2-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propionic acid | 75105-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propionic acid
• 英文别名: 2-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoic acid
• CAS: 75105-80-5
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: APVORZIIXNDVBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propionaldehyde 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到2-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  A new oxidation of aldehydes to carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71445-6

文献信息

• GANEM B.; HEGGS R. P.; BILOSKI A. J.; SCHWARTZ D. R., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 8, 685-688
  作者：GANEM B.、 HEGGS R. P.、 BILOSKI A. J.、 SCHWARTZ D. R.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PROCESS FOR PREPARING GEMCITABINE AND ASSOCIATED INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE GEMCITABINE ET D'INTERMEDIAIRES ASSOCIES
  申请人：CHEMAGIS LTD

  公开号：WO2007070804A2

  公开（公告）日：2007-06-21

  [EN] Provided is a process for preparing gemcitabine and intermediates useful in the production of gemcitabine. Exemplary intermediates include mixtures of D-erythro and D-threo diastereomers of ethyl 3-(N-carbamoyloxy)-2,2-difluoro-3-(2,2-dimethyldioxolan-4-yl)propionates, from which a preferred isomer can be separated, e.g., by selective crystallization, in accordance with the invention. Also provided are novel alkyl (D-erythro)-3-hydroxy-2,2-difluoro-3-(2,2-dimethyldioxolan-4-yl)propionate intermediates, and novel ribo lactones, which can be used for producing gemcitabine.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de préparation de gemcitabine et d'intermédiaires utiles dans la production de gemcitabine. Des intermédiaires représentatifs peuvent comprendre des mélanges de diastéréomères D-érythro et D-thréo d'éthyl 3-(N-carbamoyloxy)-2,2-difluoro-3-(2,2-diméthyldioxolan-4-yl)propionates, à partir desquels un isomère préféré peut être séparé, par exemple, par cristallisation sélective, conformément à l'invention. Cette invention porte également sur de nouveaux intermédiaires alkyl (D-érythro)-3-hydroxy-2,2-difluoro-3-(2,2-diméthyldioxolan-4-yl)propionate et sur de nouvelles ribo-lactones qui peuvent être utilisés pour produire la gemcitabine.
• A new oxidation of aldehydes to carboxylic acids
  作者：Bruce Ganem、Richard P. Heggs、Alan J. Biloski、Daniel R. Schwartz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71445-6

  日期：1980.1