1,1-dimethyl-2-chloroethyl bromomethyl ketone | 65990-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dimethyl-2-chloroethyl bromomethyl ketone
• 英文别名: 1-bromo-4-chloro-3,3-dimethyl-2-butanone；1-bromo-4-chloro-3,3-dimethyl-butan-2-one；2-Butanone, 1-bromo-4-chloro-3,3-dimethyl-；1-bromo-4-chloro-3,3-dimethylbutan-2-one
• CAS: 65990-05-8
• 化学式: C₆H₁₀BrClO
• 分子量: 213.502
• InChiKey: PXSKJDNBIHKDSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyl-2-chloroethyl bromomethyl ketone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4,4-dimethyltetrahydro-3-furanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4,4-Dialkyltetrahydro-3-furanones

  摘要：

  4,4-二烷基四氢-3-呋喃酮是通过在 sodium alkoxides 的作用下，环合 3,3-二烷基-1溴-4氯-2-丁酮，并随后对所得到的 3,3-二烷氧基-4,4-二烷基四氢呋喃进行水解而制备的。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26316
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-4-[(methylsulphonyl)oxy]-2-butanone 在 溴 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,1-dimethyl-2-chloroethyl bromomethyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Amino-2,2-dialkylcyclopropanecarboxylic Acids via Base-Induced Cyclization of .gamma.-Chloro-.alpha.-imino Esters

  摘要：

  beta-Chloro ketones were oxidatively transformed into alpha-keto carboxylic esters and condensed with primary amines in the presence of titanium(IV) chloride. Base-induced cyclization of the resulting gamma-chloro-alpha-imino esters, incorporating suitable N-substituents, led directly to 1-amino-2,2-dialkyl- cyclopropanecarboxylic ester derivatives via a 1,5-dehydrochlorination process. Syntheses of different N- and/or carboxyl-protected geminally (gem) dialkylated cyclopropane amino acids were developed, while access to the free alpha-amino acids is also given. The methodology used was further extended by reduction of the gamma-chloro-alpha-imino esters to functionalized gamma-chloro-alpha-amino esters,prior to ring closure, affording N-alkyl-gem-dialkyl-1-aminocyclopropanecarboxylic acid derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo00102a022

文献信息

• Combatting fungi with 1-(azol-1-yl)-4-halo-(1)-phenoxy-butan-2-ones and
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04255434A1

  公开（公告）日：1981-03-10

  Fungicidal 1-(azol-1-yl)-4-halo-1-phenoxy-butan-2-ones and -ols of the formula ##STR1## in which R represents alkyl with 1 to 4 carbon atoms; X represents hydrogen, alkyl with 1 to 4 carbon atoms or halogen; Y represents halogen; Z represents halogen, straignt-chain or branched alkyl with 1 to 4 carbon atoms, cycloalkyl with 5 to 7 carbon atoms, halogenoalkyl with 1 or 2 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms, alkoxy with one or 2 carbon atoms, alkylthio with 1 or 2 carbon atoms, alkoxycarbonyl with 1 to 5 carbon atoms in the alkoxy part, amino, cyano, nitro, phenyl or phenoxy substituted with at least one of halogen, amino, cyano, nitro and alkyl with 1 to 2 carbon atoms, phenylalkyl with 1 or 2 carbon atoms on the alkyl part optionally substituted in the alkyl part by alkylcarbonyl with a total of up to 3 carbon atoms and in the phenyl part by halogen, nitro or cyano; n represents 0,1,2 or 3, A is --CO-- or CH(OH)--, and B is --N.dbd. or --CH.dbd., or a salt thereof.

  杀真菌剂1-(唑类-1-基)-4-卤代-1-苯氧基-丁-2-酮和-醇的化学式为##STR1##其中R代表含有1至4个碳原子的烷基；X代表氢、含有1至4个碳原子的烷基或卤素；Y代表卤素；Z代表卤素、含有1至4个碳原子的直链或支链烷基、含有5至7个碳原子的环烷基、含有1或2个碳原子和1至5个卤素原子的卤代烷基、含有1或2个碳原子的烷氧基、含有1或2个碳原子的烷基硫基、含有1至5个碳原子的烷氧羰基中的烷氧部分、氨基、氰基、硝基、苯基或苯氧基，其中至少有一个被卤素、氨基、氰基、硝基和含有1至2个碳原子的烷基取代；苯基烷基含有1或2个碳原子，可选地在烷基部分被含有总共最多3个碳原子的烷基羰基取代，在苯基部分被卤素、硝基或氰基取代；n代表0,1,2或3，A为--CO--或CH(OH)--，B为--N.dbd.或--CH.dbd.，或其盐。
• Selective transformation of α,α-dibromomethyl ketones into α-monosulfenylated ketones
  作者：Marc Boeykens、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89544-2

  日期：1994.1

  When α,α-dibromomethyl ketones are treated with sodium thiolates only the α-monosulfenylated ketones are formed. Evidence is put forward that the reaction mechanism proceeds by an initial nucleophilic substitution of one bromo atom and reduction by single electron transfer (SET) - hydrogen atom abstraction of the second bromo atom.

  当用硫醇钠处理α，α-二溴甲基酮时，仅形成α-单亚磺酰基化的酮。提出的证据表明，反应机理是通过一个溴原子的初始亲核取代并通过单电子转移（SET）-第二个溴原子的氢原子抽象而还原而进行的。
• Combating fungi with 2-acyloxy-1-azolyl-3,3-dimethyl-2-phenoxy-butanes
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04254132A1

  公开（公告）日：1981-03-03

  A 2-acyloxy-1-azolyl-3,3-dimethyl-2-phenoxy-butane of the formula ##STR1## in which A represents a nitrogen atom or the CH group, R represents alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkoxyalkyl, cycloalkyl, halogenoalkyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenylalkyl, optionally substituted phenoxyalkyl, alkylamino, dialkylamino, optionally substituted phenylamino, halogenalkylamino, alkoxycarbonylamino, or alkoxyalkylamino, X represents hydrogen, halogen or alkylcarbonyloxy, Y represents halogen or alkylcarbonyloxy, Z represents halogen, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, halogenoalkyl, alkylthio, alkoxycarbonyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenoxy, optionally substituted phenylalkyl, cyano or nitro, and n represents 0, 1, 2, 3, 4 or 5, the substituents Z being selected independently of one another when n is 2 or more, and salts and complexes thereof which possess fungicidal properties.

  该公式代表一种具有杀真菌性能的2-酰氧基-1-唑基-3,3-二甲基-2-苯氧基-丁烷，其中A代表氮原子或CH基团，R代表烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷氧基烷基、环烷基、卤代烷基、可选择取代的苯基、可选择取代的苯基烷基、可选择取代的苯氧基烷基、烷基氨基、二烷基氨基、可选择取代的苯胺基、卤代烷基胺基、烷氧羰基氨基或烷氧基烷基胺基，X代表氢、卤素或烷基羰氧基，Y代表卤素或烷基羰氧基，Z代表卤素、烷基、环烷基、烷氧基、卤代烷基、烷基硫、烷氧羰基、可选择取代的苯基、可选择取代的苯氧基、可选择取代的苯基烷基、氰基或硝基，n代表0、1、2、3、4或5，当n为2或更多时，取代基Z相互独立选择，其盐和配合物。
• Pyrazole derivatives, herbicidal compositions containing the same, and a
  申请人：Ishihara Sangyo Kaisha Ltd.

  公开号：US04266963A1

  公开（公告）日：1981-05-12

  A pyrazole derivative having the formula (I): ##STR1## wherein X and Y each represents a chlorine atom, a nitro group or a trifluoromethyl group, and Z represents a hydrogen atom or a halogen atom, which is useful as a herbicidal component.

  一种吡唑衍生物，其化学式为(I): ##STR1## 其中X和Y分别代表氯原子、硝基或三氟甲基基团，而Z代表氢原子或卤素原子，该衍生物可用作除草剂成分。
• Acylierte 1-Azolyl-2-hydroxy-butan-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0004303A1

  公开（公告）日：1979-10-03

  Die Erfindung betrifft neue acylierte 1-Azolyl-2-hy- droxy-butan-Derivate, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide. Die Verbindungen der allgemeinen Formel in welcher A, R, X, Y und Zn die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen, werden erhalten, wenn man 1-Azolyl-2-hydroxy-butan-Derivate mit Säurehalogeniden, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels, umsetzt. Daneben gibt es noch einige weitere Verfahren. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke fungitoxische Wirkung auf und können mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung solcher Pilze eingesetzt werden, die echte Mehltauerkrankungen hervorrufen.

  本发明涉及新的酰基化 1-azolyl-2-hy-droxy-butane 衍生物、其制备的几种工艺及其作为杀真菌剂的用途。 当 1-azolyl-2-hydroxy-butane 衍生物与酸卤化物反应时，其中 A、R、X、Y 和 Zn 具有说明中给出的含义，也可选择在有溶剂和酸粘合剂存在的情况下与其他几种工艺反应。 根据本发明的活性化合物具有很强的杀真菌作用，可用于防治引起真菌霉病的真菌，效果特别好。