8-苯胺基-5-[[4-[(3-磺基苯基)偶氮]-1-萘基]偶氮]萘-1-磺基酸,盐铵钠 | 74131-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 8-苯胺基-5-[[4-[(3-磺基苯基)偶氮]-1-萘基]偶氮]萘-1-磺基酸,盐铵钠
• 英文名称: (E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxycytidine
• 英文别名: 5-(2-bromo-vinyl)-2'-deoxy-cytidine；5-(2-Bromovinyl)-2'-deoxycytidine；4-amino-5-[(E)-2-bromoethenyl]-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 74131-09-2
• 化学式: C₁₁H₁₄BrN₃O₄
• 分子量: 332.154
• InChiKey: AKVDSWDYVDOWDW-PIXDULNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴夫定 生成 8-苯胺基-5-[[4-[(3-磺基苯基)偶氮]-1-萘基]偶氮]萘-1-磺基酸,盐铵钠
  参考文献：
  名称：

  BAERWOLFF, D.;REEFSCHLAEGER, J.

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  Carbethoxyvinyldeoxycytidine 、 sodium hydroxide 在 8-苯胺基-5-[[4-[(3-磺基苯基)偶氮]-1-萘基]偶氮]萘-1-磺基酸,盐铵钠 作用下， 反应 2.0h， 生成 (E)-5-(2-Carboxyvinyl)-2'-deoxycytidin
  参考文献：
  名称：

  E-5-(2-Halogenovinyl)-2'-deoxycytidines

  摘要：

  本发明涉及E-5-(2-卤代乙烯基)-2'-脱氧胞苷，例如E-5-(溴乙烯基)-2'-脱氧胞苷和E-5-(2-碘乙烯基)-2'-脱氧胞苷。这些物质具有对单纯疱疹病毒的特异性抗病毒活性，并具有极低的毒性，使它们有用于抗病毒药物和治疗人和动物病毒性疾病。它们可以通过将E-5-(2-卤代乙烯基)侧链引入2'-脱氧胞苷中合成，或通过将E-5-(2-卤代乙烯基)-胞嘧啶的三烷基硅基衍生物与2'-脱氧-D-核糖呋喃糖的羟基保护反应衍生物缩合而制备。

  公开号：

  US04382925A1

文献信息

• Novel fluorophosphonate nucleotide derivatives
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0339161A1

  公开（公告）日：1989-11-02

  This invention relates to fluoromethylphosphonate derivatives of certain nucleosides, to methods for their preparation and to their use as antiviral and antitumoral agents.

  这项发明涉及某些核苷类化合物的氟甲基磷酸酯衍生物，涉及它们的制备方法以及它们作为抗病毒和抗肿瘤药物的用途。
• Synthesis and antiviral properties of (E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxycytidine-related compounds
  作者：A. Stanley Jones、Jon R. Sayers、Richard T. Walker、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00396a043

  日期：1988.1

  Treatment of 3',5'-di-O-acetyl-(E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine (2) with p-chlorophenyl phosphorodichloridate and 1,2,4-triazole gave 1-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-(E)-5-(2-br o movinyl)- 4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2(1H)-one (3). Reaction of 3 with ammonia gave (E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxycytidine (1), the overall yield from 2 being 60%. A similar 4-(1,2,4-triazol-1-yl)

  用对氯苯基二氯二氯和1,2,4-三唑处理3'，5'-二-O-乙酰基-（E）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷（2）得到1-（ 3,5-二-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-赤型戊呋喃糖基）-（E）-5-（2-溴乙烯基）-4-（1,2,4-三唑-1- yl）嘧啶-2（1H）-一（3）。3与氨反应得到（E）-5-（2-溴乙烯基）-2′-脱氧胞苷（1），从2的总产率为60％。通过使用磷酰氯作为缩合剂，从3'，5'-二-O-乙酰基胸苷获得相似的4-（1,2,4-三唑-1-基）衍生物（4）。用三甲基甲硅烷基氯，然后用磷酰氯和1,2,4-三唑处理胸腺嘧啶，在后处理中得到1-（2-脱氧-β-D-赤-戊呋喃糖基）-5-甲基-4（1,2,4-三唑-1-基）嘧啶2（1H）-一（5）。（E）-5-（2-溴乙烯基）-2' 脱氧尿苷（BVDU）经过类似处理后，得到相应的（E）-5-（2-溴乙烯基）化合物7。两种情况下形成的次要产物是4-（1
• BAERWOLFF, D.;REEFSCHLAEGER, J.
  作者：BAERWOLFF, D.、REEFSCHLAEGER, J.

  DOI：——

  日期：——
• JONES, A. STANLEY;SAYERS, JON R.;WALKER, RICHARD T.;DE, CLERCQ ERIK, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 268-271
  作者：JONES, A. STANLEY、SAYERS, JON R.、WALKER, RICHARD T.、DE, CLERCQ ERIK

  DOI：——

  日期：——
• NEW MEDICAL USE OF GENE AND VECTOR ENCODING A MULTISUBSTRATE DEOXYRIBONUCLEOSIDASE
  申请人：ZGene A/S

  公开号：EP1137764B1

  公开（公告）日：2005-03-02