B不是氢； R1为氢或按申请中定义的取代基； B和R1不能同时为氢； R2为氢或卤素； 它们的制备，它们在抗菌预防和治疗中的用途，单独或与抗菌药物、抗毒力剂或增强宿主先天免疫力的药物联合使用，以及含有它们的药物组合物和联合物。
• Ferrichrome Has Found Its Match: Biomimetic Analogues with Diversified Activity Map Discrete Microbial Targets
  作者：Jenny Besserglick、Evgenia Olshvang、Agnieszka Szebesczyk、Joseph Englander、Dana Levinson、Yitzhak Hadar、Elzbieta Gumienna-Kontecka、Abraham Shanzer

  DOI：10.1002/chem.201702647

  日期：2017.9.21

  Siderophores provide an established platform for studying molecular recognition principles in biological systems. Herein, the preparation of ferrichrome (FC) biomimetic analogues varying in length and polarity of the amino acid chain separating between the tripodal scaffold and the pendent FeIII chelating hydroxamic acid groups was reported. Spectroscopic and potentiometric titrations determined their

  铁载体为研究生物系统中的分子识别原理提供了一个已建立的平台。在此，报道了在三脚架支架和悬垂的Fe III螯合异羟肟酸基团之间分离的氨基酸链的长度和极性变化的亚铁铬（FC）仿生类似物的制备。光谱和电位滴定法确定它们的铁亲和力在有效螯合剂的范围内。微生物的生长促进和铁吸收的研究在大肠杆菌，恶臭疟原虫和梅迪斯菌上进行。在当前系列中观察到了广泛的铁载体活性：来自恶臭假单胞菌中物种特异性生长促进剂的罕见情况在跨系活性和摄取途径中与类似的类似FC相似。在细菌（周质空间）与真菌（胞质溶胶）之间的广泛类似物可视化铁载体目的地的荧光偶联物，绘制了新的治疗靶标。用最有效的FC类似物修饰的量子点（QD）为固定FC识别细菌提供了一种工具。围绕QD形成的细菌簇可为其选择和集中提供平台。
• N-(Diethoxyphosphoryl)-O-benzylhydroxylamine—a convenient substrate for the synthesis of N-substituted O-benzylhydroxylamines
  作者：Katarzyna Błażewska、Tadeusz Gajda

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.056

  日期：2003.12

  Easily available N-(diethoxyphosphoryl)-O-benzylhydroxylamine was shown to be convenient, orthogonally protected substrate for regioselective N-alkylation by means of diverse halides under basic conditions (sodium hydride/tetrabutylammonium bromide). An efficient procedure for dephosphorylation of N-substituted N-(diethoxyphosphoryl)-O-benzylhydroxylamine to provide N-substituted O-benzylhydroxylamines

  已表明，在碱性条件下（氢化钠/四丁基溴化铵），通过各种卤化物，易于获得的N-（二乙氧基磷酰基）-O-苄基羟胺是一种方便的，受正交保护的底物，用于区域选择性N-烷基化。还建立了用于N-取代的N-（二乙氧基磷酰基）-O-苄基羟胺的去磷酸化以提供N-取代的O-苄基羟胺的有效方法。
• Hydrazide and alkoxyamide angiogenesis inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020002152A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  Compounds having the formula 1 are methionine aminopeptidase type 2 (MetAP2) inhibitors and are useful for inhibiting angiogenesis. Also disclosed are MetAP2-inhibiting compositions and methods of inhibiting angiogenesis in a mammal.

  具有以下化学式的化合物是蛋氨酸氨肽酶2型（MetAP2）抑制剂，对抑制血管生成有用。还公开了抑制MetAP2的组合物和在哺乳动物中抑制血管生成的方法。
• Synthesis of α-Amino Acid Precursors Directly from Aldehydes Using Masked Acyl Cyanide Reagents and N,O-Dialkylated Hydroxylamines
  作者：Hisao Nemoto、Rujian Ma、Tomoyuki Kawamura、Masaki Kamiya、Masayuki Shibuya

  DOI：10.1021/jo0607515

  日期：2006.8.1

  A synthetic methodology for the synthesis of α-amino acid precursors directly from the corresponding aldehydes using N,O-dialkylated hydroxylamines and masked acyl cyanide (MAC) reagents was developed. The one-pot reaction can be carried out under mild conditions and without a separate purification step of the imino species. The method was applied to the synthesis of optically pure (+)-4-methylphenylglycine

  开发了一种使用N，O-二烷基化羟胺和掩蔽的氰化氰（MAC）试剂直接从相应的醛合成α-氨基酸前体的合成方法。一锅法反应可以在温和的条件下进行，而无需单独的亚氨基物种纯化步骤。该方法以Abiko-Masamune的三环1,2-恶唑烷为手性助剂，用于光学纯的（+）-4-甲基苯基甘氨酸及其衍生物的合成。